, 陈元涛
, 张炜, 赵蒙, 张莉莉青海师范大学化学化工学院, 西宁 810008
收稿日期: 2021-01-12; 修回日期: 2021-02-07; 录用日期: 2021-02-07
基金项目: 国家自然科学基金（No.21667024）
作者简介: 王迎辉(1997-), 女, E-mail: wangyinghui0318@163.com
通讯作者（责任作者）: 陈元涛, E-mail: chenyt@qhnu.edu.cn
摘要：核废料中的放射性碘对环境的污染日趋严重，固定回收放射性碘对核能的可持续发展至关重要.本文通过醛胺缩合制备了两种席夫碱共价材料—3，5-二氨基苯甲酸缩合香草醛（SB-35）和4-氨基安替比林缩合香草醛（SB-4），并采用傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR）、热重分析仪（TGA/DSC）、X-射线粉末衍射仪（XRD）、场发射扫描电子显微镜（SEM）等对两种材料的结构和形貌分别进行了表征.结果表明，两种席夫碱材料对水中碘具有较好的吸附效果，吸附行为更符合Freundlich等温吸附模型，表明该吸附过程以多分子层吸附为主；由Langmuir等温吸附可知，在25℃时SB-35和SB-4的最大理论吸附量分别为1356.49 mg·g-1和1680.08 mg·g-1.吸附热力学结果表明，两种材料对水中碘的吸附是吸热反应且自发进行，升高温度有利于反应进行.
关键词：席夫碱碘吸附香草醛吸附性能
Preparation of vanillin Schiff base and its adsorption of iodine in water
WANG Yinghui
, CHEN Yuantao, ZHANG Wei, ZHAO Meng, ZHANG LiliCollege of Chemistry and Chemical Engineering, Qinghai Normal University, Xining 810008
Received 12 January 2021; received in revised from 7 February 2021; accepted 7 February 2021
Abstract: With the wide application of nuclear energy,the radioactive iodine in nuclear waste has gotten increasingly serious pollution to the environment,so the fixed recovery of radioactive iodine has become an active and growing research field. In this paper,two Schiff base covalent materials 3,5-diaminobenzoic acid condensed with vanillin (SB-35) and 4-aminoantipyrine condensed with vanillin (SB-4) are prepared by the condensation of aldehydes and amines. Characterized by Fourier transform infrared spectrometer (FT-IR),Synchronous thermal analyzer (TGA/DSC),X-ray powder diffractometer (XRD),field emission scanning electron microscope (SEM) and other instruments,we have analyzed the structure and morphology. The experimental results show that the two Schiff base materials are able to have a good effect on the adsorption of iodine in aqueous solution. The adsorption behavior of the two materials is more in line with the Freundlich isotherm adsorption model,which indicates that the adsorption process is dominated by multi-molecular layer adsorption. According to Langmuir isotherm adsorption,at 25℃,the maximum theoretical adsorption capacities of SB-35 and SB-4 respectively are 1356.49 mg·g-1 and 1680.08 mg·g-1. The results of adsorption thermodynamics show that the adsorption of iodine in aqueous solution by the two materials is a spontaneously endothermic reaction,and increasing temperature is beneficial to the reaction.
Keywords: Schiff baseiodine adsorptionvanillinadsorption performance
1 引言(Introduction)作为一种重要的能源形式, 核能不存在温室气体和其他有毒气体排放的问题.安全的核能是建立在核废料安全储存的基础上, 放射性碘是核能裂变中产生的主要核废料之一(Han et al., 2020), 由于其放射性强、流动性高、易溶于水及半衰期长达1.57×107年, 从而对人体代谢过程和环境造成损害(刘蓉等, 2020).因此, 对于放射性碘需谨慎处理.
