张双玉¹, 齐芪¹, 李晓慧², 盖颖^1,*,, 蒋湘宁^1,*,
1北京林业大学生物科学与技术学院, 国家林业局树木花卉育种与生物工程重点实验室, 北京 100083
²南京农业大学农学院, 南京 210095
Zhang Shuangyu¹, Qi Qi¹, Li Xiaohui², Gai Ying^1,*,, Jiang Xiangning^1,*,
1The Tree and Ornamental Plant Breeding and Biotechnology Laboratory of Chinese Forestry Administration, College of Life Sciences and Biotechnology, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China
²College of Agriculture, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China
引用本文
张双玉, 齐芪, 李晓慧, 盖颖, 蒋湘宁. 茉莉酸及其前体12-氧-植物二烯酸的HPLC-MS/MS检测方法. , 2017, 52(5): 631-636

贡献者
^* 通讯作者。E-mail: gaiying@bjfu.edu.cn; jiangxn426@163.com
基金资助
北京市高等学校青年英才计划(No.YETP0755);
接受日期:2016-07-27接受日期:2016-12-5网络出版日期:2017-09-1
-->Copyright
2017《植物学报》编辑部

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Contributors
^* Authors for correspondence. E-mail: gaiying@bjfu.edu.cn; jiangxn426@163.com

History
Received:Accepted:Online:

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摘要:茉莉酸是植物体内重要的伤反应特异激素, 含量极低, 但作用较大。当植物受到机械伤害时, 茉莉酸调控一系列应激反应。12-氧-植物二烯酸(OPDA)是茉莉酸合成途径中的重要前体, 与茉莉酸有密切的关系。该研究建立了一种HPLC-MS/MS分析检测方法, 可同时检测植物材料中茉莉酸及其前体OPDA含量。利用该方法建立的标准曲线具有良好的线性相关性, 相关系数达0.991 9-0.999 5, 回收率范围为91.91%-101.56%。该方法同时具有较好的检测灵敏度, 2种化合物的最低检测限为3.218和34.129 pmol。研究结果说明该方法切实可靠且具有较好的适用性。利用该方法检测了4种不同植物样品中目标化合物的含量, 结果表明该方法能够用于不同植物材料中这2种活性化合物含量的检测分析。
关键词: 茉莉酸 ; 12-氧-植物二烯酸 ; HPLC-MS/MS

Abstract: Jasmonic acid is one of the important phytohormones responding to abiotic and biotic injury. Detecting the acid is difficult because of the low content in plant material. 12-oxo-phytodienoic acid is an important precursor in the biosynthesis of jasmonic acid. In this research, we established an HPLC-MS/MS method to determine the content of these two target chemicals simultaneously in 4 types of plant materials. An external standard curve was used to calculate the content in plant material. The regression coefficiency factor of the standard curve reached 0.991 9 to 0.999 5. Spiked recovery was from 91.91% to 101.56%. The method is sensitive and available; The limits of detection of two target chemicals were 3.218 and 34.129 pmol. This method was used to determinate the contents of these two target chemicals in 4 types of plant materials.

Key words:jasmonic acid ; 12-oxo-phytodienoic acid ; HPLC-MS/MS


植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013)。植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害。植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011)。而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992)。另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010)。鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010)。

茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010)。OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009)。植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010)。其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013)。而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关。对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015)。

本研究通过检测植物内源茉莉酸及其前体OP- DA的含量, 建立了一种利用高效液相色谱串联质谱的检测方法, 该方法能够同时检测茉莉酸及其前体OPDA的含量, 为进一步揭示茉莉酸的生理功能提供了技术支持。

