张清安, 姚建莉陕西师范大学食品工程与营养科学学院,西安 710119

State-of-the-Art on the Processing and Comprehensive Utilization of the Apricot Kernels

ZHANG QingAn, YAO JianLiSchool of Food Engineering and Nutrition Sciences, Shaanxi Normal University, Xi’an 710119

责任编辑: 赵伶俐
收稿日期:2019-01-30接受日期:2019-07-12网络出版日期:2019-10-01

基金资助:

国家自然科学基金青年科学基金.31101324 陕西省重点研发计划.2018ZDXM-NY-086 西安市科技局高校院所人才服务企业工程项目.2017071CG/RC034(SXSF003)

Received:2019-01-30Accepted:2019-07-12Online:2019-10-01
作者简介 About authors
张清安,Tel：13572932273;E-mail：qinganzhang@snnu.edu.cn




摘要
苦杏仁是一种优良的药食两用资源,具有丰富的营养和较高的经济利用价值。苦杏仁及其加工品的市场需求量日益增大,而我国杏仁产量的80%左右仍以原料形式售卖,未充分发挥苦杏仁加工增值率大的优势。主要原因在于苦杏仁加工行业集中度低,规模化的产品加工企业较少、技术落后,对苦杏仁资源的综合加工利用程度低,导致产品附加值低、功能性成分的损失大和环境污染严重。因此,如何有效地利用现代食品加工技术对苦杏仁进行综合加工利用,减少资源浪费、提高其附加值是苦杏仁加工行业面临的瓶颈。本文在梳理大量文献的基础上,首先介绍了苦杏仁去皮、脱苦及干制加工研究现状及存在问题;随后又对苦杏仁油、精油、蛋白和苦杏仁苷等有效成分的提取分离研究现状进行了系统综述,并着重比较了各方法的优缺点和苦杏仁相关产品的开发利用情况,提出了合理建议,为高效综合利用苦杏仁资源,提高其加工附加值和促进苦杏仁产业良性发展提供借鉴。最后,对制约苦杏仁加工行业发展的主要原因进行了分析并提出了解决思路和展望：一是建议后期应采用现代食品绿色去皮技术替代传统沸水烫漂去皮法,加强去皮废水中的活性成分的回收利用和皮的高值化开发利用研究;二是采用超声波等新技术实现苦杏仁的快速高效脱苦,减少苦杏仁中营养成分的损失和脱苦废水排放;三是创新技术努力实现主要成分同时综合提取利用,即在提取苦杏仁油的同时抑制苦杏仁苷酶的活性并防止蛋白过度变性和苦杏仁苷的降解,使苦杏仁中各主要成分互不影响,从而得到最大化综合利用,并将此技术早日推广应用到实际生产中。总之,对于苦杏仁的开发利用应注重其加工副产物的回收及高值化利用和产品的创新研究,同时提高杏仁产业的融合度,进而提升其加工产品的市场价值和经济效益,最终促进杏仁行业良性发展。
关键词： 苦杏仁;油脂;蛋白质;苦杏仁苷;加工;利用

Abstract
Apricot kernel is an excellent pharmaceutical and food resource, with high values of nutrition and commercial utilization. Recently, apricot kernel and its products are increasingly important in demand in the market, while about 80% of the total productions of apricot kernels are sold in the form of raw materials, and the highly value-added priority was not reflected by processing. The main reasons are that the industrial concentration of factories is lower, the amounts of large-scale companies are small, and the technology employed in the companies falls behind, which results in the lowly integrated utilization and lowly added value of the products from the apricot kernels, as well as great loss of some important constituents and pollution to the environment. Thus, it is significant and emergent to efficiently achieve the comprehensive utilization of the apricot kernels with the modern processing technology, to reduce the waste of apricot kernels resources and to improve its added value of products. Based on the literature available, the status and problems occurring were firstly reviewed about the skin-removing, debitterizing and drying of the apricot kernels in this paper. Afterwards, the summaries were concluded on the extraction and purification of the oils, essential oils, proteins and amygdalin of the apricot kernels, especially for the comparison of the advantages and disadvantages of the methods employed and the status of the products being developed from the components of apricot kernels, and then some suggestions were also put forward. All these contents would provide the theoretical basis and technical support for the comprehensive utilization of the apricot kernels and promote its added value, hence achieving a good development of the apricot kernels industry in China. Finally, the solutions and outlook were also made about the key technologies restricting the deeply processing of apricot kernels. To be specific, the first suggestion was that the modern green skin-removing technology should be adopted to replace the traditionally boiling-water blanching method, and to strengthen the efficient recycling and utilization of the active ingredients in water of blanching and the development of the removed skins for some highly value-added products. Secondly, some novel techniques including ultrasonically-accelerated debitterizing, etc should be employed in the debitterizing of apricot kernels, so as to reduce the nutrient loss and the discharge of wastewater during the debitterizing processing. Thirdly, the innovation should be strengthened about the technology of the simultaneous extraction and utilization of the main components of apricot kernels and its practice, by which the oils could be effectively extracted, and the activity of beta-glucosidase, the denaturation of the proteins and the degradation of amygdalin could also be inhibited and not influenced, so as to maximize the comprehensive utilization of apricot kernels. In a word, the research about the processing of apricot kernels should be centered on the recycling of the by-products and the development of some novel highly value-added products from apricot kernels, and the integration degree should also be improved about the industries of apricot kernels, hence raising the market value and the economic benefits of the apricot kernels. All these contents would promote the well development of the apricot kernels industry, and which was also the meaning and purpose of this paper.
Keywords：apricot kernels;oils;protein;amygdalin;processing;utilization


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本文引用格式
张清安, 姚建莉. 苦杏仁资源加工与综合利用研究进展[J]. 中国农业科学, 2019, 52(19): 3430-3447 doi:10.3864/j.issn.0578-1752.2019.19.013
ZHANG QingAn, YAO JianLi. State-of-the-Art on the Processing and Comprehensive Utilization of the Apricot Kernels[J]. Scientia Acricultura Sinica, 2019, 52(19): 3430-3447 doi:10.3864/j.issn.0578-1752.2019.19.013


杏（Prunus armeniaca）,属蔷薇科李属李亚科杏属植物,主要产地为地中海和中东地区,其中土耳其、伊朗、乌兹别克斯坦和阿尔及利亚产量尤为丰富,意大利是欧洲鲜杏产量最大的国家^[1]。全球栽培的杏大多原产于中国,其有据可查的栽培历史长达3 500余年,在我国种植面积广,品种资源丰富,种质资源的多样性优势显著^[2]。据统计^[3],2016年我国杏产量达2.6×10⁶ t,在各水果类经济林产品产量中排第六位,杏的主要产地为新疆地区,年产量达1.1×10⁶ t,其次是河北省和山东省。在欧洲和美洲,杏的产量中有80%用于加工,我国的杏产品加工行业尚处于初级阶段,目前仍以鲜食为主,2017年市场规模还不足50亿元。杏仁为杏的干燥种子,扁平卵形,根据苦杏仁苷的含量不同可以分为甜杏仁（大扁杏）和苦杏仁（山杏）两种。甜杏仁内服有滋润清泻的效果,可整粒加入焙烤食品或磨碎制作小吃,常用作食品加工的原辅料或直接食用。苦杏仁含油量约为50%,粗纤维9.4%,蛋白质25.0%,总糖9%,可溶性糖1.9%,苦杏仁苷含量约为2%—7%,上述物质含量与苦杏仁产地关系密切^[4]。苦杏仁主要营养物质组成及特性见表1。在国外,苦杏仁常作为杏仁蛋白糖、意式杏仁饼干等焙烤食品的原料,意大利甜酒也常用苦杏仁提取物调味^[5];此外,苦杏仁粉也用来部分替代动物饲料中的大豆或玉米从而提高饲养动物肉的品质,降低养殖成本^[6]。在中国,苦杏仁常被用作药用,我国在古代就已发现苦杏仁具有药理作用并将其作为药用植物资源利用,如《本草纲目》记载苦杏仁能祛风寒、止咳、治疗哮喘、消肿通气、解燥气;《神农本草经》记载杏仁味甘苦,性温,主治咳逆上气,寒也,贵藤下气,喉癖,雷鸣,金创。现代医学研究发现苦杏仁具有显著的止咳、祛痰作用^[7]。此外,苦杏仁对高血压、冠心病、动脉硬化、高血脂等疾病也具有良好的预防和辅助治疗作用^[8]。

