黄芩素与黄芩苷抗氧化活性差异的结构原因
外文标题：Structural Origins of the Differential Antioxidative Activities between Baicalein and Baicalin
文献类型：期刊
作者：梁然[1]
机构：[1]中国人民大学化学系
[2]中国人民大学化学系
[3]中国人民大学化学系
[4]中国人民大学化学系
年：2010
期刊名称：波谱学杂志
卷：27
期：1
页码范围：132-140
增刊：增刊
收录情况：中文核心期刊要目总览
所属部门：化学系
语言：中文
ISSN：1000-4556
链接地址：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_bpxzz201001014.aspx
DOI：10.3969/j.issn.1000-4556.2010.01.014
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基金：国家自然科学基金资助项目
关键词：结构-活性关系;黄芩素;黄芩苷;抗氧化;自由基清除
摘要：黄芩素是黄芩苷的初级代谢产物, 二者的分子结构差别仅在于7-位取代基, 前者为酚羟基而后者为糖苷. 本文通过稳态吸收光谱和循环伏安实验, 以及量化计算等方法考察了黄芩素和黄芩苷的酸离解常数(pK_a)、脂水分配系数、氧化-还原电位、分子偶极矩等基本物理化学性质, 以及清除ABTS·~+自由基活性(TEAC)的差异. 结果表明, 黄芩素酚羟基7-OH的酸性较强(pK_a=5.4); 在生理pH下黄芩素的氧化还原电位(0.32 V vs. NHE)略低于黄芩苷, 且TEAC值约为黄芩苷的1.8倍. 量化计算结果表明, 7-取代基对黄酮分子骨架的构型、物理化学性质以及自由基清除活性有显著影响. 文中探讨了黄芩素和黄芩苷的微观和宏观分子属性与抗氧化活性之间的关系, 得出酚羟基数量及其pK_a值、黄酮分子骨架构型以及电子结构是影响类黄酮化合物抗氧化活性主要因素的结论. 研究结果可为深入研究类黄酮化合物的抗氧化结构-活性关系提供依据.
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