中国科学院化学研究所导师教师师资介绍简介-叶　松

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本站小编 Free考研考试/2020-05-17

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祝贺代磊同学的工作被Angew. Chem. Int. Ed. 接受！
祝贺张钊飞博士等参与编写的"N‐Heterocyclic Carbenes in Organocatalysis"出版！
祝贺陈坤泉同学的工作被Angew. Chem. Int. Ed. 接受！

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研究领域
催化反应是基础研究的重要内容，有机小分子催化剂是继金属和酶催化之后的新型催化类型。自2005年课题组成立以来，以"绿色化学"、"可持续发展化学"的理念，从基础研究入手，致力于发展新颖的化学反应模式和化学转化，在以卡宾为代表的有机小分子催化领域开展了系统深入的研究，并取得了具有显著特色的系列成果，为氧杂环、氮杂环、以及全碳环等生物活性化合物关键骨架提供了高效合成方法。
一.卡宾催化不对称烯酮的环化反应

针对卡宾催化剂稳定性差、対映选择性不高、长期局限在等关键问题，设计了大位阻侧链卡宾催化剂及氢键-卡宾双功能催化剂，首次实现了卡宾催化烯酮及不饱和酰氯的环化反应，开拓了卡宾催化反应的新模式，为高对映选择性合成四元、五元、六元杂环化合物提供了高效合成方法。所发展的催化剂被重要有机合成工具《Encylpedia of Reagents for organic synthesis》(有机合成试剂大全)介绍，并被国际同行使用。E. J. Corey著《Enantioselective chemical synthesis: New methods, Logic and Pratice》工具书介绍小组发展的卡宾催化[2+2]反应为合成杂环的典型方法。
二、卡宾或金鸡纳碱催化的α,β-不饱和酰氯的环化反应

发展了手性金鸡纳碱类和卡宾催化剂实现了α,β-不饱和酰氯的[4+2]环化反应，高对映选择性的合成了一系列六元环化合物。
三、α,β-不饱和酰基唑的发展

课题组发展了以溴代烯醛为原料在卡宾催化剂催化下可形成α,β-不饱和酰基唑中间体，避免了昂贵的氧化剂的使用，而且在环化反应中，可以取得优秀的対映选择性。
四、卡宾催化的多步串联反应

课题组根据卡宾催化反应特点，合理设计底物，高对映选择性的合成了一系列具有重要生理活性化合物的骨架。
五、卡宾催化的自由基反应

课题组发展了卡宾催化自由基中间体的反应，在单电子氧化剂存在下，实现了烯醇中间体和高烯醇中间体的氧化偶联，丰富了卡宾催化的反应类型，所得到的螺环吲哚-γ-内酯化合物具有优秀的対映选择性。
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课题组组长

叶松研究员

电话：+86-;
邮箱：songye@iccas.ac.cn;

学术经历
1991.9-1995.7 华东师范大学学士
1997.9-2002.7 中国科学院上海有机化学研究所博士
2002.9-2005.7 美国国家卫生研究院博士后
2005.7-至今中国科学院化学研究所研究员
2015.3-至今中国科学院大学教授

荣誉与奖项
2002 中国科学院院长特别奖
2004 全国百篇优秀博士学位论文
2012 Thieme Chemistry Journals Award
2012 国家自然科学二等奖（第三完成人）
2014 国家****基金
2015 "中国科学院"优秀研究生指导教师

学术兼职
《中国化学快报》编委 2016
《Scientific Reports》编委 2016

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课题组组长
在职员工高中华
张春林
在读学生
已毕业学生

高中华

高中华助理研究员
邮箱：gaozh@iccas.ac.cn
姓名：高中华
教育背景：
2016 - 至今中科院化学所助理研究员，叶松研究员课题组
2013 - 2016中科院化学所博士学位导师：叶松研究员
2010- 2013 中科院昆明植物所硕士学位
2006 - 2010 云南农业大学学士学位

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在读学生夏子豪
代磊
高媛媛
韩有风
邱烨
刘浩
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徐园园
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在读学生

夏子豪 15级硕博

代磊 17级博士

高媛媛 18级博士

韩有风 17级硕博

邱烨 17级博士

徐园园 18级硕博

王海英 18级硕博

刘浩 19级博士

韩旭 19级硕博

周邦安 19级硕博

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张艳荣
黄学良
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孙方刚
王统
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申理滔
简腾跃
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陈祥雨
贾文强
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高中华
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张春林
王东玲
张钊飞
夏斐
陈坤泉
罗志
宋之勇

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何林
2008年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：helin@shzu.edu.cn

张艳荣
2008年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Emai：zhangyr@nwsuaf.edu.cn

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黄学良
2008年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email: huangxl@fjirsm.ac.cn
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吕辉
2010年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：lvhui@iccas.ac.cn

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邵攀霖
2011年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：shaopl@nwu.edu.cn