Table 1
表1
表1苦杏仁的主要营养组成及特性
Table 1Various nutritional components and properties of apricot kernels

苦杏仁原料 Raw material of apricot kernels	特性 Feature	有效成分 Effective constituent	营养价值 Nutritive value
苦杏仁皮 The coat of apricot kernels	苦杏仁的深黄色或红棕色的种皮 Seed coat of dark yellow or reddish brown of apricot kernels	多酚类化合物 Polyphenol compound	具有高抗氧化能力,减少细胞增殖,抗炎和化学保护的功能[9] High antioxidant capacity, reducing cell proliferation, anti-inflammatory and chemical protection
		黑色素 Melanin	光保护作用、抗氧化、抗蛇毒、治疗帕金森症、抑制艾滋病毒复制等作用[10] Photoprotective effect, antioxidant, anti-snake venom, treatment of Parkinson's disease, inhibition of HIV replication, etc
		功能性膳食纤维 Functional dietary fiber	预防结肠癌、胆结石,治疗便秘、肥胖的作用[11] Prevention of colon cancer, gallstones, treatment of constipation and obesity
苦杏仁油 The oil of apricot kernels	在-10℃仍保持澄清,-20℃凝固, 为不干性油 Non-drying oil, remains clear at -10℃, solidifies at -20℃	亚油酸、亚麻酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸等不饱和脂肪酸[12] Unsaturated fatty acids such as linoleic acid, linolenic acid, palmitic acid, oleic acid and stearic acid	对皮肤表皮脂质屏障的形成、表皮细胞的角化具有重要作用[13] Contributes to the formation of skin lipid barrier and keratinization of epidermal cells
		维生素E和植物甾醇等 Vitamin E and phytosterol	抗氧化、维持生育和调节免疫系统的作用[14] Oxidation resistance, maintain fertility and regulate immune system
苦杏仁精油 Essential oil of apricot kernels	金黄色具有苦杏仁味的辛辣液体 A golden, spicy liquid with a apricot kernels flavor	苯甲醛及其衍生物组成的复合体[15] A compound composed of benzaldehyde and its derivatives	具有抗炎、抗微生物、抗菌、杀虫、抗病毒的作用[16] Anti-inflammatory, anti-microbial, anti-bacterial, insecticide, anti-virus effect
苦杏仁蛋白 The protein of apricot kernels	优质的植物蛋白 High quality vegetable protein	蛋白含量高、氨基酸种类较为齐全、分子量较小易于消化吸收[17] High protein content, complete variety of amino acids easy to digest and absorb	满足人类对蛋白的需要,预防心脑血管疾病[18] To meet the needs of human protein and prevent cardiovascular and cerebrovascular diseases
苦杏仁苷 Amygdalin of apricot kernels	极易在酶作用下水解 Easily hydrolyzed by enzymes	苯甲醛 Benzaldehyde	可镇痛、抗突变、增强人体免疫力 [19] Analgesic, anti-mutation and enhancing human immunity
		氢氰酸 Hydrocyanic acid	可抑制呼吸中枢,起镇咳、平喘作用[20] Inhibiting the respiratory center to relieve cough and asthma

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当前,苦杏仁及其加工品市场一直供不应求,价格持续走高。作为苦杏仁的主产国,我国苦杏仁年产量在2.0×10⁴ t左右,而国内外市场需求量在5.0×10⁴ t以上,供需矛盾突出。苦杏仁及其制品是我国传统的出口商品之一,主要销往日本、韩国、东南亚、德国、北欧等国家和地区。当前,我国杏仁产量的80%左右以原料形式卖出,部分产品的加工也仅是初加工（如光中杏仁、杏仁酱、杏仁罐头等）,且还没有形成规模,离综合利用和精深加工还有一定距离^[21]。苦杏仁加工行业集中度低,主要体现在行业参与者不多,实现规模化产品加工的企业较少,且大多数企业仍停留在依靠简单的资源优势进行简单加工包装。按照企业的规模情况,我国杏仁产品加工行业可分为3个层次：第一类企业规模大,但数量少,可进行分级精加工,品质有保障,其中知名度较高的包括河北承德露露股份有限公司、内蒙古高原杏仁露有限公司、河北美珠生物技术有限公司等;第二类企业规模中等,数量一般,能够进行普通加工,品质较一般,这些企业主要集中在新疆、山西、甘肃、辽宁等地。第三类企业规模小,数量多,企业技术力量较弱,靠引入简单设备生产低端产品,其生产工艺粗糙,质量较差,且对杏仁及其副产物的综合利用程度低,造成一定的资源浪费与环境污染。近年来,对于苦杏仁的研究主要集中在苦杏仁去皮、脱苦和苦杏仁蛋白、苦杏仁油及苦杏仁苷的提取分离等方面,但不同研究结果之间差异较大、且缺乏对其进行比较总结和提出对策,导致这些结果对实际生产指导意义不强,制约了苦杏仁资源的综合利用程度。

本文将从苦杏仁的去皮、脱苦加工以及苦杏仁油、蛋白、苦杏仁苷的提取与开发利用方面展开系统综述,旨在促进苦杏仁产品的深加工,提高其附加值,为实现苦杏仁资源的有效开发利用提供参考。

1 苦杏仁加工研究现状

1.1 苦杏仁去皮研究现状

苦杏仁皮是覆裹在苦杏仁外面的种皮,主要含有纤维素、多酚、原花青素等物质,由于原花青素类有色物质在加工过程中会影响苦杏仁加工品的颜色（如杏仁露等）,因此去皮已成为苦杏仁加工的第一道必须工艺。目前,报道的有关苦杏仁脱皮方法主要有物理和化学两类方式。前者主要利用过热蒸汽、冷热交替等手段使苦杏仁种皮胀裂、脱离,进而达到去皮目的;后者则是利用热水、加碱热水或加酶温水等使苦杏仁种皮受到破坏从而脱离苦杏仁种子。

工业去皮常用的方法为沸水烫漂法,将杏仁在95—100℃的沸水中烫漂5—10 min（部分工厂还会在水中添加一定量氢氧化钠）,然后将经烫漂的苦杏仁传送至揉搓去皮机中进行脱皮。此方法存在耗能大、时间长等缺点,同时由于去皮过程中皮中多酚、黄酮、原花青素等功能性成分大量流失在去皮水中,除造成杏仁皮营养价值的降低外,去皮水还会造成资源浪费和环境污染^[22]。

朱海兰等^[23]采用不同脱皮剂和条件对苦杏仁脱皮方法进行了研究,结果表明采用0.5% Na₂CO₃和5% Ca(OH)₂水溶液为脱皮剂,温度90℃,脱皮时间1 min时效果最好,去皮完全且杏仁不会被腐蚀,此方法具有时间短、效率高、成本低的特点。但该方法中1 min的脱苦时间在工业化生产中其可操作性值得商榷。

屠呦呦等^[24]研究了热水燀法和冷水浸泡法去皮,发现时间和水量均影响有效成分的含量,燀2 min即可去皮,煮沸8—10 min即可在去皮的同时达到破坏酶的目的,可以省去之后的手续,虽会损失5%—15%的有效成分,但较冷水浸泡法损失较少,后者损失量达30%—50%,且浸泡5—7 d既费时又费水,容易造成资源浪费。

柴广建等^[25]报道了一种苦杏仁绿色去皮方法,利用先预冷处理后热浸渍的方法进行绿色去皮,先将苦杏仁置于低温环境中预冷处理,然后快速放置于温水中浸渍一段时间后捞起送至去皮机中去皮。此方法利用冷热交替方法去皮,用水量少、排污量小、最大程度地减少了污染排放和资源浪费,在生产实际中具有一定的潜在应用价值。