共价有机框架(COFs)是一类有机构筑单元精确排列连接形成的有机多孔晶型聚合物(陈彦涛, 2015).目前, COFs基本上可以分为4类：含硼COFs、三嗪基COFs、酰亚胺链COFs和亚胺基COFs.其中, 亚胺基COFs可分为两种, 一种是醛与酰肼共聚形成的“肼”型, 另一种是醛与胺缩合形成的“席夫碱“型(Zhao et al., 2018).在当前已有的报道中, 该类席夫碱材料大部分被用于催化(Ali et al., 2019)、传感器(Kondori et al., 2021)、电化学(Dhanaraj et al., 2014)和重金属离子去除(Zhang et al., 2019;Zhang et al., 2020)等领域, 较少用于吸附水溶液中的碘.席夫碱是在1864年首次被发现、含有亚胺或甲亚胺特性基团(—RCN—)的一类有机化合物, 其中的亚胺键(—CN—)因其N原子具有孤对电子, 可以与多种物质配合, 具有合成路线简单、易修饰、稳定性和灵活性强等特点(Banerjee et al., 2020).席夫碱多孔共聚物主要由轻元素(C、H、O、N等)组成, 密度低且通过强的共价键相连接, 因其结构多样性、优异的稳定性和高孔隙率, 以及孔径可调及易修饰等优点, 从而引起了越来越多****的关注(欧海建, 2018).亚胺型COFs因其含氮量高和丰富的富电子π共轭体系, 包含了有效的吸附位点如苯环、氮杂环等供电子体系, 从而对碘分子表现出优异的吸附性能, 而且亚胺连接的苯基边缘构象灵活, 赋予材料“软”特征(孙潘莉, 2019).COFs骨架对碘具有化学稳定性, 可避免结构坍塌, 苯环赋予COFs的软骨架特征使该材料可以多次重复利用, 在碘吸附方面具有一定的应用前景.
3, 5-二氨基苯甲酸含有羰基和苯环, 4-氨基安替比林含有苯环和N杂环, 碘是一个电子受体, 与很弱的电子供给体都能形成电子转移化合物, 当具有氮、氧、硫、羰基、羟基及π键等供电子的原子或基团存在时, 电子给体和电子受体接触, 二者通过电荷形成电子转移化合物而实现碘吸附(骆万兴等, 2009).基于此, 本文以香草醛为醛基来源, 分别以3, 5-二氨基苯甲酸和4-氨基安替比林为氨基来源, 通过醛胺缩合席夫碱反应合成两种席夫碱类共价化合物, 分别记作SB-35和SB-4.同时, 采用傅立叶变换红外光谱仪(FT-IR)、同步热分析仪(TGA/DSC)、X射线粉末衍射仪(XRD)等分析方法对所得材料进行形貌和特性表征, 通过静态吸附实验考察两种席夫碱类共价化合物对碘单质的吸附性能, 并对实验数据进行吸附等温模型和吸附动力学模型拟合, 探究材料对碘的吸附机理.
2 材料与方法(Materials and methods)2.1 试剂与仪器试剂：4-氨基安替比林(国药集团化学试剂有限公司)、3, 5-二氨基苯甲酸(上海阿拉丁生化科技股份有限公司)、香草醛(上海阿拉丁生化科技股份有限公司)、浓盐酸(白银良友化学试剂有限公司)、无水乙醇(天津市凯信化学工业有限公司)、碘(北京化工厂)、环己烷(天津市凯通化学试剂有限公司), 以上试剂均为分析纯.
仪器：磁力搅拌器(C-MAGHS10, 德国IKA集团)、电子天平(BSA224S-CW, 赛多利斯科学仪器有限公司)、台式高速离心机(H1850cence, 湖南湘仪实验室仪器开发有限公司)、控温摇床(IKA/KS4000, 德国IKA仪器设备有限公司)、双光束紫外可见分光光度计(TU-1901, 北京普析通用仪器有限公司)、场发射扫描电子显微镜(SEM)(KYKY-EM3200, 中科科仪)、同步热分析仪(TGA/DSC)(TGA/DSC1, 瑞士梅特勒-托利多)、X射线粉末衍射仪(XRD)(XRD-6000, 岛津公司)、傅立叶变换红外光谱仪(IR)(Tensor27美国PE公司)、贝克曼库尔特DelsaMax Pro Zeta电位仪(DelsaMax Pro, 贝克曼库尔特商贸(中国)有限公司)、高分辨率拉曼光谱仪(HORIBA Scientific, Lab RAM HR Evolution).
2.2 材料制备席夫碱SB-35的制备：参照文献(彭建彪等, 2019)方法, 首先称取1.5215 g(0.01 mol)3, 5-二氨基苯甲酸溶于60 mL无水乙醇, 滴加10 mL 0.1 mol·L-1盐酸, 于250 mL圆底烧瓶中60 ℃水浴加热, 记为A液；然后称取1.5215 g(0.01 mol)香草醛溶于60 mL无水乙醇, 记为B液；待A液和B液完全溶解后, 将B液缓慢加入到A液中, 混合后在60 ℃水浴回流1 h；反应结束后, 将反应液移至烧杯中, 自然冷却过夜, 待有大量红棕色固体析出后, 离心收集, 用无水乙醇冲洗3次, 转移至真空干燥箱(60 ℃、12 h), 干燥后, 用研钵研磨成粉末, 得到的席夫碱记作SB-35, 产率为43.78%.