1 材料与方法1.1 样品处理称取植物样品1 g (精确到0.001), 液氮研磨, 将粉末置于冷冻干燥仪中5小时, 去除水分。称取干燥粉末0.05 g (精确到0.001), 用80%甲醇浸提, 于4°C提取4小时, 离心沉淀, 取上清液, 残渣再用甲醇浸提1次, 提取1小时。提取液减压去甲醇至水相, 经C18 Sep-Pak (Waters, USA)进一步纯化。反相柱洗脱条件为超纯水淋洗, 之后用5%甲醇溶液淋洗, 去除大部分杂质, 最后用0.1%甲酸甲醇溶液洗脱, 洗脱液经过减压浓缩至干后用HPLC初始流动相溶解。所用植物样品包括杜仲(Eucommia ulmoides Oliv.)叶片、紫花地丁(Viola yedoensis Mak.)花芽、水稻(Oryza sativa L.)根及枣(Ziziphus jujube Mill.)果实。其中, 杜仲购于北京林业大学林学院; 紫花地丁购自西北农林科技大学; 水稻购自中国农业科学院水稻研究所; 枣的幼嫩果实购自山西省农业科学院。

1.2 实验仪器与药品使用HPLC-MS/MS仪(LCQ Deca MAX, HPLC-ESI- MS, Thermo-Finnigan, USA)进行检测分析。C18柱(2.5 mm×150 mm, 3.5 μm (Angilent, USA))用于HPLC分离和驳接离子阱质谱分析(LCQ, Thermo-Finnigan, USA)。数据分析软件为Xcalibur 2.1 (Thermo-Finni- gan, USA)。高速冷冻离心机(Himac Centrifuge, Hitachi, Japan)用于样品提取液的分离。旋转薄膜浓缩仪(Laborota 4000-efficient, Heidolph, German)用于样品提取液的减压蒸发。超声波清洗仪(舒美KQ- 250F型超声波清洗器, 中国)用于样品提取。冷冻干燥仪(FD-1冷冻干燥机, 北京德天佑科技发展有限公司)用于样品冷冻干燥。
HPLC分析所用甲醇与甲酸均为色谱纯, 购自J.T.Baker (Mallinckrodt Baker, Netherlands)。提取用甲醇与甲酸购自北京化工厂。超纯水由Milli-Q Gra- dient纯水机(Merk Millipore, German)制备。
色谱条件: 色谱柱为XD-C₁₈ (150 mm×2.5 mm i.d, 3.5 μm) (Agilent, USA), HPLC流动相由甲醇和水相组成, 线性梯度洗脱(洗脱条件见表1), 流速为0.15 mL∙min^-1。初始流动相为90%水相和10%有机相, 平衡3分钟; 在34分钟内水相降到0%, 有机相升到100%, 保持5分钟; 5分钟后水相减为90%, 有机相升为10%, 即回到初始流动相比例, 平衡5分钟。
表1
Table 1
表1
表1 HPLC梯度洗脱条件 Table 1 HPLC gradient program

Time (min)	Formic acid (0.1%)	Methanol
0	90	10
3	90	10
37	0	100
42	0	100
45	90	10
50	90	10

表1
HPLC梯度洗脱条件
Table 1
HPLC gradient program


质谱条件: 质谱检测为二级裂解离子全扫描模式采集数据, 后续定量分析采用选择离子检测方式选定各激素裂解后的特征碎片离子。为了得到合适的破碎电压, 在实验过程中, 我们对目标离子的破碎电压进行了条件优化, 经过优化后的目标化合物的质谱参数见表2。其中, 茉莉酸(JA)母离子质核比为211, 阳离子模式检测, 特征离子碎片为181; 12-氧-植物二烯酸(OPDA)母离子质核比为292, 阴离子模式检测, 特征离子碎片为273。
表2
Table 2
表2
表2 2种化合物的质谱参数 Table 2 Mass spectrum parameters of two target chemicals

Compound	Scan mode	Precursor ion	Product ion (MS2)
Jasmonic acid	+	211	181
12-oxo-phytodienoic acid	-	292	273