孙方刚
2011年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：**@qq.com

王统
2011年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：wangtong@iccas.ac.cn
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王晓娜
2011年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email：wangxn@zzu.edu.cn

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简腾跃
2012年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email： jianty@um.edu
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申理涛
2012年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email: lt_shen@126.com

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孙利辉
2013年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位；
Email: sunlh@iccas.ac.cn
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陈祥雨
2014年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位。
Email: chenxy@iccas.ac.cn

贾文强
2014年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位。
guwq2005@163.com

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张晗明
2015年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email: zhanghm@iccas.ac.cn
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程锦堂
2015年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email: jtchen@icmm.ac.cn

高中华
2016年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位。
Email： gaozh@iccas.ac.cn

梁志钦
2016年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email： liangzhiqin@iccas.ac.cn

张春林
2017年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email： zhangchunlin@iccas.ac.cn

张钊飞
2018年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email： zhangzhaofei@iccas.ac.cn

夏斐
2019年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email： xiaf@iccas.ac.cn

陈坤泉
2019年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email：ckq003@iccas.ac.cn

罗志
2019年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email：luozhi@iccas.ac.cn

宋之勇
2019年毕业于中国科学院化学研究所，获理学博士学位;
Email： songzy@iccas.ac.cn

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1. "NHC-Catalyzed ε-Umpolung via p-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones" Lei Dai, Song Ye* ACS Catal. 2020, 10, 994.

2."N-Heterocyclic carbene/photo-cocatalyzed oxidative Smiles rearrangement: synthesis of aryl salicylates from O-aryl salicylaldehydes" Zi-Hao Xia, Lei Dai, Zhong-Hua Gao, Song Ye* Chem. Commun.2020,56, 1525.

3. "Photo/N-Heterocyclic Carbene Co-catalyzed Ring Opening and γ-Alkylation of Cyclopropane Enal" Lei Dai, Song Ye* Org. Lett.2020, 22, 986.

4. "N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Photooxidation: Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinoline-Tethered Aldehydes" Zhong-Hua Gao, Zi-Hao Xia, Lei Dai, Song Ye* Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1819.

5. "Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes Derived from L-Pyroglutamic Acid and Their Applications in Enantioselective Organocatalysis" Xiang-Yu Chen, Zhong-Hua Gao, Song Ye* Acc. Chem. Res.2020, 53, 690.

6. "Palladium‐Catalyzed [4+2] and [5+2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinolines and 1,4‐Benzoxazepines"Zhao-Fei Zhang, Yan Zhang, Chun-Lin Zhang*, Song Ye*Eur. J. Org. Chem. 2020, DOI: 10.1002/ejoc..

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1. "(Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines" Kun-Quan Chen Zhong-Hua Gao Song Ye* Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58,1183.

2. "Visible light promoted coupling of alkynyl bromides and Hantzsch esters for the synthesis of internal alkynes" Zhi-Yong Song, Chun-Lin Zhang, Song Ye* Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 181.

3. "Bifunctional N-heterocyclic carbene catalyzed [3 + 4] annulation of enals with azadienes: enantioselective synthesis of benzofuroazepinones" Kun-Quan Chen, Zhong-Hua Gao, Song Ye* Org. Chem. Front. 2019, 6, 405.

4. "N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Dihydroxybenzophenones from β‐Methylenals and Aurones" Kun-Quan Chen; Zhi Luo; Zhong-Hua Gao; Song Ye* Chem. Eur. J. 2019, 25, 3253.

5. "Visible light mediated oxidative lactonization of 2-methyl-1,1'-biaryls for the synthesis of benzocoumarins" Zhi Luo, Zhong-hua Gao, Zhi-Yong Song, You-Feng Han, Song Ye* Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 4212.

6. "Oxidative N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [8+2] Annulation of Tropone and Aldehydes: Synthesis of Cycloheptatriene‐Fused Furanones" Fei Xia, Zhong-Hua Gao, Chun-Lin Zhang, Song Ye* Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2291.

7. "Visible-Light-Promoted Oxo-difluoroalkylation of Alkenes with DMSO as the Oxidant "Zi-Hao Xia, Zhong-Hua Gao, Lei Dai, Song Ye*J. Org. Chem. 2019, 84, 7388.

8. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed β-addition of enals to 3-alkylenyloxindoles: synthesis of oxindoles with all-carbon quaternary stereocenters"Chun-Lin Zhang, You-Feng Han, Song Ye*Chem. Commun. 2019, 55, 7966.

9. "Visible‐Light‐Driven N‐Heterocyclic Carbene‐catalyzed γ‐ and ε‐Alkylation with Alkyl Radicals"Lei Dai, Zi-Hao Xia, Yuan-Yuan Gao, Zhong-Hua Gao*, Song Ye*Angew. Chem. Int. Ed. 2019,58, 18124.

