青岛科技大学橡塑材料与工程教育部重点实验室, 山东 青岛 266042
2021-01-22 收稿, 2021-03-03 录用
基金项目: 山东省腐蚀科学重点实验室开放课题（KLCS201908）资助
*通讯作者: 刘强
摘要: 极紫外光刻（EUVL）是实现22 nm及以下节点集成电路制造最为高效的工艺技术。本文介绍了EUV光刻胶树脂的结构特点及其对光刻性能的影响，并着重整理了近年来化学增幅型和非化学增幅型EUV光刻胶树脂的合成方法。最后，对EUV光刻胶树脂的结构设计进行了分析与展望。
关键词: 光刻胶树脂极紫外光刻合成改性
Development of Photoresist Resins and Their Synthesis Methods for Extreme Ultraviolet Lithography
WEN Shuai, LIU Qiang
Key Laboratory of Rubber-Plastics of Ministry of Education, Qingdao University of Science & Technology, Qingdao 266042, Shandong, P. R. China
*Corresponding author: LIU Qiang
Abstract: Extreme ultraviolet lithography (EUVL) has become the most productive technology to achieve the manufacturing of integrated circuit at 22 nm node and beyond. In this paper, the structural characteristics of the EUV photoresist resins and their effects on photolithographic properties were introduced. Based on the structures and synthesis methods of photoresists, the polymeric synthesis methods of chemically and non-chemically amplified EUV resists were mainly reviewed. Finally, the direction of structural design for EUV photoresist in the future was forecasted.
Key words: photoresist resinextreme ultraviolet lithographysynthesismodification
光刻胶(photoresist)又称光致抗蚀剂，是一类主要由基体成膜物、感光剂和溶剂等组分构成的光敏感材料。在一定波长的光照下，光子激发曝光区域的光刻胶发生光化学反应，使其在显影液中的溶解度发生明显变化，从而完成掩模版图形向基片的转移。按照曝光区域在曝光前后溶解性的变化，可将其分为正性光刻胶(positive tone photoresist，正胶)和负性光刻胶(negative tone photoresist，负胶)。正胶曝光区域在曝光后溶于显影液，获得的图形与掩模版相同，而负胶则反之。光刻胶从早期的聚乙烯醇肉桂酸酯[1]、环化橡胶-叠氮化合物[2]和酚醛树脂-重氮萘醌(G、I线)[3]，发展到以聚对羟基苯乙烯(PHOST)为主的光刻胶体系(248 nm)[4]和以聚丙烯酸酯聚合物为主的光刻胶体系(193 nm)[5]，每次光刻胶体系的更新迭代都标志着光刻技术的进步。目前，极紫外光刻(extreme ultraviolet lithography，EUVL)技术单次曝光即可达到22 nm节点，甚至可以达到10 nm及以下技术节点[6]，显著的成本优势使EUVL成为当下最为高效的高分辨率光刻技术。光源、掩模版、光刻材料是EUV光刻机的三大组成部分[7]。因此，不断优化光刻设备及工艺，同时设计性能更加优异的光刻胶以满足量产要求，是进一步促进EUVL发展亟待解决的问题。