席夫碱SB-4的制备：参照文献(彭建彪等, 2019)方法, 首先称取2.0324 g(0.01 mol)4-氨基安替比林溶于60 mL无水乙醇, 滴加10 mL 0.1 mol·L-1盐酸, 于250 mL圆底烧瓶中60 ℃水浴加热, 记为A液；然后称取1.5215 g(0.01 mol)香草醛溶于60 mL无水乙醇, 记为B液；待A液和B液完全溶解后, 将B液缓慢加入到A液中, 混合后在60 ℃水浴回流1 h；反应结束后, 将反应液移至烧杯中, 自然冷却过夜, 待有大量淡黄色固体析出后, 离心收集, 用无水乙醇冲洗3次, 转移至真空干燥箱(60 ℃、12 h), 干燥后, 用研钵研磨成粉末, 得到的席夫碱记作SB-4, 产率为52.56%.
2.3 材料的吸附性能测试实验中所有碘溶液均用纯度为99.8%的碘作为碘源, 用去离子水配置一定浓度的碘溶液, 用1 mol·L-1盐酸调整溶液pH为5；然后分别称取0.0100 g SB-35和SB-4加入到上述碘溶液中, 将其置于298.15 K的控温摇床中, 当吸附达到平衡后, 吸取适量碘溶液并过滤, 取5 mL滤液, 用环己烷进行萃取, 并用TU-1901双光束紫外分光光度计测量溶液中碘的残余浓度, 从而计算SB-35和SB-4对碘的吸附量.计算公式如式(1)所示.
 | (1) |
3 结果与讨论(Results and discussion)3.1 材料表征3.1.1 结构分析利用傅里叶变换红外分析仪对两种材料吸附前后进行扫描, 结果如图 1所示.从图 1可以看出, SB-35和SB-4分别在3350、3427、3170 cm-1处出现了中强度的宽峰, 说明有游离的羟基存在(Nuray et al., 2018)；在1645 cm-1和1586 cm-1处出现了亚胺(—CN—)的强伸缩振动吸收峰(Fan et al., 2020), 为席夫碱的特征吸收峰；600~900 cm-1处是苯环的面外弯曲振动(王辉等, 2019).SB-35和SB-4两种材料在吸附前后峰形都没有发生变化, 结合XRD表征可知, 吸附前后材料的结构没有发生改变.
图 1(Fig. 1)
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| 图 1 SB-35(a)和SB-4(b)的红外谱图 Fig. 1Infrared spectra of SB-35(a) and SB-4(b) |
3.1.2 稳定性分析利用热重分析仪对SB-35和SB-4的热稳定性进行测定, 设置温度为40~600 ℃, 升温速率为10 ℃·min-1.由图 2可知, SB-35和SB-4分别在40~108 ℃和40~227 ℃时有5.11%和1.84% 的质量损失, 此阶段可能为溶剂分子挥发所致；SB-35在108~142 ℃有13.04%的质量损失, 说明该材料的配体发生分解；在142 ℃和227 ℃时, SB-35和SB-4开始迅速瓦解；直至589 ℃和585 ℃时, 分解基本结束.由此说明SB-4的热稳定性比SB-35的热稳定性更好.
图 2(Fig. 2)
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| 图 2 SB-35(a)和SB-4(b)的热重分析曲线 Fig. 2TGA/DSC curves of SB-35(a) and SB-4(b) |
3.1.3 形貌分析利用X-射线粉末衍射仪和场发射扫描电子显微镜对两种材料进行检测表征.由图 3a、3b可知, 两种材料都具有良好的晶型, 在吸附之后部分特征峰减弱, 推测是由于碘吸附之后附着在材料表面所致.图 4a~4d分别为SB-35和SB-4吸附前后的SEM图谱, 可见SB-35为长大于100 μm、宽7~10 μm的块状化合物, SB-4为毫米级的棒状化合物, 两种化合物在吸附碘之前表面光滑, 在吸附碘之后材料表面变得疏松、粗糙, 说明碘成功地吸附在材料表面.由SB-35和SB-4材料吸附碘前后的对比图亦可知(图 5), 碘成功吸附在材料表面.