笔者所在课题组采用过热蒸汽技术对苦杏仁进行脱皮^[26],可以避免传统脱皮过程中高温水对苦杏仁皮中有效成分的破坏,极大保留了苦杏仁皮中的营养成分;同时,没有废水排放、无环境污染,有助于苦杏仁皮在后续加工中的开发和利用。

此外,苦杏仁皮中含有的酚类等化合物在去皮时也易发生氧化褐变,造成去皮杏仁色泽变暗,降低了其商品价值。申辉^[27]研究表明,热烫温度越高,时间越长,苦杏仁去皮、灭酶效果越好,褐变程度也越低,但多酚、黄酮、苦杏仁苷等成分损失也越多。

苦杏仁皮是苦杏仁加工过程的重要副产物,由于传统去皮工艺会导致苦杏仁皮营养成分的严重损失及食用价值降低,通常只能当作饲料或作为工业废弃物扔掉。因此在生产实际中,应综合考虑去皮效率、时间、皮的营养损失及综合利用、能耗、环境污染,以及苦杏仁中营养成分的溶出等因素,合理确定去皮方法、生产设备和工艺。综合比较,物理去皮法具有更广阔的潜在应用价值。

1.2 苦杏仁脱苦研究现状

苦杏仁中含有的一种特别功效物质就是苦杏仁苷,它可在酸性环境或体内葡萄糖苷酶的作用下生成樱皮苷和扁桃腈,扁桃腈再分解成苯甲醛和氢氰酸（如图1所示）。其中氢氰酸有剧毒,常会导致人焦虑、头痛、头晕、低血压、瘫痪、昏迷及意识下降等反应,摄入剂量达 0.5——3.5 mg·kg^-1即可致人急性中毒^[29]。其中毒机理主要是氰氢酸与细胞线粒体内的细胞色素氧化酶中三价铁起反应, 抑制酶的活性从而引起组织细胞呼吸抑制^[30]。也就是说,虽然苦杏仁苷具有明显的健康作用,但如若食用或加工不当,苦杏仁苷对人体来说不仅无任何功效,反而可能成为有毒物质。因此脱苦已成为苦杏仁加工中的必经关键步骤,通过脱苦不仅可以降低苦杏仁苷的含量,还可以使苦杏仁的口感得到改善,也有助于苦杏仁蛋白、油脂的提取分离及苦杏仁功能性食品的开发^[31]。

图1

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图1苦杏仁苷的酶解过程图^[28]

Fig. 1Enzymatic degradation of amygdalin of apricot kernels



目前,市场上的苦杏仁加工品（如杏仁瓣、杏仁露、杏仁霜等）,都经过了脱苦处理工序。脱苦的基本原理就是利用苦杏仁苷对水、酸、酶或热不稳定性,使苦杏仁苷从苦杏仁中迁移出来或降解从而使其苦味减弱或消失。有关苦杏仁的脱苦主要分为传统方法（带皮冷水拔苦法、去皮冷水脱苦法、去皮酸处理脱苦法、去皮热水脱苦法、去皮酸碱交替处理脱苦法）、快速脱苦方法（真空脱苦法、微波脱苦法、超声波脱苦法）和其他脱苦方法（浸泡—冷冻组合脱苦法、酶法降解脱苦法、微生物发酵降解脱苦法）。对于各种脱苦方法,范学辉等^[32]已对此有较为全面的综述,在此不再赘述。针对现有文献未曾比较各种方法的操作要点及优缺点等问题,本论文对此做了详细比较以便为相关人员和企业提供有价值的参考（表2）。

Table 2
表2
表2苦杏仁脱苦方法比较
Table 2Comparison of debitterizing methods of apricot kernels

方法 Method		操作要点 Operating point	优点 Advantage	缺点 Disadvantage	参考文献 Reference
传统脱苦方法 Traditional debitterizing method	带皮冷水拔苦法 Debitterizing with cold water	将带皮的苦杏仁用温水浸泡软化,再多次换冷水浸泡,用时7—8 d Soak the apricot kernels with warm water to soften, and then change the cold water to soak for several times, using 7—8 days	脱苦同时可达到去皮的目的 Peel the skin at the same time	耗时长,用水量大 Time-consuming, waste of water resources	[33]
	去皮冷水脱苦法 Debitterizing with cold water after peeling	将去皮苦杏仁浸泡在冷水中,每天换水3—4次,室温下浸泡4—5 d Soak peeled apricot kernels in cold water. Change the water 3—4 times a day. Soak at room temperature for 4—5 days	操作较为简单 Simple operation	用时较长,用水量大,浪费副产物 Time-consuming, waste of water resources, waste by-product	[34]
	去皮酸处理脱苦法 Acid treatment after peeling to debitterizing	将去皮苦杏仁于酸溶液中浸泡或煮沸后捞入清水中,次日再热酸处理 Soak or boil peeled apricot kernels in acid solution and remove them into clear water	所需时间较短 Save time	挥发出氢氰酸浓度大,易污染空气甚至造成中毒事故 Volatile hydrocyanic acid concentration, easy to pollute the air and even cause poisoning accidents	[35]
	去皮热水脱苦法 Hot water to debitterizing after peeling	将去皮苦杏仁浸没于热水中保温脱苦,5—6 h即可脱苦完全 Soak peeled apricot kernels in hot water for 5—6 h to debitterizing completely	操作简便,用时较短 Save time and effort	用水量较大,易污染环境 Waste of water resources, easy to pollute the environment	[34]
	去皮酸碱交替处理脱 苦法 Alternating treatment of acid and alkali to debitterizing after peeling	将去皮苦杏仁用HCl溶液浸泡48 h, 再用Na2CO3处理,去苦率达95.9% The peeled apricot kernels were soaked in HCl solution for 48 h, and then treated with Na2CO3. The rate of bitterness removal was 95.9%	用时较短,去苦率高 Save time, efficient debitterizing	操作较为繁琐,易对环境造成污染 Cumbersome operation, easy to pollute the environment	[24]
快速脱苦法 New method of relieving bitterness	真空脱苦法 Vacuum debitterizing method	柠檬酸溶液浸泡下真空脱苦20 min, 温度为82℃,真空度0.09 MPa The apricot kernels was soaked in citric acid solution for 20 min in vacuum, with a temperature of 82 ℃ and a vacuum degree of 0.09 MPa	用时短,节省能耗 Save time and energy	需对馏出液及真空泵中水进行脱毒处理、苦杏仁需粉碎 Detoxification treatment should be carried out on distillate and water of vacuum pump, and apricot kernels should be crushed	[36]
	超声波脱苦法 Ultrasonic debitterizing method	料液比1:10的室温条件下半小时左右 超声处理即可达到传统浸泡脱苦3— 4 d的效果 At room temperature with the ratio of material to liquid 1:10, ultrasonic treatment can achieve the traditional soaking effect of 3—4 d	用时短,用水少,便于回收利用副产物,易于操作 Save time and water, easy to recycle and use by-products, easy to operate	需要使用超声设备、能耗高 Need to use ultrasonic equipment, high energy consumption	[37]
	微波脱苦法 Microwave debitterizing method	水温70℃,料液比1:30,微波输出功 率750 W脱苦13 min即可脱苦完全 70℃ warm water, the ratio of material to liquid was 1:30, and the microwave output power was 750 W for 13 min	用时短,效率高 Short time, high efficiency	耗水量大,操作复杂 Waste of water resources, cumbersome operation	[38]
	生物技术脱苦法 Biotechnological method to debitterizing	采用酶或者微生物处理苦杏仁,使苦杏仁苷降解达到脱苦目的 Using enzyme or microorganism to treat apricot kernels and amygdalin degradation to achieve the purpose of reducing bitterness	脱苦效果较为彻底 Debitterizing thoroughly	脱苦前处理工作繁琐,苦杏仁需粉碎、成本较高,工艺复杂,不易推广 Cumbersome pretreatment operation, apricot kernelss need to be crushed, high cost, complex technology, not easy to promote	[39-40]