表2
2种化合物的质谱参数
Table 2
Mass spectrum parameters of two target chemicals



2 结果与讨论2.1 最适离子源能量的筛选在用质谱检测化合物时, 可在离子源内施加能量进行破碎, 得到目标离子的子离子, 再对子离子进行检测, 以减少自然界中可能存在的相同质核比的离子干扰。本研究中, 先利用茉莉酸与12-氧-植物二烯酸的标准品进行条件实验, 电子伏从0开始施加, 在此过程中检测母离子与子离子的相对含量, 直到母离子含量趋近于0, 而子离子含量趋于稳定为止。对过程中采集的数据进行整理, 结果如图1。由图1A可知, 当电子伏达到40 eV时, 母离子含量趋于0, 特征子离子含量最高, 因而选择40 eV为该化合物的破碎能量。同理, 图1B显示茉莉酸的最适破碎能量为25 eV。
图1https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_1.png
Figure 1https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_1.png

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图1
2种目标化合物子离子的最适破碎能量
(A) 12-氧-植物二烯酸(OPDA)的母离子292与特征子离子273的相对含量随破碎能量的增加而发生变化; (B) 茉莉酸(JA)的母离子211与特征子离子181的相对含量随破碎能量的增加而发生变化
Figure 1
The suitable collision energy (eV) for daughter ion of two target chemicals
(A) Relative content of daughter ion 273 and parental ion 292 of 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA); (B) Relative content of daughter ion 181 and parental ion 211 of jasmonic acid (JA)



2.2 色谱分离图谱、质谱图与裂解结构图图2为色谱分离后的2种化合物标准品的色谱峰。由图2可知, 2种化合物能够完全分离, 保留时间并无重合, 峰形对称, 适合分离。图2A为标准化合物二级质谱全扫离子色谱图, 图2B为同一针标准品的二级质谱单挑特征离子色谱图。比较二者信号响应值的数量级可知, 单挑特征离子色谱图的峰图比全扫离子色谱图有更好的响应值, 其中茉莉酸的色谱峰响应值升高明显, 因而选择单挑特征离子色谱图作为后期检测方法。用相同的色谱分离条件分离植物样品中的提取液, 得到的色谱图如图3。由图3可知, 2种化合物均出现, 且保留时间与对应标准品的保留时间一致, 可以判定是目标化合物。进一步提取每个色谱峰的质谱图(图4, 图5)。图4为2种标准品的质谱图与可能的裂解模式图。对比图5与图4对应部分可知, 质谱图的母离子与特征碎片离子一致, 能够进一步确认植物样品中对应色谱峰即是目标化合物。由此证明本方法能够有效检测植物样品中的茉莉酸及其前体OPDA。
图2https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_2.png
Figure 2https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_2.png

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图2
2种化合物标准品色谱图
(A) 二级质谱全扫离子色谱图; (B) 二级质谱单挑特征离子色谱图。其中茉莉酸(JA)保留时间为26.11分钟, 12-氧-植物二烯酸(OPDA)保留时间为38.82分钟。
Figure 2
Chromatogram of two standard chemicals
(A) MS2 total ion chromatogram (TIC); (B) Selected ion chromatogram (SIC). The retention time of jasmonic acid (JA) was 26.11 min, and that of 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA) was 38.82 min.


图3https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_3.png
Figure 3https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_3.png

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图3
水稻中检测出的2种化合物色谱图
茉莉酸(JA)保留时间为26.11分钟, 12-氧-植物二烯酸(OPDA)保留时间为38.82分钟, 2种化合物保留时间与标准品一致。
Figure 3
Chromatogram of two target chemicals in rice
The retention time of jasmonic acid (JA) was 26.11 min, and that of 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA) was 38.82 min, which was the same with that of standard chemicals.


