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上海交通大学药学院博士课程内容介绍《天然产物全合成与结构改造》

上海交通大学 免费考研网/2012-12-28


《天然产物全合成与结构改造》

课程代码C170725学分/学时2.0/36开课时间
课程名称天然产物全合成与结构改造
开课学院药学院
任课教师李绍顺
面向专业
预修课程有机化学、有机合成反应
课程讨论时数8 (小时)课程实验数0 (小时)
课程内容简介

从天然产物中寻找生物活性化合物是新药研发的重要途径之一,临床应用的许多药物是由天然的动物、植物及微生物经提取分离或结构改造得到的,但天然资源是有限的,并且大多数活性化合物在天然界是微量或极微量的,无法满足研究和药用的需要,因此,通过合成的手段获得天然化合物及其衍生物是十分必要的。本课程讲授各类天然产物(醌类、黄酮类、生物碱类、木质素类、萜类、皂甙类、甾体类、等)的结构特征、生合成途径、全合成及半合成方法,结构简化及修饰等,使学生掌握各类天然化合物的合成策略和方法。

课程内容简介(英文)

Natural products as one of the most important sources for biologically active materials play key role in drug research. Many drugs used in clinics are extracted and separated from natural resources, such as animal, plants and microorganisms or their structure modified derivatives. The scarceness of natural resources and relatively low quantity of active components contained in natural materials has made it impossible to meet the growing demand of natural products for pharmaceutical research and clinical use. It is necessary to develop new synthetic methods to obtain natural products and their derivatives. This course covers the most important areas of natural products, such as structural characteristics, bio-synthesis, semi and total synthesis, structural simplification and modification. Students of this course will have knowledge of designing strategy and methods for organic synthesis of different natural products.

教学大纲

第一章,绪论(4学时):掌握天然产物全合成的逆合成分析方法;熟悉天然产物生合成途径;了解天然有效成分的分类及用途。第二章,醌类(4学时):掌握萘醌类化合物紫草素的全合成及不对称合成方法;熟悉蒽醌类化合物全合成方法;了解苯醌类化合物辅酶Q的全合成方法。第三章,黄酮(4学时):掌握黄酮类化合物的合成通法;熟悉黄酮类化合物的基本结构、分类及生物学活性;第四章,生物碱(8学时)掌握典型的异喹啉类生物碱、喹啉类生物碱、吲哚类生物碱的全合成方法;熟悉典型的萜类生物碱的全合成方法;了解生物碱的的分类及结构特征。第五章,甾体(4学时):掌握甾体类化合物的半合成方法;熟悉典型的甾体类化合物全合成方法;了解甾体类化合物全合成研究进展。第六章,木脂素(4学时):掌握鬼臼脂素、五味子素全合成及不对称合成方法;熟悉水飞蓟素及其他新木脂素类化合物的全合成及不对称合成方法;了解木脂素类化合物的结构特征及分类。第七章,萜类(8学时):掌握倍半贴类化合物青蒿素、二萜类化合物紫杉醇的全合成方法;熟悉三萜类化合物齐墩果酸的全合成方法;了解萜类化合物的分类及结构特征。

课程进度计划

周序号教学内容节数实验任课教师1绪论4李绍顺2醌4李绍顺3黄酮4李绍顺4-5生物碱8李绍顺6甾体4李绍顺7木脂素4徐德锋8-9萜类8毛振民

课程考核要求

根据平时讨论课考察的成绩(30%)和期末考试成绩(70%)评定总成绩。要求学生能根据给出的天然产物结构经逆合成分析,设计新颖的全合成路线,并与已知合成路线比较,分析其优缺点和可行性。

参 考 文 献
  • 1. 李绍顺:天然产物全合成,化学工业出版社,20052. K.C. Nicolaou and E. J. Sorensen; Classics in total synthesis;Weinheim;19963. 徐任生;天然产物化学;科学出版社;1977
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