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由表2可以看出,各种脱苦方法均有利弊,而且多集中在脱苦参数优化方面,而对于脱苦过程中苦杏仁中各种物质尤其苦杏仁苷的变化及机制很少提及。研究表明,D-型苦杏仁苷是苦杏仁苷的天然存在形式,对酸较稳定,但在碱性（如pH 11时）或者热水中,D-型苦杏仁苷会部分转化为其差向异构体—L-型苦杏仁苷^[41,42]。一般来说,D-型苦杏仁苷有苦味,而L-型苦杏仁苷没有苦味。因此,在苦杏仁脱苦过程中,如果D-型苦杏仁苷发生差向异构,也会导致苦杏仁苦味减弱,但由无活性、无苦味的L-型苦杏仁苷所产生的氢氰酸等毒性物质可能依然存在,最终使脱苦后的杏仁仍然具有潜在的食用毒性^[43]。张馨允等^[29]研究表明,超声处理脱苦不会导致苦杏仁中D-型苦杏仁苷发生差向异构,说明超声诱导苦杏仁快速脱苦不存在食品安全隐患,该技术有望应用于苦杏仁的脱苦加工中。但其他方法是否会造成苦杏仁中D-型苦杏仁苷的差向异构问题,尚需进一步研究与探究。除了苦杏仁苷的变化外,脱苦还会对苦杏仁中的糖类、蛋白质、多酚、脂肪和氨基酸等成分以及脱苦杏仁的色泽造成一定的影响,其主要影响因素有脱苦温度、时间、料液比等。因此,对这些因素的合理设计和控制可作为提高脱苦杏仁品质的有效措施^[44]。

工厂最常用的传统脱苦法,其操作都是将去皮后的苦杏仁放进热水或酸性水溶液中,经一定时间浸泡使苦杏仁苷部分溶出或分解,从而达到脱苦目的。但这些方法存在能耗大（需要大量水、热能）、时间长（短则6 h,长则7—8 d）、副产物（如苦杏仁苷降解物苯甲醛、氢氰酸）未能有效利用、杏仁营养物质下降多（蛋白质、油脂均减少或遭受破坏）和需要大量化学试剂、排污大等缺点,造成了苦杏仁加工行业生产规模相对较小、生产周期长、加工能力低、资源浪费和环境污染等问题。

相比较而言,以微波、超声波、真空等技术为主的快速脱苦法较为高效、节能、环境友好,因此更具发展潜力,但其对仪器设备要求较高,且需要对所用设备参数进一步优化以适应工业化生产需求,最终克服传统脱苦法生产能力低、污染和浪费严重等问题。

1.3 苦杏仁干制研究现状

脱苦后的杏仁通常都需经干制处理,经干制的脱苦杏仁就形成了苦杏仁初级加工品,即光中杏仁,延长了脱苦杏仁的保质期,同时也有助于后续的深加工。目前对于脱苦杏仁的干制报道相对较少,在干制过程中脱苦杏仁所含的营养成分会发生一系列复杂化学变化,导致苦杏仁发生褐变从而影响其营养价值、风味、色泽和商品价值。宋云^[45]研究表明,热风干制过程中,苦杏仁中粗脂肪含量呈下降趋势,总糖含量呈上升趋势,蛋白质、还原糖、氨基酸含量呈先升后降的变化趋势,并且初步确定美拉德反应是影响苦杏仁颜色品质变化的主要反应。焦中高等^[46]研究了热风干燥过程中不同温度对苦杏仁及其油脂等理化和营养品质的影响,结果表明：脱苦杏仁的干燥应在80℃以下的较低温度条件下进行。目前对于脱苦杏仁的干制主要集中在热风干燥方面,但干燥过程中苦杏仁的颜色控制是当前企业面临的技术瓶颈,今后应对其干燥过程中的褐变机制及控制进行深入研究,或者寻找可以减少褐变的新型干制方法。

2 苦杏仁中主要成分的提取、分离研究现状

2.1 苦杏仁油的提取

苦杏仁油具有独特的营养和保健价值,是国际市场上的紧俏商品,且价格逐年递增,2007年杏仁油在国内的售价为110—120元/kg,在国际市场上为57.5美元/kg。杏仁油为不干性油,是一种高级润滑油,可用于航空和精密仪器的润滑和防锈,同时还是制造高级化妆品的原料,在轻工业领域具有一定的应用价值^[47]。目前,杏仁油的提取方法主要有冷榨法、热榨法、有机溶剂浸出法、超临界CO₂法和超声波提取法等,各方法的比较如表3所示。

Table 3
表3
表3苦杏仁油的提取方法比较
Table 3Comparison of oil extraction from apricot kernels

方法 Method	操作要点 Operating point	优点 Advantage	缺点 Disadvantage	参考文献 Reference
有机溶剂浸提法 Organic solvent extraction	苦杏仁粉+有机溶剂→回流提取→过滤→旋蒸→真空z干燥挥溶→苦杏仁油 Apricot kernels powder + Organic solvent→ Reflux extraction→filtration→Spin steaming→ Vacuum drying dissolves→ Apricot kernels oil	提取效率较高,所得油脂氧化稳定性好 High extraction efficiency, good oxidation stability of the oil	有机溶剂会使油脂呈黄色、有轻微异味,需经后续脱色、脱胶处理,还存在溶剂回收困难和产品有机溶剂残留问题 Inferior oil, need to be decolorized and degummed, solvent residue	[48] [49]
冷榨法 Cold pressed method	苦杏仁→轻度粉碎+水分调质→螺旋压榨机压榨两次→静置过滤→苦杏仁油 Apricot kernels→Mild crushing + Moisture conditioning→Press twice with a screw press→Let stand and filter→Apricot kernels oil	所得油脂水分及挥发物含量可达食用油要求,不饱和脂肪酸、生育酚等含量较高,氧化稳定性较好 Meet edible oil standards, the content of unsaturated fatty acid and tocopherol is high, the oxidation stability is good	出油率低,所得油脂氰化物含量较高,需要进行脱氰化物处理 Low oil yield, high cyanide content in oil, need decyanation	[50-51]
热榨法 Hot pressing method	苦杏仁→烘箱烤制→轻度粉碎+水分调质→螺旋压榨机压榨两次→静置过滤→苦杏仁油 Apricot kernels→Bake in oven→Mild crushing + Moisture conditioning→ Press twice with a screw press→ Let stand and filter→ Apricot kernels oil	不存在溶剂残留问题,提取效率高,较为节约成本,所得油脂不饱和脂肪酸高,游离脂肪酸少 Solvent-free residue, high extraction efficiency, cost saving, high unsaturated fatty acid and less free fatty acid	高温烤制过程中,会使苦杏仁中营养物质氧化降解,不利于下游产品的加工利用,会使油脂颜色加深 Degradation of nutrients by oxidation, downstream products are difficult to process and utilize, deep grease color	[52-53]
超临界CO2萃取法 Supercritical CO2 extraction	将苦杏仁粉碎至30目,设置超临界萃取条件,得到超临界CO2萃取苦杏仁油 Crushed apricot kernels to 30 meshes and set supercritical extraction conditions to obtain supercritical CO2 extraction of apricot kernels oil	方法便捷,提取效率高,无溶剂残留,后续残渣可再加工利用,所制油脂无需再精炼处理 Convenient and efficient method, solvent-free residue, the follow-up residue can be reprocessed and used, the oil need not be refined again	所得苦杏仁油生育酚、磷脂含量显著低于其他方法,油的稳定性较差,设备昂贵、能耗较大 Tocopherol and phospholipid are low, oil is less stable, equipment expensive, high energy consumption	[54-56]
超声波提取法 Ultrasonic extraction	提取时间43.95 min,提取温度72℃,得苦杏仁油,料液比19.8:1,超声频率40 kHz Extraction time was 43.95 min, extraction temperature was 72℃, and apricot kernels oil was obtained. The ratio of solid to liquid was 19.8:1, and ultrasonic frequency was 40 kHz	提高浸出率,简化工艺, 常温、常压既可进行实验,溶剂挥发少,易回收 Improve the leaching rate, simplify the process, room temperature and pressure can be tested, less volatile solvent, easy to recover	提取时间较长,易引起油脂的氧化,产生不良风味 Time-consuming, easy to cause oxidation of oil and produce bad flavor	[57]