图 3(Fig. 3)
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| 图 3 SB-35(a)和SB-4(b)的XRD图谱 Fig. 3XRD spectra of SB-35(a) and SB-4(b) |
图 4(Fig. 4)
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| 图 4 SB-35(a.吸附前, b.吸附后)和SB-4(c.吸附前, d. 吸附后)的SEM图谱 Fig. 4SEM spectra of SB-35(a, b) and SB-4(c, d) before and after adorption |
图 5(Fig. 5)
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| 图 5 SB-35材料吸附前(a)、后(b)和SB-4材料吸附前(c)、后(d)的对比图 Fig. 5Comparison of SB-35(a, b) and SB-4(c, d) materials before and after adsorption |
3.1.4 元素分析利用EDS能谱仪对吸附碘后的材料进行成分元素种类和含量分析检测.由图 6和图 7可知, SB-35和SB-4吸附碘后, 材料表面含有4种元素, 分别为碳、氧、氮和碘, 其中, 碳含量最高, 分别为47.4%和50.5%, 碘含量次之, 分别为25.8%和33.3%, 说明两种材料对碘都有较好的吸附效果.
图 6(Fig. 6)
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| 图 6 SB-35(a)和SB-4(b)的EDS能谱图 Fig. 6EDS spectra of SB-35(a) and SB-4(b) |
图 7(Fig. 7)
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| 图 7 SB-35和SB-4的元素分布图 Fig. 7Element distribution diagram of SB-35 and SB-4 |
3.1.5 Zeta电位分析利用DelsaMax Pro Zeta电位仪检测了不同pH水溶液中SB-35和SB-4材料的Zeta电位.由图 8可知, 在pH=4~7的水溶液中, 两种材料的Zeta电位均为负值, 且其绝对值越来越大, 说明从酸性到中性环境中两种材料的分散性越来越好, 稳定性也越来越好.材料表面的Zeta电位均为负值, 可以更好地提供电子, 有利于碘的吸附, 且两种材料对碘的吸附机制主要是表面的络合和物理吸附作用(黎庆涛等, 2014).
图 8(Fig. 8)
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| 图 8 SB-35和SB-4的Zeta电位图 Fig. 8Zeta potential diagrams of SB-35 and SB-4 |
3.2 吸附性能测试3.2.1 吸附动力学在不同时间下检测吸附剂对碘的吸附量, 并采用准一级动力学模型(式(2))和准二级动力学模型(式(3))对其进行动力学拟合(图 9), 通过得到的相关参数(表 1)进一步探究两种材料对碘的吸附机理与吸附性质.
图 9(Fig. 9)
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| 图 9 SB-35和SB-4的吸附动力学曲线 Fig. 9Kinetic profiles of I2 adsorption onto SB-35和SB-4 |
表 1(Table 1)
| 表 1 SB-35和SB-4的吸附动力学参数值 Table 1 The adsorption kinetic parameter values of SB-35 and SB-4 | |||||||||||||||||||||||||||||
表 1 SB-35和SB-4的吸附动力学参数值 Table 1 The adsorption kinetic parameter values of SB-35 and SB-4
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 | (2) |
 | (3) |
从多孔介质对吸附质的吸附原理来看, 准一级动力学模型假定吸附质的吸附过程受扩散步骤控制, 而准二级动力学模型假定吸附过程受化学吸附过程控制(Tatsuya et al., 2013; Yang et al., 2017).由表 1可知, 该实验中两种材料的吸附过程更符合准一级动力学模型, 表明两种材料对碘的吸附过程以物理吸附为主(李震等, 2020).
3.2.2 吸附等温模型为了优化溶液中吸附系统的设计, 需要对吸附平衡数据进行分析.本文通过Langmuir方程(4)和Freundlich方程(5)对其进行拟合, 所得吸附模型曲线如图 10所示, 相关参数见表 2.
图 10(Fig. 10)
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| 图 10 SB-35和SB-4对碘的等温吸附模型 Fig. 10Adsorption model of SB-35和SB-4 materials to iodine |
表 2(Table 2)
| 表 2 Langmuir与Freundich模型相关参数 Table 2 Parameters related to Langmuir and Freundich models | |||||||||||||||||||||||||||||
表 2 Langmuir与Freundich模型相关参数 Table 2 Parameters related to Langmuir and Freundich models
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 | (4) |
 | (5) |
Langmuir等温吸附模型是一个单分子层吸附模型, 而Freundlich等温吸附模型是一个多分子层吸附模型(Qiao et al., 2020).由表 2可知, SB-35和SB-4对碘的吸附过程更加符合Freundlich等温吸附模型, 说明两种材料以多分子层表面吸附为主.由Langmuir等温吸附模型可知, SB-35和SB-4的最大理论吸附量分别为1356.49 mg·g-1和1680.08 mg·g-1.