10. “Intramolecular α-Oxygenation of Amines via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Reaction of Aryl Aldehyde: Experiment and DFT Calculation” Xiang-Yu Chen, Chao-Shen Zhang, Liang Yi, Zhong-Hua Gao, Zhi-Xiang Wang*,Song Ye* CCS Chem. 2019, 1, 343.

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1. "Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals" Zhi-Yong Song, Kun-Quan Chen, Xiang-Yu Chen, Song Ye* J. Org. Chem. 2018, 83, 2966.
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2. "N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Annulation of α‐Chloroaldehydes with γ‐/δ‐Amino‐α,β‐Unsaturated Ketones: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidones and Piperidones" Zhao‐Fei Zhang; Chun‐Lin Zhang; Zhi‐Yong Song; Zhong‐Hua Gao; Song Ye* Chem. Eur. J. 2018, 24, 8302.

3. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4+2] cyclization of α-chloroaldehydes and aurones: Highly enantioselective synthesis of benzofuran-fused dihydropyran-2-ones" Yao Li, Kunquan Chen, Yan Zhang, Dequn Sun*, Song Ye* Chin. Chem. Let. 2018, 29, 1209.

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4. "Switchable Decarboxylative Heck-Type Reaction and Oxo-alkylation of Styrenes with N-Hydroxyphthalimide Esters under Photocatalysis" Zi-Hao Xia, Chun-Lin Zhang, Zhong-Hua Gao*, Song Ye* Org. Lett. 2018, 20, 3496.
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5. "DBU-Mediated Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes via Annulation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and α-Cyano-β-methylenones" Chun-Lin Zhang, Zhao-Fei Zhang, Zi-Hao Xia, You-Feng Han, Song Ye* J. Org. Chem. 2018, 83, 12507.

6. "Enantioselective Synthesis of Cyclic α‐Aminophosphonates through N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [4+2] Annulation of Enals with α‐Iminophosphonates" Zhi Luo; Zhong‐Hua Gao; Chun‐Lin Zhang; Kun‐Quan Chen; Song Ye* Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 2452.

7. "Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Oxindole-benzofuroazepinones" Zhong-Hua Gao, Kun-Quan Chen, Yan Zhang, Ling-Mei Kong, Yan Li*, Song Ye* J. Org. Chem. 2018, 83, 15225.

8. "[3 + 4] Annulation of Bromoenals and 1,2-Benzenedithiol: Base-Promoted [2 + 4] Reaction and N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ring-Expansion" Fei Xia, Xiang-Yu Chen, Song Ye* J. Org. Chem. 2018, 83, 15178.

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1."N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of Indoline-2-thiones with Bromoenals: Synthesis of Indolo[2,3-b]dihydrothiopyranones"Liang Yi, Kun-Quan Chen, Zhi-Qin Liang, De-Qun Sun, and Song Ye.Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 44 – 48. pdf

2. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2]annulation of dioxindoles and enals: cross couplingof homoenolate and enolate"Xiang-Yu Chen, Kun-Quan Chen, De-Qun Sun and Song Ye.Chem. Sci., 2017, 8, 1936–1941. pdf

Highlighted by Professor Dieter Enders in Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3754 – 3756.pdf
3."N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis ofspirocyclopentene-oxindoles from bromoenals"Zhao-Fei Zhang,Kun-Quan Chen, Chun-Lin Zhang and Song Ye.Chem. Commun., 2017, 53, 4327--4330. pdf

4."Synthesis of Dihydropyridinone-Fused Indoles and α-Carbolines viaN-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin-2-imines and Bromoenal"Liang Yi,Yuyang Zhang, Zhao-Fei Zhang, Dequn Sunand Song Ye.Org. Lett. 2017, 19, 2286?2289. pdf

5. "[4 + 2] and [3 + 2] Annulation ofα-Chloroaldehydes and Dithioesters: Synthesis of 1,4-Oxathiin-2(3H)-ones and 1,3- Oxathioles"Tong Wang,Zhong-Hua Gao and Song Ye. doi:10.1002/adsc.
6. Formylation or methylation: what determine the chemoselectivity of the reaction of amine, CO2, and hydrosilane, catalyzed by 1,3,2-diazaphospholene?" Yu Lu,^I Zhong-Hua Gao,^I Xiang-Yu Chen, Jiandong Guo, Zheyuan Liu, Yanfeng, Dang, Song Ye, and Zhi-Xiang Wang. doi: 10.1039/C7SC00824D

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2016年论文
1."N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2]annulation of α,β-unsaturated carboxylic acids:enantioselective synthesis of dihydropyridinonesand spirocyclic oxindolodihydropyridinones"Wen-Qiang Jia, Han-Ming Zhang,Chun-Lin Zhang, Zhong-Hua Gao andSong Ye.Org. Chem. Front., 2016,3, 77-81. pdf