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由表3可知,不同提取方法所得的苦杏仁油质量具有一定差异,溶剂提取法需加热蒸馏,导致油脂氧化、酸败,还可能导致溶剂残留;热榨法所得苦杏仁油中亚油酸含量较高,而冷榨法油酸含量较高,但出油率均较低。超临界CO₂萃取时苦杏仁油品质较好,同时具有操作温度低、溶解能力强、无毒、无污染、无溶剂残留及产品易分离等优点,但生产成本过高,产品不易受到一般消费群体的厚爱。

因此,对于苦杏仁油的提取,应根据实际情况合理优化从而确定性价比较高的提取方法。另外,上述各方法所得的杏仁油中均含有一定量的苦杏仁苷,因此在对所提取杏仁油进行精炼时,还需增加脱出苦杏仁苷特别工序,这也是苦杏仁油与其他油脂加工的重要区别之一。

2.2 苦杏仁精油的提取

苦杏仁精油具有重要药理活性,在国外已广泛应用于食品、化妆品等领域;在国内通常将其主要有效成分—苦杏仁苷作为有毒物质处理,因此苦杏仁精油在生产中应用较少^[15]。

将萃取油脂后所得的苦杏仁残渣在冷水中浸泡,待苦杏仁苷水解后进行水蒸汽蒸馏,油水自然分离后即得到苦杏仁精油。苦杏仁苷水解产生的苯甲醛和少量氢氰酸,可以通过加入石灰乳和硫酸亚铁除去,得到不含氢氰酸的苦杏仁精油,从而用于食品和香料工业。

马玉花^[58]研究表明,先以超临界CO₂流体萃取脂肪油后再用超临界CO₂流体萃取苦杏仁精油得率最高,其次为超临界CO₂流体萃取脂肪油后水蒸汽蒸馏提取,热榨法提取脂肪油后水蒸汽蒸馏提取率最低。另外,超临界CO₂流体萃取所得苦杏仁精油在成分组成方面也优于其他两种方法。但超临界CO₂流体萃取设备昂贵且成本较高,因而可能限制其应用。在实际生产中需考虑成本、精油用途等因素进行有针对性的生产,如用于高级化妆品以及香料开发,可考虑采用超临界CO₂流体萃取脂肪油后水蒸汽蒸馏法提取精油;但若以苦杏仁精油中主要成分苯甲醛含量为提取目标,可以采用热榨法提取脂肪油后水蒸汽蒸馏提取法。

2.3 苦杏仁蛋白的提取分离

苦杏仁提油的粕中含有25%左右的蛋白质,但大部分杏仁粕都被当作饲料或肥料,甚至直接被丢弃,造成了杏仁蛋白资源的极大浪费;而这些杏仁蛋白都具有优良的品质和风味,可广泛应用于食品工业中。因此,如何提高苦杏仁蛋白的提取率也是苦杏仁资源综合利用的关键,还有助于缓解蛋白质的资源短缺,符合世界各国加强植物蛋白开发利用的趋势^[59]。目前,苦杏仁蛋白的提取方法主要有醇提法、碱溶酸沉法、酶法、反胶束法、超声波辅助盐溶法和微波辅助盐溶法等,各方法的比较见表4。

Table 4
表4
表4苦杏仁蛋白的提取方法比较
Table 4Comparison of protein extraction from apricot kernels

方法 Method	操作要点 Operating point	优点 Advantage	缺点 Disadvantage	参考文献 Reference
醇提法 Alcohol extraction	苦杏仁粉+去离子水→搅拌离心→沉淀→洗涤→冻干→苦杏仁蛋白 Apricot kernels powder + Deionized water→Stir and centrifuge→Precipitation→Washing→ Freeze- dried→Apricot kernels protein	安全无毒,操作简便,成本低 Safe and non-toxic, easy to operate and low cost	操作时间长 Time-consuming	[60]
碱溶酸沉法 Alkali-solution and acid-isolation extraction	用强碱溶液对苦杏仁中蛋白质进行浸提,再调节上清液的pH至等电点,使蛋白质沉淀析出 The protein in apricot kernels was extracted with strong alkali solution, and then the pH of supernatant was adjusted to isoelectric point, so that the protein precipitated	提取率高,所得蛋白泡沫稳定性较好 High extraction efficiency, the protein foam was stable	用时长,所需温度高,耗能多,易导致蛋白质变性和有害物质生成 Time-consuming, energy consumption, easily leads to protein denaturation and the formation of harmful substances	[61-62]
酶法提取 Enzymatic extraction method	苦杏仁→蛋白酶水解→离心→沉淀→浓缩干燥→蛋白质提取物 Apricot kernels→Hydrolysis with protease→ Centrifugation→Precipitation→Concentrate and dry→Apricot kernels protein	提取效率高,可提高蛋白质的抗氧化活性,可改良蛋白质加工功能特性 High extraction efficiency, improved antioxidant activity and processing function of protein	所需时间较长,操作过程较为复杂 Time-consuming, cumbersome operation	[63-64]
反胶束法 Reverse micelle method	苦杏仁粉+ 反胶束溶液 离心→前萃取液+缓冲液→离心透析→冷冻干燥→蛋白粉 Apricot kernels powder + Reverse micelle solution → Contrifuge→ Preextraction solution + Buffer solution→ Centrifugal dialysis→ Freeze drying→ Apricot kernels protein powder	缩短工艺流程,降低能耗,所得蛋白具有抑制人结肠癌细胞生长的独特活性 Short process, reduce energy consumption, The protein obtained has the unique activity of inhibiting the growth of human colon cancer cells	操作方法复杂,对工艺要求高,不易推广 Cumbersome operation, not easy to popularize	[65]
超声波辅助盐溶法 Ultrasonic assisted salt dissolution method	脱脂苦杏仁粉+磷酸盐缓冲溶液→超声波辅助提取→离心→超滤→浓缩干燥→苦杏仁分离 蛋白 Degreased apricot kernels powder + Phosphate buffer→ Ultrasonic assisted extraction→ Contrifuge→ Ultrafiltration→ Concentrate and dry→ Apricot kernels protein	提取率高,条件温和,对蛋白质破坏小,所得蛋白功能特性较好 High extraction efficiency, mild conditions, little damage to protein, better functional properties of protein	需要使用超声设备,生产成本较高 Ultrasonic equipment required, high production	[66]
微波辅助盐溶法 Microwave assisted salt dissolution method	脱脂苦杏仁粉+磷酸盐缓冲溶液→微波辅助提取→离心→超滤→浓缩干燥→苦杏仁分离蛋白 Degreased apricot kernels powder + Phosphate buffer→Microwave assisted extraction→ Contrifuge→ Ultrafiltration→ Concentrate and dry→ Apricot kernels protein	提取时间短,提取效率较高 High extraction efficiency	所得蛋白功能特性一般 The obtained proteins have general functional properties	[66]

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由表4可以看出,传统的醇提法和酸溶碱沉提取法的苦杏仁蛋白提取率较高;而反胶束法、超声波和微波辅助盐溶法提取条件较为温和,对蛋白质的破坏小,且微波辅助提取时间短,效率较高。超声波辅助提取的蛋白质氮溶解指数和乳化性较好,二者所得分离蛋白在吸水性、乳化稳定性、起泡性等方面均优于碱溶法,因此可根据对提取率和分离蛋白功能特性的需求来选择提取方法。

2.4 苦杏仁苷的提取分离

苦杏仁苷是苦杏仁中的重要功能成分之一,也是苦杏仁风味物质的主要前体物质,具有重要的药用价值及生理活性。从1803年SCHRADER发现苦杏仁苷到1830年ROBIQUET从苦杏仁中分离出苦杏仁苷以来,对苦杏仁苷的研究已经有210多年的历史^[67]。苦杏仁苷的提取方法主要有水提法、醇提法、超声波辅助和微波辅助提取等方法,各方法的比较如表5所示。

Table 5
表5
表5苦杏仁苷的提取方法比较
Table 5Comparison of amygdalin extraction from apricot kernels