图4https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_4.png
Figure 4https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_4.png

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图4
2种目标化合物标准品质谱图与结构裂解图
(A) 12-氧-植物二烯酸(OPDA); (B) 茉莉酸(JA)
Figure 4
Mass spectrum and possible fragmentation of two standard chemicals
(A) 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA); (B) Jasmonic acid (JA)


图5https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_5.png
Figure 5https://www.chinbullbotany.com/article/2017/1674-3466/1674-3466-52-5-631/img_5.png

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图5
植物提取物中2种目标化合物的质谱图
(A) 12-氧-植物二烯酸(OPDA); (B) 茉莉酸(JA)
Figure 5
Mass spectrum of two target chemicals in plant sample
(A) 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA); (B) Jasmonic acid (JA)



2.3 线性关系及检出限表3为2种化合物的标准曲线和最低检测限。由表3可知, 2种化合物标准曲线的相关系数均大于0.990 0, 表明建立的标准曲线可靠。最低检测限分别是3.218和34.129 pmol, 检测限较低, 表明用本方法检测较为灵敏, 能够检测pmol级别的含量。
表3
Table 3
表3
表3 2种化合物的标准曲线及最低检测限 Table 3 Standard curve and limit of detection (LOD) of two target chemicals

Compound	Standard equation	R2	Limit of detection (pmol)	Linear range (pmol)
Jasmonic acid	Y=24802.4X	0.9995	3.218	3.218-824.232
12-oxo-phytodienoic acid	Y=1.70573e+006X	0.9919	34.129	34.129-341.297

表3
2种化合物的标准曲线及最低检测限
Table 3
Standard curve and limit of detection (LOD) of two target chemicals



2.4 加样回收率表4为JA与OPDA的加样回收率。以杜仲叶片粉末为基质, 分别添加3个浓度梯度的标准品, 经过样品提取处理之后, 检测得到加样回收率。由表4可知, 2种化合物的加样回收率范围为91.91%-101.56%, 表明本研究的样品提取方法可靠, 回收率在90%以上。
表4
Table 4
表4
表4 2种化合物加样回收率(n=3) Table 4 Spiked recoveries of two target chemicals (n=3)

Compound	Spiked recovery (%)
	7.5 ng	15 ng	30 ng
Jasmonic acid	92.68±3.46	95.34±2.31	91.91±7.49
12-oxo-phytodienoic acid	92.33±9.75	96.10±5.76	101.56±7.41

表4
2种化合物加样回收率(n=3)
Table 4
Spiked recoveries of two target chemicals (n=3)



2.5 不同植物样品的测定为验证本方法的适用性, 我们选取4种不同的植物材 料, 通过样品处理与仪器检测, 得到4种植物中目标化合物的含量。表5显示检测出的目标化合物相应含量。由表5可知, 杜仲叶片中2种化合物的含量均较高, 其余样品含量不一。4种植物材料包括双子叶植物杜仲、紫花地丁与枣及单子叶植物水稻, 说明本方法的适用性比较广泛。
表5
Table 5
表5
表5 4种植物样品中的目标化合物含量(n=3) Table 5 Contents of two target chemicals in 4 species of plant materials (n=3)

Plant sample	Content (ng∙mg-1DW)
	Jasmonic acid	12-oxo-phytodie- noic acid
Eucommia ulmoides (leaf)	2.184±0.318	0.542±0.030
Viola yedoensis (flower)	1.069±0.065	0.166±0.031
Oryza sativa (root)	2.269±0.061	0.041±0.005
Ziziphus jujuba (fruit)	2.999±0.245	0.018±0.002

表5
4种植物样品中的目标化合物含量(n=3)
Table 5
Contents of two target chemicals in 4 species of plant materials (n=3)



3 结论本研究建立了一种运用高效液相色谱与质谱联用仪同时检测茉莉酸和12-氧-植物二烯酸这2种化合物的方法, 并优化了目标化合物的特征子离子的最适破碎能量。运用外标法检测表明, 在JA和OPDA浓度分别为3.218- 824.232以及34.129-341.297范围内其标准品浓度与响应值呈线性关系, 相关系数为0.991 9-0.999 5, 检出限分别为3.218和34.129 pmol。以杜仲叶片粉末为基质检测了2种化合物的3个浓度梯度的加样回收率, 范围为91.91%-101.56%, 并检测了4种植物样品中JA与OPDA的含量, 说明本研究运用的方法灵敏度高, 重复性好, 在含量并不高的植物样品中能够检测到目标化合物, 为后续相关研究提供了技术支撑。

The authors have declared that no competing interests exist.