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2."N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2]annulation of bromoenals with 3-aminooxindoles:highly enantioselective synthesis of spirocyclicoxindolo-γ- lactams"Kun-Quan Chen, Yao Li, Chun-Lin Zhang, De-Qun Sun and Song Ye.Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 2007–2014. pdf

3."Enantioselective N-heterocyclic carbenecatalyzedsynthesis of saccharine-deriveddihydropyridinones with cis-selectivity"Zhi-Qin Liang, Dong-Ling Wang,Chun-Lin Zhangand Song Ye.Org. Biomol. Chem., 2016,14, 6422-6425 . pdf

4."N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 4] Annulation of Enals andAlkenyl Thiazolones: Enantioselective Synthesis of Thiazole-Fusedε?Lactones"Zhi-Qin Liang, Liang Yi, Kun-Quan Chen, and Song Ye.J. Org. Chem. 2016, 81, 4841?4846. pdf

5."Br?nsted Acid-Catalyzed Synthesis of N-Arylindoles from 2-Vinylanilines and Quinones"Han-Ming Zhang, Zhong-Hua Gao, Liang Yi, and Song Ye.Chem. Asian J. 2016, 11,2671 –2674. pdf

6."N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Multi-SubstitutedBenzenes from Enals and a-Cyano-b-methylenones"Chun-Lin Zhang, Zhong-Hua Gao, Zhi-Qin Liang,and Song Ye.Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2862 – 2866. selected as VIP. pdf

7."N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Construction of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes from Bromoenals and α-Cyano-β-methylenones"Chun-Lin Zhang, and Song Ye.Org. Lett. 2016, 18, 6408?6411. pdf

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1. "N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Generation and [4+2] Annulation ofUnsubstituted Dienolate – Enantioselective Synthesis of SpirocyclicOxindolodihydropyranones"Jin-Tang Cheng, Xiang-Yu Chen, Zhong-Hua Gao, and Song Ye.Eur. J. Org. Chem. 2015, 1047–1053.pdf

2."Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulationof Enals and Aurones"Zhi-Qin Liang, Zhong-Hua Gao, Wen-Qiang Jia, and Song Ye. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1868 – 1872.pdf

3."N-heterocyclic carbene-catalyzedcyclocondensation of 2-aryl carboxylic acidsand enones: highly enantioselective synthesisof δ-lactones"Jin-Tang Cheng, Xiang-Yu Chen and Song Ye.Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 1313–1316. pdf

4."Enantioselective N?Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis ofTrifluoromethyldihydropyridinones"Dong-Ling Wang,Zhi-Qin Liang,Kun-Quan Chen, De-Qun Sun, and Song Ye.J. Org. Chem. 2015, 80, 5900?5905. pdf

5."Enantioselective N-heterocyclic carbenecatalyzedsynthesis of indenopyrones"Kun-Quan Chen, Han-Ming Zhang, Dong-Ling Wang,De-Qun Sun andSong Ye.Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 6694–6697. pdf

6."N-Heterocyclic carbene-catalyzed [2+3]cyclocondensation of a-chloroaldehydes withazomethine imines"Zhong-Hua Gao, Xiang-Yu Chen, Jin-Tang Cheng, Wei-Lin Liao and Song Ye.Chem. Commun., 2015, 51, 9328--9331. pdf

7."N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3]cyclocondensation of bromoenals with aldimines:highly enantioselective synthesis ofdihydropyridinones"Zhong-Hua Gao, Xiang-Yu Chen, Han-Ming Zhang and Song Ye.Chem. Commun., 2015, 51, 12040--12043. pdf

8."N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3]cyclocondensation of bromoenals withhydrazones: highly enantioselectivesynthesis of dihydropyridazones"Chun-Lin Zhang, Dong-Ling Wang, Kun-Quan Chen and Song Ye.Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 11255–11262. pdf

9."Enantioselective Synthesis of Bicyclic δ?Lactones via N?HeterocyclicCarbene-Catalyzed Cascade Reaction"Zhi-Qin Liang, Dong-Ling Wang, Han-Ming Zhang, and Song Ye.Org. Lett. 2015, 17, 5140?5143. pdf

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2014年论文
1.Han-Ming Zhang^†, Wen-Qiang Jia^†, Zhi-Qin Liang and Prof. Dr. Song Ye^*. "N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Cyclocondensation of Bromoenals and Ketimines: Highly Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones." Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 462 – 465.PDF

2.Wen-Qiang Jia^a, Xiang-Yu Chen^a, Li-Hui Sun^a and Song Ye^_*a. "Organocatalytic [4 + 2] cyclocondensation of α,β-unsaturated acyl chlorides with imines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinone and piperidine derivatives," Org. Biomol. Chem., 2014,12, 2167-2171.PDF

3.Han-Ming Zhang, Zhong-Hua Gao, and Song Ye^*. "Bifunctional N?Heterocyclic Carbene-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Oxindolo-β-lactams." Org. Lett. 2014, 16, 3079−3081.PDF