方法 Method	操作要点 Operating point	优点 Advantage	缺点 Disadvantage	参考文献 Reference
水提法 Water extraction	以水为溶剂,在沸腾状态下,使苦杏仁苷从苦杏仁内部向水中转移 Using water as solvent, amygdalin was transferred from inside apricot kernels to water under boiling condition	水对苦杏仁组织穿透能力强,提取效率高,在生产上使用安全,可同时提取到其他水溶性成分 Water has strong penetrating ability to apricot kernels tissue, high extraction efficiency, safe use in production, and can extract other water-soluble components at the same time	提取液中蛋白质含量高,易于变质发霉,提取时料液比较大,难于浓缩,热水使D-型苦杏仁苷易发生差向异构化 The extracted liquid has high protein content and is prone to deterioration and mildew, hot water makes D-type amygdalin prone to differential isomerization	[68-69]
醇提法 Alcohol Extraction method	采用回流提取和水浴震荡提取,而后将提取液浓缩结晶即可得到苦杏仁苷粗品 The crude amygdalin was extracted by reflux extraction and water bath shock extraction, then concentrated and crystallized the extract	操作简便,效果较好,易于推广 Easy to operate, good extraction effect and easy to spread	耗时较长,提取效率较低 Time-consuming, cumbersome operation, low extraction efficiency	[70-71]
超声波提取 Ultrasonication extraction	采用超声波处理苦杏仁提取苦杏仁苷 Amygdalin was extracted from apricot kernels by ultrasonic treatment	提取率高,杂质含量低,有效成分含量高,免去了高温对提取成分的影响,节省能源,产生废弃物少 High extraction efficiency, low impurity content, high active component content of amygdalin, saves energy and produces less waste	需要使用超声波设备,成本较高 Need to use ultrasonic equipment, high cost	[72-73]
微波辅助提取 Microwave assisted extraction	采用微波处理苦杏仁提取苦杏仁苷 Amygdalin was extracted from apricot kernels by microwave treatment	可以快速杀酶且无须烘干 The enzyme can be destroyed quickly without drying	市场上尚无工业化生产设备,受热均匀性暂时难以解决,缺乏标准化方法 Lack of industrial production equipment and standardized methods, heat uniformity is difficult to solve	[74]

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通过上述方法得到的苦杏仁苷为粗提物,需要进一步纯化。常用的纯化方法有重结晶法和柱层析法。重结晶法利用苦杏仁苷不溶于95%冷乙醇的性质,在苦杏仁苷粗提液中加入冷乙醇,并加入少量乙醚作为纯化助剂,即可得到含量达75%的苦杏仁苷纯品^[75]。柱层析法主要采取大孔树脂、聚酰胺及硅胶等作为填料进行纯化。崔国庭等^[76]采用大孔吸附树脂分离纯化得到了纯度为93.6%的苦杏仁苷。李强^[73]采用聚酰胺柱层析-乙醇结晶相结合纯化法得到了纯度为96.36%的苦杏仁苷。BERENGUER-NAVARRO^[77]报道了一种多孔碳柱分离法。苦杏仁苷的分析测定方法较多,药典采用银量法^[78],其他还有光度法、HPLC法^[79]和薄层扫描法等。宋正华等^[80]还报道了一种流动注射测定苦杏仁苷的生物传感器法,相比其他生物传感器,该传感器具有良好的选择性,重复利用率高,使用寿命长。这些分析测定方法各具特点,可在研究和生产中根据需要合理选用。

3 苦杏仁相关产品的开发研究现状

3.1 苦杏仁蛋白产品相关研究

苦杏仁蛋白的开发利用,目前主要是将脱脂杏仁粕经超微粉碎或将杏仁蛋白经喷雾干燥或冷冻升华干燥制成杏仁蛋白粉,作为蛋白质营养强化剂。杏仁经磨浆、过滤、均质等工艺制备的杏仁蛋白乳主要用于饮料的开发,包括杏仁乳、杏仁固体饮料、复合果汁饮料、发酵酸奶制品或与其他蛋白质结合开发的多元蛋白复合乳。此外,杏仁蛋白乳可用于生产杏仁豆腐、代可可粉、苦杏仁茶等风味食品^[47]。高海生等^[81]报道了苦杏仁乳饮料、杏仁茶及杏仁豆腐的制作。李科友等^[82]采用极性溶剂浸提脱苦得到了脱苦杏仁,同时又保留了部分具有药理作用的苦杏仁苷,随后添加稳定剂生产出了苦杏仁乳。张丽华等^[83]采用苦杏仁和鲜奶为原料,研制出了具有营养和保健功能的苦杏仁酸奶。周英等^[84]对苦杏仁保健饮料的制作工艺进行了研究。除此之外,还有一些杏仁乳、固体杏仁奶、苦杏仁粉、琥珀杏仁软包装罐头制作的研究报道^[85]。苦杏仁蛋白还可以用于调味品的生产,如酱油等,不仅可满足调味品品种多样化、高档化、营养保健化的需求,还能进一步开发苦杏仁蛋白资源。一般而言,动物蛋白具有更符合人体需要的氨基酸组成,因此应开发苦杏仁蛋白与动物蛋白复配相关产品,以适应不同人群的营养需要。

薛蕾^[86]通过酶解制备了具有优良抗氧化活性的苦杏仁多肽产品。一般来说,蛋白质经过蛋白酶分解制成多肽产品后,不仅可以改善蛋白质的加工特性,还可以作为食品添加剂、营养强化剂等,解决食用蛋白时易出现的过敏、吸收不良、腹泻等问题;同时还有利于配制成氨基酸组成合理的多肽产品,提高人体对其吸收利用效率^[87]。采用特定蛋白酶还可以定向制备功能肽类产品,如采用Alcalase蛋白酶水解得到的苦杏仁肽还可以抑制血管紧张素转化酶,具有降压效果^[88,89]。

由上可知,对于苦杏仁蛋白的加工品主要分3类：

一是以苦杏仁蛋白为主所制得的各类蛋白饮料;二是蛋白经酶解所制得的各种功能性多肽产品;三是根据氨基酸组成模式的不同将苦杏仁蛋白与其他动植物蛋白原料以适宜比例混合,加工得到的产品既可保持原有特性又能提高各种蛋白的利用率。相比较而言,目前我国对苦杏仁蛋白产品的开发利用程度较低,市场上虽然有部分杏仁蛋白类产品,但消费者认可度不高,缺乏将其作为优质高蛋白开发利用的成功案例。与大多数发展中国家一样,我国一方面存在蛋白资源不足、高蛋白食物供不应求的情况;另一方面又存在加工技术落后所造成的苦杏仁蛋白资源浪费问题,因此需要进一步研究苦杏仁蛋白的加工提取和开发利用方式,进而实现苦杏仁的综合深加工。

3.2 苦杏仁油的开发利用

苦杏仁油对人体具有重要生理和药用价值,除了可开发为食用油解决国家油脂短缺、依赖进口的问题外,在医药及轻化工等方面也具有很大应用价值,可以用作护肤化妆品的原料,如润肤剂和保湿剂;还可作为精密仪器的润滑油、医药工业用油和食品添加剂等^[90]。中国药典记载苦杏仁油具有润肠缓泻作用,在医疗上还可作为皮肤烧伤外用药的原辅料等。苦杏仁油还具有保肝作用,可以作为治疗和预防肝损伤的保健食品^[91]。除了加工成食用油脂外,还可制备成生物柴油;魏丽萍等^[92]利用苦杏仁油尝试制备生物柴油,该油具有点火性能好、安全性能高、腐蚀性小、稳定性强等特点,但十六烷值与氧化安定性的诱导期还未达到我国生物柴油的国家标准,还需通过添加剂等物质对生物柴油性质进行改良。

总体而言,市场上杏仁油产品较少,仅有的商业化产品主要分布在杏树主栽区,如新疆、河北、山东、甘肃、山西等地。目前,杏仁油行业主要存在以下问题：一是由于杏仁油的独特性使其更适合直接食用,不适用于煎、炸、炒等烹饪操作,这与中国的传统饮食用油有别,导致消费者对其接受程度不高;同时,其价格也较高,超过了消费者的承受能力。二是由于苦杏仁油中富含多种不饱和脂肪酸,由于空气、光照、酶及金属离子等的作用,易发生自动氧化反应形成氢过氧化物或逐渐水解形成甘油和脂肪酸,从而导致酸败变质,常温下货架寿命只有1个月。抗氧化稳定性研究是杏仁油加工的重要研究内容之一,预防苦杏仁油的氧化主要从降低水分含量、添加抗氧化剂及增效剂、使用适宜的包装材料以及采取合理的保藏方式等方面进行研究。三是由于苦杏仁油中仍残留部分苦杏仁苷使其具有一定的苦味,导致消费者误认为杏仁油有毒,从而制约了杏仁油进入普通消费者的视野。建议后续将苦杏仁油与其他常见食用油科学合理调配成高端调和油或功能性油脂,同时降低其苦杏仁苷含量和苦味,最终促进苦杏仁油脂的产业化发展。

