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三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应

本站小编 Free考研考试/2022-02-14

摘要/Abstract



邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体,被广泛应用于天然产物和药物化学中.报道了以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和简单的醇为原料,二氯甲烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成邻亚甲基苯醌并发生氧杂迈克尔加成反应的方法.反应在40℃条件下搅拌2 h即可完成,以76%~97%的产率得到目标产物.该反应可放大至克级规模反应.
关键词: 邻亚甲基苯醌, 三氟甲烷磺酸钪, 氧杂迈克尔加成反应, 绿色化学
o-Quinone derivatives are not only a variety of active and important intermediate, but also widely used in the synthesis of natural products and medicinal chemistry. In the present study, the Sc(OTf)3 catalyzed oxo-Michael addition to o-quinone methides by alcohols was developed. The products were obtained in moderate to good yields (76%~97%) under mild conditions. Furthermore, the reaction could be scaled up to multigram scale.
Key words: o-quinone, scandium(III) triflate, oxo-Michael addition, green chemistry


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