4.Lihui Sun, Zhiqin Liang, Song Ye,^*. "Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-catalyzed [4＋2] Cycloaddition of Ketenes with α-cyanochalcones." Acta Chim. Sinica. 2014, 72, 841—844.PDF

5.Xiang-Yu Chen¹, Zhong-Hua Gao¹, Chun-Yu Song², Chun-Lin Zhang¹, Prof. Dr. Zhi-Xiang Wang^2,_*and Prof. Dr. Song Ye^1,_*. "N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclocondensation of a,b-Unsaturated Carboxylic Acids: Enantioselective Synthesis of Pyrrolidinone and Dihydropyridinone Derivatives^**." Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11611 –11615.PDF

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1. Teng-Yue Jian, Xiang-Yu Chen, Li-Hui Sun, Song Ye* "N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Ketenes and 3-Aroylcoumarins: Highly Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarin-Fused Dihydropyranones." Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 158-163. PDF

2. Li-Ta Shen, Wen-Qiang Jia, Song Ye*. "Catalytic [4+2] Cyclization of α,β-Unsaturated Acyl Chlorides with 3-Alkylenyloxindoles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirocarbocyclic Oxindoles." Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 613-616. PDF

3. Li-Hui Sun, Zhi-Qin Liang, Wen-Qiang Jia, Song Ye*. "Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Aza-Benzoin Reaction of Enals with Activated Ketimines." Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 125, 5915-5918. PDF

4. Xiang-Yu Chen, Li-Hui Sun, Song Ye*. "N-Heterocyclic carbene catalyzed [4+2] cycloaddition of nitroalkenes with oxodienes." Chem. Eur. J. 2013, 19, 4441-4445. PDF

5. Hui Lv, Wen-Qiang Jia, Li-Hui Sun, Song Ye*. "N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+3] Annulation of Enalsand o-Quinone Methides: Highly Enantioselective Synthesis of Benzo-ε-Lactones."Angew. Chem. Int. Ed.2013,52,8607–8610.PDF

6.Xiang-Yu Chen, Fei Xia, Jin-Tang Cheng, and Song Ye*. "Highly Enantioselective g-Amination by N-Heterocyclic CarbeneCatalyzed [4+2] Annulation of Oxidized Enals and Azodicarboxylates**." Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10644 –10647.PDF

7.Xiang-Yu Chen, Song Ye*. "Enantioselective Cycloaddition Reactions of Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes." Synlett.2013; 24(13): 1614-1622.PDF
8.Han-Ming Zhang,Hui LvandSong Ye*. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed highly enantioselective synthesis of substituted dihydropyranopyrazolones." Org. Biomol. Chem., 2013,11, 6255-6257.PDF

9.Xiang-Yu Chenand Song Ye*. "N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of C–C unsaturated bonds."Org. Biomol. Chem.,2013,11, 7991-7998.PDF
10.Xiang-Yu Chen, Fei Xia and Song Ye*. "Catalytic MBH reaction of β-substituted nitroalkenes with azodicarboxylates." Org. Biomol. Chem.,2013,11, 5722-5726.PDF

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2012年论文
1. Li-Hui Sun, Tong Wang, Song Ye*."N-heterocyclic Carbene-Catalyzed [2+2+2] Annulation of Allenoates with Trifluoromethylketones". Chin. J. Chem. 2012, 30, 190-194. PDF

2. Xiang-Yu Chen, Ruo-Chen Lin,Song Ye*. "Catalytic [2 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Allenonates with Cyclic Ketimines". Chem. Comm. 2012, 48, 1317-1319. PDF

3. Pan-Lin Shao, Li-Tao Shen, Ye Song*. "Asymmetric Synthesis of Terminal 1,2-Diols from Acyl Chlorides" Chin. J. Chem. 2012, 30, 2688-2692. PDF

4. Xiang-Yu Cheng, Song Ye*. "Phosphane-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenoates with Ketimines: Synthesis of Sultam-Fused Tetrahydropyridines". Eur. J. Org. Chem. 2012, 5723–5728. PDF

5. Teng-Yue Jian, Li-Hui Sun, Song Ye*. "Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes." Chem. Commun. 2012, 48, 10907–10909. PDF

6. Bo Zhang, Peng Feng, Li-Hui Sun, Yuxin Cui, Song Ye,* Ning Jiao*. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed homoenolate additions with N-arylketimines as electrophiles: Efficient synthesis of spirocyclic gamma-lactams oxindoles.* Chem. Eur. J. 2012, 18, 9198-9203.PDF

7. Xiang Bo Wang, Lin He*, Teng Yue Jian, Song Ye*. "Cyclic phosphoric acid catalyzed one-pot four-component synthesis of 1245-tetrasubstituted imidazoles" Chinese Chem. Lett. 2012, 23, 13-16.PDF