1 EUV性能要求根据半导体行业国际技术路线图(international technology roadmap for semiconductors，ITRS)，EUV光刻胶量产要达到以下目标[8]：(1)高分辨率：线宽达到22 nm及以下；(2)高曝光灵敏度：≤10 mJ/cm2；(3)低的线边缘粗糙度(Line edge roughness，LER)：≤1.5 nm (3σ)；(4)低的辐照放气量。目前，EUV光刻胶的成膜物主要有聚合物、分子玻璃[9, 10]、金属有机配合物[11, 12]及其他化合物[13, 14]。本文重点介绍聚合物光刻胶树脂的结构及其合成方法。
2 EUV光刻胶树脂的合成及结构2.1 化学增幅型光刻胶体系2.1.1 PAG共混型光刻胶树脂的合成化学增幅型光刻胶(chemically-amplified resists，CAR)是在光刻胶中加入光致产酸剂(photo-acid generator，PAG)。曝光时，PAG分解产生强酸，在后烘(post exposure bake, PEB)过程中，催化曝光区域聚合物链上酸不稳定基团脱保护或催化分子链间交联反应(在催化反应后，酸被重新释放出来，继续催化脱保护或交联反应)，进而使其在显影液中的溶解度发生变化，完成图形向基片的转移。PAG的加入可以很大程度上降低光刻胶的曝光剂量，提高曝光时的灵敏度，以满足量产要求。目前，制备PAG共混型光刻胶树脂的合成方法主要有开环易位聚合、自由基聚合及阴离子聚合等。
2003年，Kwark等[15]在室温下，以二氯甲烷为溶剂，在钌系或钼系催化剂作用下实现了官能化降冰片烯单体的开环易位聚合，通过含硅的降冰片烯单体分别与含有极性基团(羧基、羟基、酸酐)或酸敏性基团(叔丁酯)的降冰片烯进行共聚，获得了一系列主链含硅的无规共聚物，如图 1所示。结果表明，在不进行任何优化的条件下，经EUV曝光可以获得分辨率为150 nm的图形。
图 1
 | 图 1 含硅共聚物的合成[15] |
2006年，Choi等[16]在65 ℃的四氢呋喃(THF)溶剂中，通过偶氮二异丁腈(AIBN)引发自由基聚合，将对乙酰氧基苯乙烯(AcOSty)、2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯(MAdMA)及甲基丙烯酸异丁酯-POSS(MaIBPOSS)以不同投料比进行共聚，然后将产物水解，获得了相应的共聚物P(HOSty-co-MAdMA-co-MaIBPOSS)，其合成过程如图 2所示。结果显示，金刚烷基和POSS基团的引入可以提高体系的抗干法蚀刻性，在EUV曝光下可获得分辨率为100 nm的直角图形。
图 2
 | 图 2 P(HOSty-co-MAdMA-co-MaIBPOSS)的合成[16] |
2011年，Yamashita等[17]在40 ℃下，通过过氧化物引发四氟乙烯与官能化降冰片烯单体的自由基共聚合，获得了一种用于EUV光刻的含氟聚合物，合成过程如图 3所示。最终可获得45 nm半节距(half-pitch)图形，灵敏度为6.3 mJ/cm2，但是线宽粗糙度(line width roughness，LWR)超过了8.4 nm。
图 3
 | 图 3 含氟共聚物的合成[17] |
2011年，Iwashita等[18]合成了一种核可降解的星形聚合物。通过丁基锂分别引发1-乙氧基乙基化的对羟基苯乙烯(HOST)和p-羟基-α-甲基苯乙烯(p-HOMS)的活性阴离子聚合，获得了一系列线形臂，然后，通过溴化核与线形分子链末端基的偶联，进一步进行水解，以及酚羟基的部分保护等步骤，获得了一系列线形及星形聚合物(如图 4所示)。结果表明，在分辨率为30 nm时，线形聚合物与星形聚合物的曝光灵敏度相当，但星形聚合物在LWR方面优于线形聚合物。
