删除或更新信息,请邮件至freekaoyan#163.com(#换成@)

含1,3,4-噻二唑、硫醚、酰胺的1,3-二取代吲哚酮衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性研究

本站小编 Free考研考试/2022-02-14

摘要/Abstract



以吲哚酮为先导化合物,设计合成了20个含1,3,4-噻二唑、硫醚、酰胺的1,3-二取代吲哚酮衍生物.采用噻唑蓝(MTT)试验法测试目标化合物的体外抑制肿瘤细胞生长活性,测试结果表明:部分目标化合物对人肝癌细胞HepG2、人转移胰腺癌细胞AsPc-1和人宫颈癌细胞Hela表现出良好的抑制活性;其中N-(5-((2-氟苄基)硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氧代-3-((对-甲苯基)亚氨基)二氢吲哚-1-基)丙酰胺(6l)和N-(5-((2-甲基苄基)硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氧代-3-((对甲苯基)亚氨基)二氢吲哚-1-基)丙酰胺(6p)对HePG2、AsPc-1和Hela细胞的IC50分别为(11.47±0.01)、(2.43±0.05)和(1.91±0.06)μmol/L;(14.32±0.01)、(1.61±0.04)和(2.77±0.05)μmol/L,其抑制活性均优于阳性对照吉非替尼[(16.41±0.05)、(5.19±0.02)和(7.89±0.05)μmol/L].
关键词: 吲哚酮衍生物, 噻二唑, 硫醚, 酰胺, 肿瘤抑制活性
A series of novel 1,3-disubstituted-indol-2-one derivatives containing 1,3,4-thiadiazole, thioether and amide moiety were designed and synthesized based on 2,3-dioxindole (isatin). The inhibition activities of all the target compounds against several cancer cell lines were evaluated via thiazolyl blue tetrazolium bromide (MTT) assay method. The preliminary bioassay results indicated that all of the title compounds exhibited a certain antitumor activity in vitro against human liver cancer cell line (HepG2), human transfer of pancreatic cancer cell line (AsPc-1) and human cervical cancer cell line (Hela). The IC50s values of N-(5-((2-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(2-oxo-3-(p-tolylimino)indolin-1-yl)propanamide (6l) [(11.47±0.01), (2.43±0.05), (1.91±0.06) μmol/L, respectively] and N-(5-((2-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(2-oxo-3-(p-tolylimino)indolin-1-yl)-propanamide (6p) [(14.32±0.01), (1.61±0.04), (2.77±0.05) μmol/L, respectively] against HepG2, AsPc-1 and Hela cell lines were lower than that of control gefitinib [(16.41±0.05), (5.19±0.02), (7.89±0.05) μmol/L, respecti-vely].
Key words: indol-2-one derivatives, thiadiazole, thioether, amide, antitumor activity


PDF全文下载地址:

点我下载PDF
相关话题/细胞 肿瘤 测试 设计 吲哚

  • 领限时大额优惠券,享本站正版考研考试资料!
    大额优惠券
    优惠券领取后72小时内有效,10万种最新考研考试考证类电子打印资料任你选。涵盖全国500余所院校考研专业课、200多种职业资格考试、1100多种经典教材,产品类型包含电子书、题库、全套资料以及视频,无论您是考研复习、考证刷题,还是考前冲刺等,不同类型的产品可满足您学习上的不同需求。 ...
    本站小编 Free壹佰分学习网 2022-09-19
  • 含苯并咪唑的2,4-取代喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性评价
    摘要/Abstract为了寻找高效的抗肿瘤药物,设计并合成了一系列新型的2,4-取代喹唑啉类衍生物,采用噻唑蓝(MTT)法对目标化合物在人类胃癌细胞(MGC-803)、乳腺癌细胞(MCF-7)和人正常胃黏膜上皮细胞GES-1进行抗肿瘤活性评价,结果显示部分化合物对MGC-803和MCF-7表现出中度 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 基于四苯基乙烯的荧光纳米探针的合成及细胞成像研究
    摘要/Abstract近年来,设计合成具有生物相容性好、光学性质稳定、细胞毒性低的荧光纳米探针是生物医学领域的研究热点.通过1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯与2-(4-氧代-3-苯基-1,3-噻唑-2-亚基)丙二腈反应合成新型四苯基乙烯类荧光探针(TPE-Rho),考察其聚集诱导发光(A ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 薁2/6-位芳基取代的模型化合物的设计合成及性质研究
    摘要/Abstract设计合成了薁2/6-位芳基取代的六个模型化合物1~6,化合物1~3和4~6分别为薁2-位和6-位取代的化合物,其取代基顺序均分别为五氟苯、苯和-噻吩.对化合物的紫外吸收光谱、荧光光谱、电化学以及质子响应等物理化学性质进行了研究,并结合密度泛函理论(DFT)计算研究 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 2-氰基苯基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性研究
    摘要/Abstract利用药效团拼接和生物电子等排的原理,以氯磺隆和三氟甲磺隆为先导,设计并合成了15个未见文献报道的2-氰基苯基磺酰脲衍生物,通过1HNMR,13CNMR和HRMS对目标化合物进行结构表征.初步生物活性测试结果表明,部分目标化合物离体抑菌活性和杀虫活性显著.在50mg· ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 氯化胆碱催化醛、吲哚和丙二腈的三组分Yonemitsu缩合反应
    摘要/Abstract在乙醇和水的混合溶液中,使用廉价易得的氯化胆碱催化苯甲醛、丙二腈和吲哚的三组分Yonemitsu缩合反应,高产率地合成了一系列3-取代吲哚衍生物.实验结果表明,水的引入对该反应有很好的促进作用.由于催化剂极易溶于乙醇水溶液,大部分反应结束后只需要经过简单的抽滤和淋洗就可以达到分 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 单萜吲哚生物碱的合成生物学研究进展
    摘要/Abstract单萜吲哚生物碱是一类具有重要药用价值的天然产物,但是在其宿主的生物含量很低;虽然通过有机化学的方法可以实现该类复杂结构化合物的全合成,但是难以大量快速获得,而且围绕核心骨架的进一步衍生化修饰也有一定的瓶颈.随着单萜吲哚生物碱生物合成途径的解析和合成生物学使能技术的发展,利用合成 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 细胞色素P450酶在生物合成及有机合成中的催化功能及其应用
    摘要/Abstract细胞色素P450酶分布广泛,主要参与生物体外源物质代谢与天然产物生物合成,能以结构多样的有机化合物作为底物催化多种类型的化学反应.P450酶可在温和条件下实现底物分子中C-H键的选择性氧化,因而在精细化学品、化学中间体及药物分子的生产上具有很高的实用价值及多年的应用历史.随着蛋 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 基于实验数据和反应机理的手性催化剂理性设计
    摘要/Abstract不对称催化是最为高效的手性合成策略.尽管目前已发展了多种催化剂实现了许多不对称转化,但大多数优异的手性催化剂和不对称催化反应体系的开发都是在大量反应筛选的基础上获得的.如何有效获得具有更高活性和选择性的催化剂仍是一个挑战.近年来,物理有机化学和计算化学的高速发展极大地助推了对反 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 3,4-桥环吲哚类生物碱的合成进展
    摘要/Abstract3,4-桥环吲哚类生物碱是吲哚类生物碱中非常重要的一类分子,由于独特的结构和良好的生物活性,其合成吸引了有机合成化学家的广泛兴趣.以3,4-桥环构筑位点作为分类方式概述了近年来该类天然产物的合成进展.关键词:吲哚生物碱,3,4-桥环吲哚,天然产物,全合成3,4-Fusedind ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 基于葛根素结构的SGLT2抑制剂的设计、合成与体外生物活性研究
    摘要/Abstract合成了一系列葛根素衍生物,采用稳定表达钠-葡萄糖协同转运蛋白2(humansodium-dependentglucosecotransporter2,hSGLT2)的中国仓鼠卵巢细胞(Chinesehamsterovary,CHO)和14C-甲基葡萄糖苷为底物评价衍生物体外抑制 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14