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2011年论文
1. Xiang-Yu Chen, Ming-Wei Wen, Song Ye*, Zhi-Xiang Wang*."Unusual Formal [4 + 2] Cycloaddition of Ethyl Allenoate with Arylidenoxindoles: Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles." Org. Lett. 2011, 13, 1138-1141. PDF

2. Fang-Gang Sun, Song Ye*. "Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxyindanones via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4+1] Annulation of Phthalaldehyde and 1,2-Diactivated Michael Acceptors." Synlett 2011, 17, 1005-1009. PDF

3. Fang-gang Sun, Song Ye*. "N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 1] annulation of phthalaldehyde and imines." Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3632-3635.PDF

4. Tong Wang, Song Ye*. "Phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition of allenoates with trifluoromethylketones: synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans." Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5260-5265. PDF

5. Xiao-Na Wang, Li-Tao Shen, Song Ye*. "Enantioselective [2+2+2] cycloaddition of ketenes and carbon disulfide catalyzed by N-heterocyclic carbenes." Chem. Commun. 2011, 47, 8388-8390. PDF

6. Li-Tao Shen, Pan-Lin Shao, Song Ye*. "N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones." Adv. Synth. Catal. 2011, 353. 1943-1948. PDF

7. Li-Hui Sun, Li-Tao Shen, Song Ye*. "Highly diastereo- and enantioselective NHC-catalyzed [3+2] annulation of enals and isatins." Chem. Commun. 2011, 47, 10136-10138. PDF

8. Teng-Yue Jian, Lin He, Cen Tang, Song Ye*. "N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2 + 2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines." Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9104-9107. PDF

9. 王统, 叶松*. "氮杂环卡宾催化α,β-不饱和酰氯与亚硝基化合物的[4 + 2]环化反应" 中国科学: 化学 2011, 41, 1306-1311.(Tong Wang, Song Ye* "N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated acyl chlorides and nitroso compound" SCIENTIA SINICA Chimica 2011, 41, 1306-1311)
10. Tong Wang, Li-Tao Shen, Song Ye*. "Wittig Ole?nation of Trifluoromethyl Ketones and Allylic Carbonates Mediated by Phosphines." Synthesis 2011, 3359-3363. PDF

11. Tong Wang, Xiang-Yu Chen, Song Ye*. "DABCO-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions of Allenoates and Trifluoromethylketones: Synthesis of 2-alkyleneoxetanes". Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5488-5490. PDF

12. Li-Tao Shen, Li-Hui, Sun, Song Ye*. "Highly Enantioselective gamma-amination of alpha, beta-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates: Efficient synthesis of chiral gamma-amnio acid derivatives." J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15894-15897. PDF

13. Fang-Gang Sun, Li-Hui Sun, Song Ye*. "NHC-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds." Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134-3138. PDF

14. Xiao-Na Wang, Li-Tao Shen, Song Ye*."NHC-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] and [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Keteneswith Isothiocyanates." Org. Lett. 2011, 13, 6382-6385. PDF

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2010年论文
1. Fang-Gang Sun, Xue-Liang Huang, Song Ye*. "Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetralones via a Cascade Stetter-Aldol Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes." J. Org. Chem. 2010, 75, 273-276. PDF

2. Pan-Lin Shao, Xiang-Yu Chen, Li-Hui Sun, Song Ye*. "Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 9,10-phenanthrenequinone catalyzed by N-heterocyclic carbenes." Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2316-2318. PDF

3. Huang Xue-Liang, Ye Song*. "Enantioselective benzoin condensation catalyzed by bifunctional N-heterocyclic carbenes." Chinese Sci. Bull. 2010, 55, 1753-1757. PDF
4. Xiao-Na Wang, Yan-Yong Zhang, Song Ye*. "Enantioslective Synthesis of Spirocyclic Oxindole-b-lactones via N-heterocyclic carbene-Catalyzed Cycloaddition of Ketenes and Isatins." Adv. Synth. Catal. 2010, 352,1892-1895. PDF

5. Tong Wang, Song Ye*."Diastereoselective Synthesis of 6-Trifluoromethyl-5,6-dihydropyrans via Phosphine-Catalyzed [4+2] Annulation of a-Benzylallenoates with Ketones." Org. Lett. 2010, 12, 4168-4171. PDF

6. Tong Wang, Xue-Liang Huang, Song Ye*. "Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes with Nitroso Compounds Catalyzed by N-heterocyclic Carbenes." Org. Biomol. Chem. 2010, 5007-5011. PDF

7. Hui Lv, Xiang-Yu Chen, Li-hui Sun, Song Ye*. "Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Dihydropyranones via Catalytic Cycloaddition of Ketenes and 3-Alkylenyloxindoles." J. Org. Chem. 2010, 75, 6973-6976. PDF