3.3 苦杏仁精油的开发利用

苦杏仁精油具有自然独特的香气,平和而无刺激,属于苦杏仁加工副产物。马玉花^[58]研究表明,苦杏仁精油具有广谱杀虫效果,对粘虫、白纹伊蚊、家蝇等具有很强的熏蒸杀虫活性;具有作用浓度低、时间快的特点,可用于开发高效低毒的卫生害虫熏蒸剂以及农田害虫熏蒸剂。此外,对家蝇、粘虫、玉米象等昆虫的触杀、拒食、驱避、生长发育抑制、忌避、种群抑制等活性也有一定作用。除此之外,苦杏仁精油作为天然产物还具有毒性低、易降解和不易产生抗药性等特点,因此可作为新型植物源农药产品。

苦杏仁精油除了具有抗炎、抗菌、杀虫、抗病毒等作用外,还可以诱导细胞凋亡,从而对银屑病具有显著的疗效^[93]。苦杏仁精油国际市场价位较高,销路也较好,但国内很少有相关的专业厂家生产,因此今后应加强对苦杏仁精油的开发力度,从而提高苦杏仁加工的附加值。

3.4 苦杏仁苷的开发利用

苦杏仁苷也称维生素 B₁₇,是苦杏仁中的主要功效成分,具有多种药理作用,已成为常用的辅助性抗癌药和祛痰止咳剂,还可用于治疗脑缺血、心力衰竭、急性胰腺炎等疾病^[94]。国内外已有许多有关苦杏仁苷药理作用的研究报道^[95]。DENG等^[96]研究表明,苦杏仁苷可以通过增强巨噬细胞的吞噬作用,促进动脉硬化斑块部位细胞的凋亡以减少斑块面积和斑块覆盖率,最终发挥抗动脉硬化作用。杨小平等^[97]研究表明,苦杏仁苷还可以提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶的活性,具有显著的抗脑缺血疗效。还有研究表明,苦杏仁苷能显著抑制人肾脏和肝肺纤维化细胞增殖^{[98,99,100,101]}。此外,苦杏仁苷还具有抗氧化、抗炎、抗溃疡,以及镇痛作用,对慢性胃炎、胃溃疡也有较好的防治作用^{[102,103,104]},但其作用机制还需要进一步探讨。现已有将苦杏仁苷作为治疗牙斑药物的有效成分并生产出相关制剂的报道^[105]。

当然,对于苦杏仁苷的抗肿瘤疗效,国内外说法不一。从20世纪二十年代起,流行用苦杏仁苷治疗癌症;五十年代中期研究表明,在动物实验中未发现苦杏仁苷的抗肿瘤活性。美国于1982年通过临床试验,验证苦杏仁苷对肿瘤治疗的可靠性,最终得出结论认为,苦杏仁苷没有治疗癌症的临床价值,没有提高生存质量和减轻症状的显著意义^[106]。聂振^[107]、PARK^[108]等研究认为苦杏仁苷可以明显增强肿瘤细胞的凋亡,对肝癌、膀胱癌、结肠癌细胞具有靶向杀伤性作用,因此,苦杏仁苷可能成为一种新型有效的肿瘤治疗药物。目前对苦杏仁苷的药理作用研究大多都是在离体细胞和动物实验的水平上,缺乏长期临床应用实验,且药理作用机制不够明确,因此很大程度上限制了苦杏仁苷的开发利用。今后应加强其药理作用机制研究,同时尽快开发以苦杏仁苷为主要成分的保健产品,进一步提升苦杏仁加工的附加值。

4 展望

目前国内缺少科技含量高、附加值高的精深加工产品,且综合利用水平较低。限制技术应用规模化、产业化的主要原因在于以下几点：

（1）制约苦杏仁加工的高效去皮、快速脱苦和成分综合利用技术仍然未能攻克。建议对苦杏仁的加工研究后期应从以下几方面开展：

a. 绿色高效去皮技术 目前工厂普遍应用的去皮方法为沸水烫漂法,苦杏仁皮中的多酚、黄酮、苦杏仁苷和膳食纤维等功能成分,在烫漂尤其加氢氧化钠的条件下,会大量的流失到去皮水中;其结果一方面是大量宝贵的食品功能成分成为废物,另一方面导致所排放的去皮水中有机物超标,企业往往只能偷排或违规排放。因此,如何采用现代食品绿色去皮技术替代传统沸水烫漂去皮法或高效回收利用去皮废水中的活性成分,实现苦杏仁加工副产物的回收利用,已成为苦杏仁加工行业面临的亟待解决的关键瓶颈之一。

b. 快速高效脱苦技术 脱苦是苦杏仁加工的第二道关键工序,在脱苦过程中,由于长时间浸泡在水中,大量蛋白质、苦杏仁苷随脱苦水排放到环境中,同时杏仁中油脂也因为长时间与水接触,导致过氧化值、酸价较高,品质下降。据估算,1 t苦杏仁经过加工仅可以得到0.75 t左右脱苦杏仁,损失0.25 t,排放废水20余t（其中含100 kg膳食纤维、20 kg苦杏仁苷、30 kg杏仁黄酮、50 kg蛋白质等）。因此,如何采用合理技术减少加工过程废水排放和营养成分损失,是目前杏仁加工企业面临的关键制约因素和技术。

c. 主要成分同时全提取技术 目前对于苦杏仁油、苦杏仁蛋白、苦杏仁苷的提取研究很难做到三者全利用,因为苦杏仁苷极易在苦杏仁破碎时与苦杏仁苷酶发生水解反应,从而限制苦杏仁苷的开发利用,若通过高温处理使苦杏仁苷酶失活,则会导致苦杏仁蛋白严重变性,现有的研究认为在苦杏仁储藏、破碎和苦杏仁油萃取时可通过控制水分活度抑制苦杏仁苷酶的催化活性,在苦杏仁苷提取和苦杏仁蛋白制备时可通过控制乙醇浓度来和温度抑制苦杏仁苷酶催化活性,并防止苦杏仁蛋白过度变性,且这些关键技术和工艺参数的研究多停留在理论层面,应更多地进行中试试验,得出适用于实际生产的技术路线,实现苦杏仁工业化、规模化的加工生产。

（2）新型苦杏仁加工产品有待创新,需开发新的加工工艺,可运用现代高新技术加工科技含量高的产品,或在现有苦杏仁加工产品基础上进行升级改造,实现产品精深化、多元化。

（3）部分加工提取过程对仪器设备要求较高,大多数企业资金与技术力量较弱,只能依靠资源优势进行简单加工包装,限制了中小型企业进行规模化的生产,建议各地政府部门加强对苦杏仁产业的扶持,同时提高行业的规划性和产业融合度,促进企业加工生产过程的衔接合作,实现生产过程标准化,设备利用最大化,苦杏仁原料综合利用最大化,提升杏仁产业的市场价值和经济效益。

（4）目前的加工技术仍难以完全避免苦杏仁苷的分解残留,对产品安全性产生一定影响,加工产品质量安全和安全水平的提高是苦杏仁生产和加工的主要目标之一,实现这一目标除了要加强抑制苦杏仁苷分解的技术研究,还需要生产、加工各阶段标准及法规的健全和完善。近年来,我国相关部门制定了部分杏仁加工产品的标准,但这些标准多限于产品标准,缺乏加工过程标准、加工原料分级技术标准以及对各加工环节有机衔接的全程质量控制体系,且存在现行标准与国际标准不接轨的问题,应在研究国际组织和标准化程度高的国家基础上,根据我国现行标准情况和产业实际,制定以ISO9000族系管理规范为基本原理的质量控制和以HACCP为基本原理的全程质量控制技术体系。