3.2.3 吸附热力学吸附材料的吸附过程、相应吸附进行的程度及吸附机理可以从能量的角度通过热力学分析来探究.热力学参数可以按照式(6)~(8)计算, 结果见表 3.
表 3(Table 3)
| 表 3 热力学相关参数 Table 3 Related Thermodynamic parameters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
表 3 热力学相关参数 Table 3 Related Thermodynamic parameters
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 | (6) |
 | (7) |
 | (8) |
由碘在SB-35和SB-4上的吸附热力学参数可知(表 3), ΔG < 0, 说明碘在两种材料上的吸附过程是一个自发的过程；ΔH>0, 表明碘在两种材料上的吸附是一个吸热过程, 升高温度更有利于反应进行；ΔS>0, 说明碘在两种材料界面上是一个自由度增大的过程(Kavak et al., 2015).
3.2.4 循环利用性材料的可循环利用性是评价材料是否具有应用价值的重要指标.本研究以无水乙醇为解吸液进行解吸(Chen et al., 2020), 解吸24 h, SB-35和SB-4材料的循环利用性结果如图 11所示.由图可知, 在每次循环以后, 吸附量都有所下降, 推测仍有部分活性位点解吸不完全.在材料进行3次循环之后, SB-4的吸附量仍然高于SB-35, 表明SB-4具有良好的循环利用性, 具有可观的应用前景.
图 11(Fig. 11)
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| 图 11 SB-35和SB-4材料的循环利用性 Fig. 11Recyclability of SB-35 and SB-4 materials |
3.2.5 各种吸附剂材料的吸附性能对比表 4比较了几种吸附剂对碘的吸附性能, 可知两种席夫碱材料SB-35和SB-4对碘有较好的吸附效果.因为席夫碱中含有亚胺、苯环、N杂环等活性位点, 可与碘发生相互作用, 使该类材料对碘的吸附具有一定的应用前景.
表 4(Table 4)
| 表 4 不同吸附剂对碘的吸附效果对比 Table 4 Comparison of the adsorption effect of different adsorbents on iodine | ||||||||||||||||||||||||
表 4 不同吸附剂对碘的吸附效果对比 Table 4 Comparison of the adsorption effect of different adsorbents on iodine
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3.2.6 机理讨论采用拉曼光谱对吸附后的材料(I2@SB-35和I2@SB-4)进行表征, 结果见图 12.由图可知, 在98、113 cm-1处的峰值表明存在I3-或I2物种, 这些物种结合在骨架的表面, I-I拉伸振动移到较低频率可归因于主体和碘的σu*轨道之间的电荷转移相互作用(Chen et al., 2020)；在149 cm-1处的峰对应于I3-的对称拉伸((Li et al., 2018)；在194 cm-1处的峰表明有中性碘存在(孙永贺, 2020)；在210 cm-1处的峰表明两种材料中的苯环与I2产生了相互作用, 这与苯环-I2(~205 cm-1)的能量吸收相似(Banerjee et al., 2018).由此推测, 两种材料对I2的吸附机制主要是表面络合和物理吸附.
图 12(Fig. 12)
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| 图 12 I2@SB-35和I2@SB-4的拉曼光谱 Fig. 12The Raman spectra of I2@SB-35 and I2@SB-4 |
4 结论(Conclusions)1) 通过醛胺缩合成功制备了两种席夫碱共价化合物, 采用FT-IR、TGA/DSC、XRD、SEM等进行表征, 并对水溶液中的碘实现了有效吸附.
2) 采用准一级动力学模型和准二级动力学模型对吸附过程进行拟合, 发现两种材料对水中碘的吸附更符合准一级动力学模型, 表明材料对碘的吸附过程是物理吸附.
3) 由Langmuir等温吸附模型结果可知, 在25 ℃时, SB-35和SB-4的最大吸附量分别为1356.49 mg·g-1和1680.08 mg·g-1.
4) 两种席夫碱材料对水溶液中碘的吸附均是自发进行, 吸附过程为吸热反应, 高温有利于反应进行.
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