8. Pan-Lin Shao, Xiang-Yu Chen, Song Ye*. "Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases:Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones." Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8412-8416. PDF

9. Teng-Yue Jian, Pan-Lin Shao, Song Ye*. "Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes." Chem. Commun. 2011, 47, 2381-2383. PDF

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2009年论文
1. Xue-Liang Huang, Lin He, Pan-Lin Shao, Song Ye*, "[4+2] Cycloaddition of Ketenes with N-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes." Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 192-195. PDF

2. Hui Lv, Lin You, Song Ye*. "Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cycloaddition of Ketenes and o-Quinone Methides." Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822-2826. PDF

3. Xiao-Na Wang, Pan-Lin Shao, Hui Lv, Song Ye*. "Enantioselective synthesis of beta-trifluoromethyl-β-lactones via NHC-catalyzed ketene-ketone cycloaddition reactions." Org. Lett. 2009, 11, 4029-4031. PDF

4. Xue-Liang Huang, Xiang-Yu Chen, Song Ye.* "Enantioselective synthesis of aza-β-lactams via NHC-catalyzed [2+2] cycloaddition of ketenes with diazenedicarboxylates." J. Org. Chem. 2009, 74, 7585-7587. PDF

5. Xiao-Na Wang, Hui Lv, Xue-Liang Huang, Song Ye*. "Asymmetric esterification of ketenes catalyzed by an N-heterocyclic carbene." Org. Biomol. Chem. 2009, 346-350. PDF

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Yan-Rong Zhang, Lin He, Xu Wu, Pan-Lin Shao, Song Ye* Chiral N-heterocyclic carbene catalyzed Staudinger reaction of ketenes with imines: Highly enantioselective synthesis of N-boc β-lactams. Org. Lett. 2008, 10, 277-280. PDF

2. Lin He, Yang-Rong Zhang. Xue-Liang Huang, SongYe.* "Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Mortia-Baylis-Hillman Reaction." Synthesis 2008, 2825-2829. PDF

3. Hui Lv, Yan-Rong Zhang, Xue-Liang Huang, Song Ye.* "Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes." Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2715-2718. PDF

4. Lin He, Hui Lv, Yan-Rong Zhang, Song Ye*. "Formal Cycloaddition of Disubstituted Ketenes with 2-Oxoaldehydes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes." J. Org. Chem. 2008, 73, 8101-8103. PDF

5. Yan-Rong Zhang, Hui Lv, Di Zhou, Song Ye*, "Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Ketenes with Enones: Highly Enantioselective Synthesis of trans- and cis-delta-Lactones." Chem. Eur. J. 2008, 14, 8473-8476. PDF

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1.N-Heterocyclic Carbene CatalyzedAza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of CyclicEnones with N-Tosylarylimines
Lin He, Teng-Yue Jian, and Song Ye.J. Org. Chem. 2007, 72, 7466-7468. pdf

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1.Highly Diastereoselective Synthesis of VinylcyclopropaneDerivatives with (-)-8-Phenylmenthol as Chiral Auxiliary.
Song Ye, Yong Tang, and Li-Xin Dai.J. Org. Chem. 2001, 66, 5717-5722.pdf.

2. A Novel Chiral Sulfonium Yilde: Highly Enantioselective Synthesis ofVinylcyclopropanes
Song Ye, Zheng-Zheng Huang, Chun-An Xia, Yong Tang, and Li-Xin Dai.Journal of the American Chemical Society (2002), 124(11), 2432-2433. pdf

3.Telluronium ylides in cyclopropanation and catalytic olefination.
Yong Tang,Song Ye, Zheng-Zheng Huang, Yao-Zeng Hang.Heteroatom Chemistry (2002), 13(5), 463-466.pdf

3. Convenient Synthesis of 2′-Deoxy-2-fluoroadenosine from 2-Fluoroadenine.
Song Ye , Martha M. RezendeWei-Ping Deng & Kenneth L. Kirk.Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids (2003), 22(10), 1899-1905. pdf
4.Fluorinated Phenylcyclopropylamines. 1. Synthesis and Effect of Fluorine Substitution at the Cyclopropane Ring on Inhibition of Microbial Tyramine Oxidase.
Shinichi Yoshida , Oliver G. J. Meyer , Thomas C. Rosen ,Günter Haufe ,Song Ye , Milton J. Sloan ,and Kenneth L. Kirk.J. Med. Chem., 2004, 47 (7), pp 1796–1806. pdf
5.Fluorinated phenylcyclopropylamines. Part 3: Inhibition of monoamine oxidase A and B.
Yoshida, Shinichi; Rosen, Thomas C.; Meyer, Oliver G. J.; Sloan, Milton J.; Ye, Song; Haufe, GunterKirk, Kenneth L.Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004), 12(10), 2645-2652. pdf
6.Telluronium and Sulfonium Ylides for Organic Transformation
Yong Tang, Song Ye,Xiu-Li Sun.Synlett (2005), (18), 2720-2730.pdf
7.Fluorinated phenylcyclopropylamines. Part 4: Effects of aryl substituents and stereochemistry on theinhibition of monoamine oxidases by 1-aryl-2-fluoro-cyclopropylamines.
Ye, Song; Yoshida, Shinichi; Froehlich, Roland; Haufe, Guenter; Kirk, Kenneth L.Bioorganic & Medicinal Chemistry (2005), 13(7), 2489-2499. pdf
8.Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes andVinylepoxides Mediated by Camphor-Derived Sulfur Ylides:Rationale of Enantioselectivity, Scope, and Limitation.
Xian-Ming Deng, Ping Cai,Song Ye, Xiu-Li Sun,Wei-Wei Liao, Kai Li,Yong Tang, Yun-Dong Wu, and Li-Xin Dai.J. AM. CHEM. SOC. 2006, 128, 9730-9740pdf