图 4
 | 图 4 线形及星形聚合物的结构[18] |
2018年，Kudo等[19]合成了一种超支化结构的聚缩醛，结构如图 5所示。在60 ℃下，以THF为溶剂，通过H3PO4催化聚加成反应，将C-(4-叔丁基苯)杯[4]间苯二酚(t-BCRA[4])分别与1, 4-双(乙烯氧基)环己烷(BVOC)、1, 3-双(乙烯氧基)丙烷(BVOP)、1, 5-双(乙烯氧基)-3-氧杂戊烷(BVOXP)、4, 4′-双(乙烯氧基)-1, 1′-双环己烷(BVBC)，以及1, 3, 5-三(乙烯氧基)环己烷(TVCH)共聚，获得了相应的超支化聚合物。结果表明，P(t-BCRA[4]-co-BVOC)的曝光灵敏度可以达到1 mJ/cm2，且放气速率低，抗蚀刻性优异，可以作为潜在的EUV光刻材料。
图 5
 | 图 5 超支化聚合物P(A8-co-Bn)的结构[19] |
2019年，Ober等[20]合成了一种酸不稳定的芳基缩醛聚合物，合成路线如图 6所示。首先, 以对溴苯酚为原料分别合成了不同的二硼酸酯；然后，用(乙烯氧基)-环己烷对2, 4-二溴苯酚的酚羟基进行部分保护获得2, 4-DBP-CHVE；最后，在60 ℃下，分别以1, 4-二氧六环和s-Phos为溶剂和催化剂，将其与二硼酸酯进行Suzuki缩聚(SPC)。结果表明，当CHVE对羟基的保护率为0~30%时，体系具有较好的显影液润湿性和基片粘接性。在EUV曝光下可实现24 nm (30%CHVE)和22 nm (0%CHVE) 的分辨率，其LWR分别为8.1 nm和5.7 nm。
图 6
 | 图 6 芳基缩醛聚合物的合成路线[20] |
2.1.2 PAG键接型光刻胶树脂的合成PAG共混型的光刻胶体系中，PAG分子和聚合物基体自身的不相容性会导致PAG分布不均匀。在曝光/PEB过程中，会导致曝光区域光化学反应不均匀，进而造成较大的LER/LWR，损失图形的分辨率。此外，随着PAG分子的加入，曝光后光酸会向未曝光区域扩散，引起未曝光区域的光化学反应，进而使图形分辨率下降。因此，越来越多的相关研究试图将PAG键接到聚合物链上，以限制光酸向未曝光区域的扩散，同时又可以提高PAG分子与基体树脂间的相容性，以及PAG的加载量。PAG分子对阳离子聚合及阴离子聚合有毒害作用，而含有PAG的环状乙烯基单体较少，因此，PAG键接型光刻胶树脂的合成多采用自由基共聚合的方法。
2003年，Ali等[21]于THF或THF与乙腈(CH3CN)的混合溶剂中，在60 ℃下，通过AIBN引发甲基丙烯酸叔丁酯(t-BMA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、甲基丙烯酸(MA)、多面体低聚倍半硅氧烷甲基丙烯酸酯(POSSTM)及PAG单体的共聚合，获得了一种高灵敏度的光刻胶树脂，这种光刻材料具有较高的灵敏度(1~1.5 mJ/cm2)和对比度(γ=3)，结构如图 7所示。
图 7
 | 图 7 聚合物NanoRT-3b的结构[21] |
2008年，Lee等[22]报道了一系列含不同PAG结构的聚合物。在65 ℃下，THF与CH3CN的混合溶剂中，以AIBN为引发剂，通过γ-丁内酯基甲基丙烯酸酯(GB)、羟基苯乙烯(HS)，分别与4-(乙烯基)苯磺酸三苯基硫鎓盐(VBS.TPS)、4-(甲基丙烯酰氧基)苯磺酸三苯基硫鎓盐(MBS.TPS)、4-(甲基丙烯酰氧基)-2, 3, 5, 6-四氟苯磺酸三苯基硫鎓盐(F4-MBS.TPS)的共聚，合成了不同结构的光刻胶树脂，其结构如图 8所示。
图 8
 | 图 8 含不同PAG的共聚物结构[22] |
Pujari等[23]在65 ℃下的四氢呋喃和乙腈的混合溶剂[THF/CH3CN = 2/1(质量分数)]中，以AIBN为引发剂，研究了HOST、2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯(EAMA)和4-(甲基丙烯酰氧基)-2, 3, 5, 6-四氟苯磺酸三苯基硫鎓盐(F4 PAG)的竞聚率、聚合动力学及共聚物分子链的序列分布，为合成特定结构的化学增幅型EUV光刻胶树脂提供了理论指导。