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为探索适宜的杏仁热风干燥温度，以热烫去皮处理后的湿杏仁为试验材料，研究了热风干燥不同温度对杏仁及其油脂的感官、理化和营养品质的影响。结果表明，经热烫去皮、干燥处理后可以得到颜色较浅的杏仁油，有利于提高杏仁油的感官品质，但会造成杏仁油过氧化值显著升高（P<0.05），油酸、亚油酸、十七碳烯酸、二十碳一烯酸等不饱和脂肪酸的比例和甾醇含量降低，棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、十七碳烷酸、二十碳烷酸、二十碳一烯酸的比例和总生育酚含量升高，对杏仁油的理化特性和营养品质产生影响。但不同脂肪酸及其伴随物种类、不同温度处理变化幅度不同。随着干燥温度的提高，干燥速率逐渐加快，杏仁及杏仁油的颜色逐渐加深，杏仁油亮度下降，酸价略有升高，但不同干燥温度之间差异不显著（P>0.05）；过氧化值呈上升趋势，且80℃以上干燥处理显著高于40℃和60℃干燥处理（P<0.05）；总不饱和脂肪酸、油酸、亚油酸、十七碳烯酸、二十碳烷酸的比例及β-生育酚、δ-生育酚及总生育酚含量总体呈下降趋势，棕榈油酸、棕榈酸、硬脂酸的比例和β-谷甾醇、总甾醇含量总体呈升高趋势。低温干燥有利于提高杏仁油中生育酚含量，而提高干燥温度则有利于杏仁油中植物甾醇含量的提高。尤其是干燥温度为80℃以上时，杏仁油的品质变化加快。因此，为提高杏仁油理化与营养品质，杏仁脱皮后的干燥宜在80℃以下的较低温度条件下进行。研究结果可为杏仁干燥和高品质杏仁油加工提供参考。
JIAO Z G, LV Z Z, LIU J C, ZHANG C L, LIU H, YANG W B, WANG S X . Suitable temperature for peeling and hot air drying of bitter almond to improve oil quality
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为探索适宜的杏仁热风干燥温度，以热烫去皮处理后的湿杏仁为试验材料，研究了热风干燥不同温度对杏仁及其油脂的感官、理化和营养品质的影响。结果表明，经热烫去皮、干燥处理后可以得到颜色较浅的杏仁油，有利于提高杏仁油的感官品质，但会造成杏仁油过氧化值显著升高（P<0.05），油酸、亚油酸、十七碳烯酸、二十碳一烯酸等不饱和脂肪酸的比例和甾醇含量降低，棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、十七碳烷酸、二十碳烷酸、二十碳一烯酸的比例和总生育酚含量升高，对杏仁油的理化特性和营养品质产生影响。但不同脂肪酸及其伴随物种类、不同温度处理变化幅度不同。随着干燥温度的提高，干燥速率逐渐加快，杏仁及杏仁油的颜色逐渐加深，杏仁油亮度下降，酸价略有升高，但不同干燥温度之间差异不显著（P>0.05）；过氧化值呈上升趋势，且80℃以上干燥处理显著高于40℃和60℃干燥处理（P<0.05）；总不饱和脂肪酸、油酸、亚油酸、十七碳烯酸、二十碳烷酸的比例及β-生育酚、δ-生育酚及总生育酚含量总体呈下降趋势，棕榈油酸、棕榈酸、硬脂酸的比例和β-谷甾醇、总甾醇含量总体呈升高趋势。低温干燥有利于提高杏仁油中生育酚含量，而提高干燥温度则有利于杏仁油中植物甾醇含量的提高。尤其是干燥温度为80℃以上时，杏仁油的品质变化加快。因此，为提高杏仁油理化与营养品质，杏仁脱皮后的干燥宜在80℃以下的较低温度条件下进行。研究结果可为杏仁干燥和高品质杏仁油加工提供参考。

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DOI:10.7506/spkx1002-6630-201321079Magsci
<p>苦杏仁苷是常见的氰苷类物质，也是传统中药苦杏仁中的有效成分，迄今已成为医药上常用的祛痰止咳剂。大量的研究表明苦杏仁苷除了止咳平喘之外，还具有一定抗肿瘤和调节免疫的功效。本文对苦杏仁苷的降解途径、检测、提取和纯化方法以及生物学功效等方面的研究报道进行综述，并对苦杏仁苷今后的研究方向提出展望。</p>
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<p>苦杏仁苷是常见的氰苷类物质，也是传统中药苦杏仁中的有效成分，迄今已成为医药上常用的祛痰止咳剂。大量的研究表明苦杏仁苷除了止咳平喘之外，还具有一定抗肿瘤和调节免疫的功效。本文对苦杏仁苷的降解途径、检测、提取和纯化方法以及生物学功效等方面的研究报道进行综述，并对苦杏仁苷今后的研究方向提出展望。</p>

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背景:苦杏仁甙在体外具有抑制纤维细胞增殖的作用,而肾脏移植后一定时间内的肾活检均提示有程度不同的纤维化,苦杏仁甙是否能抑制肾脏移植后的纤维化是一个有临床意义的课题.目的:观察苦杏仁甙对成人肾脏成纤维细胞增殖的影响.设计、时间及地点:前瞻性随机对照实验,于2003-06/2007-12在南京军区福州总医院实验科完成.实验室为南京军区重点实验室.材料:苦杏仁甙经中国药品生物制品检定所鉴定,批号020903.方法:采用消化法原代培养人肾成纤维细胞,并以免疫细胞化学方法鉴定.采用MTT比色法检测含25,50,80,100,200 mg/L苦杏仁甙的培养液对人肾成纤维细胞增殖的影响,以不含苦杏仁甙的培养液为对照.主要观察指标:苦杏仁甙培养液对肾脏成纤维细胞的增殖活性的影响.结果:分离出的成纤维细胞免疫细胞化学方法进行鉴定显示,vimentin呈阳性表达,keramin和desmin呈阴性表达,确认为成纤维细胞.随着培养时间的延长,对照组肾脏成纤维细胞明显增殖.不同质量浓度苦杏仁甙组肾脏成纤维细胞增殖明显低于对照组.不同质量浓度苦杏仁甙对成纤维细胞的增殖活性均有抑制作用,且呈一定剂量依赖性,以100 mg/L苦杏仁甙抑制作用最强.结论:苦杏仁甙能明显抑制人肾成纤维细胞增殖,并呈剂量依赖性.
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背景:苦杏仁甙在体外具有抑制纤维细胞增殖的作用,而肾脏移植后一定时间内的肾活检均提示有程度不同的纤维化,苦杏仁甙是否能抑制肾脏移植后的纤维化是一个有临床意义的课题.目的:观察苦杏仁甙对成人肾脏成纤维细胞增殖的影响.设计、时间及地点:前瞻性随机对照实验,于2003-06/2007-12在南京军区福州总医院实验科完成.实验室为南京军区重点实验室.材料:苦杏仁甙经中国药品生物制品检定所鉴定,批号020903.方法:采用消化法原代培养人肾成纤维细胞,并以免疫细胞化学方法鉴定.采用MTT比色法检测含25,50,80,100,200 mg/L苦杏仁甙的培养液对人肾成纤维细胞增殖的影响,以不含苦杏仁甙的培养液为对照.主要观察指标:苦杏仁甙培养液对肾脏成纤维细胞的增殖活性的影响.结果:分离出的成纤维细胞免疫细胞化学方法进行鉴定显示,vimentin呈阳性表达,keramin和desmin呈阴性表达,确认为成纤维细胞.随着培养时间的延长,对照组肾脏成纤维细胞明显增殖.不同质量浓度苦杏仁甙组肾脏成纤维细胞增殖明显低于对照组.不同质量浓度苦杏仁甙对成纤维细胞的增殖活性均有抑制作用,且呈一定剂量依赖性,以100 mg/L苦杏仁甙抑制作用最强.结论:苦杏仁甙能明显抑制人肾成纤维细胞增殖,并呈剂量依赖性.

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