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2018年5月19日，张钊飞同学顺利完成博士毕业论文答辩，祝贺！

Professor Ye

Song Ye

Introduction
We focused on the asymmetric organocatalysis, making major achievements on the N-heterocyclic carbenes (NHCs)-catalyzed stereoselective reactions for the synthesis of heterocyclic compounds. Heterocycles present wildly in various bioactivie compounds, pharmaceuticals and pesticides. After synthesis of several series of novel NHCs based on L-pyrogultamic acid, we successfully developed: NHC-catalyzed cyclization reactions of ketenes; Chiral NHC and cinchona alkaloids-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated acyl chlorides; NHCs-catalyzed cascade reactions of aldehydes; NHC-catalyzed reactions of C-C unsaturated bonds. Those works give the new directions of NHC-catalyzed reactions, and have strong potential applications in synthesis of multisubstituted heterocycles and their derivatives.

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2017年

Research groups
organicfaculty Rovis Studer Glorius List Chi Hartwig Buchwald Fu OvermanEvans A.Doyle MacMillan Hoveyda Baran MolanderKnowles Chemistry Tree KanaiShibasaki Terada Maruoka Itami Nakamura Kobayashi Fukuyama Ishihara Sodeoka T.Akiyama Y.Hayashi Ooi 席振峰游书力孙建伟肖文精谢作伟雷爱文周其林 Romo AD Smith Jacobsen Bode Scheidt Jorgensen Gaunt Carreira Miller 赵宇

NMR
SDBS Spectra Database 1H and C13 Data for Common Trace Impurities Common 19F Standards and Their Chemical Shifts 11B Chemical Shifts
NMR Periodic Table Organic Spectroscopy Problems in NMR and IR Spectroscopy Organic Structure Elucidation Workbook Reich's Structure Determination Using NMR

Organic Resources
Organic Chemistry Portal Chemical Portal Disposal of Waste Bond Lengths Organic Chemistry Information Named Reactions-Monomerchem ACS Division of Chemistry Reich's Total Syntheses webpage Mayr's Reactivity Database Chemistry by Design NIST Chemistry Webbook SOP Libarary Sanford's Glove Box SOP TLC Stains Winners of the Nobel Prize in Chemistry Photoredox Chart CCDC Organic-Reaction Delights of Chemistry

ICCAS
ICCAS Scifinder
LRMS Reaxys
SIOC
北京大学化学系
清华大学化学系

Chemistry Blogs
Chem-Station
科学网
小木虫
X-Mol

Advanced Problems
Evans Fukuyama Sparr Synthesis Club (Utah University) Engle Trauner Seminar Club Seminar (Chem station)

Research Interests
Enantioselective cycloaddition reactions of ketenes catalyzed by NHC

Enantioselective cyclization of a,b-unsaturated acyl chlorides

Enantioselective reactions of aldehydes catalyzed by NHC

Cycloaddition reactions of activated alkenes catalyzed by NHC

Professor

Song Ye, Ph.D.
Tel.：+86-
E-mail：songye@iccas.ac.cn
Home page: http://songye.iccas.ac.cn

Academic Experience
1991.9-1995.6 B.S., East China Normal University
1997.9-2002.7 Ph.D., Shanghai Institute of Organic Chemsitry, CAS (Supervisor: Prof. Li-XinDai & Prof. Yong Tang)
2002.9-2005.7 Postdoc., Visiting Scholar, National Institutes of Health, USA (with Prof. Kenneth L. Kirk)
2005.7- Professor, ICCAS

Honors and Awards
2002 Special Prize of the Present Scholarship
2004 National Top 100 Ph.D. Thesis
2012 Thieme Chemistry Journals Award
2012 The 2^nd Class Prize of National Natural Science Award of China (Third awardee)

Research Interests
N-heterocyclic carbene catalysis
Domino reactions
Cooperative catalysis
Heterocycles synthesis

Research Assistant

夏斐