Gonsalves等[24]于2009年报道了一系列含不同PAG结构的聚合物(图 9)。在THF与CH3CN的混合溶剂中[THF/CH3CN=1/1(体积分数)]，65 ℃下，通过AIBN引发HOST、2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯(EAMA)和4种PAG单体(F4 PAG[25]、CF3 PAG、NO2 PAG、MTFB PAG)分别进行自由基共聚，所得聚合物结构如图 9所示。
图 9
 | 图 9 含不同PAG结构的共聚物[24, 25] |
2010年，Kim等[26]合成了一种用于EUV光刻胶的聚合物。在70 ℃或80 ℃下，THF或THF与CH3CN的混合溶剂中，利用AIBN引发2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯(EAdMA)、AcOSty和PAG单体的自由基共聚合，水解后得到一系列三元共聚物，其合成过程如图 10所示。结果显示，PAG键接聚合物型光刻胶在EUV曝光下可获得分辨率为30 nm的图形，其LWR为7.1~8.1 nm。
图 10
 | 图 10 三元共聚物的合成及改性过程[26] |
2011年，来自Dow Electronic Materials的Jain等[27]认为较宽的分子量分布会造成曝光区域溶解速率的差异，而通过聚合物分子量分布的控制可以获得在显影过程中恒定的溶解速率，进而降低图案缺陷。因此，该课题组在67 ℃或75 ℃下，于THF/CH3CN或乳酸乙酯/环己烷的混合溶剂中，通过2, 2′-偶氮双(2, 4-二甲基戊腈) (V-65)引发单体自由基共聚合，获得了分子量分布较为均一、残留PAG单体较少的光刻胶树脂，如图 11所示。其光刻分辨率可达21 nm，LWR为4.2 nm。
图 11
 | 图 11 典型的EUV光刻胶树脂结构[27] |
2.2 非化学增幅型光刻胶体系在22 nm及以下节点中，对于曝光图形LER/LWR的控制要求越来越严格。化学增幅型光刻胶体系中，光酸的扩散会造成较大的LER。虽然将PAG分子键接到聚合物分子链上可以很大程度上降低酸扩散，但是不能完全消除。为了避免体系中酸扩散导致的光刻分辨率降低，越来越多的研究转向了非化学增幅型光刻胶树脂的设计与合成。
2.2.1 主链断裂型光刻胶树脂的合成主链断裂型光刻胶树脂，其分子链中含有在辐射条件下易降解的化学键。在曝光过程中聚合物主链发生断裂，导致其在显影液中的溶解性发生变化，进而完成图形的转移。传统的乙烯基单体的聚合会生成主链为碳碳键的化合物，很难断裂，而主链断裂型光刻胶树脂主链中均含有S、O等杂原子。
2011年，Lawrie等[28]合成了一种用于EUV光刻的可降解聚(烯烃-砜)，如图 12所示。在-78 ℃下，以叔丁基过氧化氢为引发剂，通过自由基聚合将SO2分别与1-戊烯和2-甲基-1-戊烯共聚，分别获得相应的聚合物A和B，虽然该聚合物在EUV曝光时具有较高的灵敏度，但会释放出大量气体，并产生不溶性的硫化物。此外，为了提高该聚合物的结构稳定性，该课题组又将聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)引入聚合物链中[29]。在EUV曝光后，灵敏度为4~6 mJ/cm2，具有高含量PMMA的三元共聚物的分辨率可以提高到22.5 nm。
图 12
 | 图 12 聚(烯烃-砜)的结构[28] |
2010年，Blakey等[30]在40 ℃的二氯甲烷溶液中，以18-冠-6醚/无水碳酸钾为催化剂，通过双咪唑碳酸酯与环己烷-1, 4-二醇的缩聚反应，制得线形聚碳酸酯，合成路线如图 13所示。结果显示，通过优化显影条件及提高曝光剂量可以获得分辨率为28.6 nm的图形，此外提高聚合物对EUV光子的吸收(氧元素的引入)，可将灵敏度提高到10 mJ/cm2。