参考文献
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2
2010

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...
... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

植物的环境信号分子茉莉酸及其生物学功能
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2014

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

液相色谱质谱-质谱法检测小麦叶片中茉莉酸的研究
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2013

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

机械伤害诱导的植物防御机制和信号转导
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2013

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...
... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

利用气相色谱法同时测定番茄叶片中的信号物质水杨酸和茉莉酸
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2010

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

茉莉酸类植物激素分析研究进展
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2010

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...
... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

植物间挥发物信号的研究进展
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2009

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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1992

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...
... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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2003

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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2003

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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2008

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

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2001

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

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2002

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

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1995

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

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2011

... 植物与动物不同, 无法自主移动以避免自然界或者人为的一系列机械损伤, 因而在漫长的自然选择与进化中, 植物自身拥有应对机械损伤的反应系统(宋恒和王长泉, 2013).植物受到机械损伤后, 在较短时间内便发生伤反应, 激活防御反应体系, 促进受伤组织愈合, 保护植物体免遭进一步伤害.植物伤反应整个过程包括特异信号的产生和释放、信号的感知和转导及防御相关靶基因的激活等(León et al., 2001; Heil and Ton, 2008; Sun et al., 2011).而茉莉酸(jasmonic acid, JA)作为重要的信号转导激素, 在受到机械损伤的植物体中积累, 并调控其基因表达的变化(Creelman et al., 1992).另外, 茉莉酸作为重要的植物激素, 还与植物生长发育相关, 参与调控许多生理过程(李梦莎和阎秀峰, 2014), 包括种子萌发、器官的生长与发育、植物的衰老与死亡及光合作用等(Li et al., 2002; 蒋科技等, 2010).鉴于茉莉酸在植物中发挥重要的生理功能, 国际学术界已接受茉莉酸作为一种新的植物激素, 并得到一致认可(Staswick et al., 1995; 王芳和陈子林, 2010). ...

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2007

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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2010

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...

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2015

... 茉莉酸属于戊烷类化合物(王芳和陈子林, 2010), 是羟脂代谢的产物(宋恒和王长泉, 2013), 其前体物质12-氧-植物二烯酸(12-oxo-phytodienoic acid, OPDA)经过OPDA还原酶3 (OPDA reductase3, OPR3)催化, 其五元环上的双键经还原反应和3个β-氧化反应形成茉莉酸(Creelman et al., 1992; Feuss- ner and Wasternack, 2003; Wasternack, 2007; 蒋科技等, 2010).OPDA和茉莉酸是茉莉酸合成途径的主要代谢物, 与植物的胁迫反应及发育过程有关, 在植物信号转导过程中发挥重要作用(左照江等, 2009).植物内源茉莉酸的测定方法主要有气相色谱法(Engelberth et al., 2003; 宋圆圆等, 2010)、ELISA法(甘立军等, 2005)和高效液相色谱串联质谱法(Wei et al., 2010).其中, 高效液相色谱串联质谱法因其灵敏度和稳定性均较高而被国际专家广泛采用(吕桂珍等, 2013).而关于茉莉酸的重要前体OPDA的检测方法报道较少, 这与其标准品较难购买且植物中含量极低有关.对于能够同时检测JA与OPDA的方法报道也较少, 目前常见的是同时检测茉莉酸与其它激素的方法(Xiang et al., 2015). ...