图 13
 | 图 13 聚碳酸酯的合成路线[30] |
2.2.2 非主链断裂型光刻胶树脂的合成2010年，Shirai等[31]利用烯丙基溴和炔丙基溴，分别对PHOST进行改性，合成了主链分别带有烯丙基、炔丙基的聚合物ALPHS和POPHS，其改性过程如图 14所示。在EUV辐射下，自由基引发剂1-羟基环己基苯基酮(HCPK)产生自由基，从而引发双官能度的巯基化合物与聚合物分子链间的交联。这种EUV负胶具有较高的灵敏度，且POPHS的灵敏度高于PALPHS。
图 14
 | 图 14 PHOST的改性[31] |
2014年，Satyanarayana等[32]合成了一种非化学增幅型光刻胶。在60 ℃下的THF和CH3CN的混合溶剂中，通过AIBN引发(4-(甲基丙烯酰氧基)苯基)二甲基硫鎓三氟甲磺酸盐(MAPDST)和二茂铁甲基丙烯酸甲酯(FMMA)的共聚[MAPDST/FMMA=90/10 (摩尔分数)]，获得了聚合物MAPDST-FMMA，结构如图 15所示。结果显示，二茂铁的引入提高了材料的耐热性和灵敏度。
图 15
 | 图 15 聚合物MAPDST-FMMA的结构[32] |
2014年，Gonsalves课题组[33]合成了一系列非化学增幅负胶。在60 ℃下的THF和CH3CN的混合溶剂中，通过AIBN将(4-(甲基丙烯酰氧基)苯基)二甲基三氟甲磺酸(MAPDST)分别与甲基丙烯酸甲酯(MMA)、4-羧基苯乙烯(STYCOOH)、N-乙烯基咔唑(NVK)共聚，获得了相应的共聚物P(MAPDST-co-MMA)、P(MAPDST-co-STYCOOH)和P(MAPDST-co-NVK)，合成路线如图 16所示，最终获得了分辨率为20 nm的图形。
图 16
 | 图 16 不同共聚物的合成路线[33] |
2017年，Reddy等[34]合成了一种新型的EUV负胶。在60 ℃下的THF与CH3CN的混合溶剂[THF/CH3CN = 1/1(体积分数)]中，通过AIBN引发(六氟锑酸(甲基丙烯酰氧基)苯基)二甲基锍鎓盐(MAPDSA)与(4-(甲基丙烯酰氧基)苯基)二甲基锍鎓三氟甲磺酸盐(MAPDST)的共聚合，分别合成了1.5%-MAPDSA-MAPDST和2.155%-MAPDSA-MAPDST的共聚物，合成路线如图 17所示，最终分辨率达到了20 nm。
图 17
 | 图 17 聚合物MAPDSA-MAPDST的合成路线[34] |
3 总结与展望目前，国内光刻胶所占的市场份额很少，主要供应于中低端产品。随着芯片国产化这一战略的提出，EUV等高端光刻胶也必将面临国产化。EUV光刻胶树脂的文献报道较多，涵盖了自由基聚合、阴离子聚合、开环易位聚合，以及逐步缩聚、逐步加成聚合等多种高分子合成方法，分子链结构也各有其性能特点。传统的CAR体系，因PAG分子与聚合物基体相容性差，在曝光/后烘过程中，曝光区域的光化学反应不均匀，导致图形分辨率降低。此外，在后烘过程中光酸向未曝光区域的迁移也会导致分辨率的下降。在此基础上，通过将PAG分子键接到聚合物主链上(即PAG键接型光刻胶体系)则可以减轻由于相分离导致的分辨率下降，还可以一定程度上抑制光酸向未曝光区域迁移，进而提高图形分辨率。在22 nm及以下节点，酸扩散对图形分辨率的影响是不可忽视的因素, 而PAG键接型光刻胶体系也不能完全抑制光酸的扩散, 非化学增幅型光刻胶体系则不存在酸迁移的影响，但是其灵敏度较低。目前，通过聚合物结构设计和工艺优化可实现20 nm的图形分辨率，曝光灵敏度可达到1 mJ/cm2，LER可达到1.53 nm。
因此，通过聚合物结构设计，合成同时具备高分辨率、高灵敏度和低LER的光刻胶树脂是EUV光刻胶未来发展的重要方向之一。
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