科目代码、名称:

646 有机化学（I）

专业类别：

✓学术型 □专业学位

适用专业:

有机化学、物理化学专业

一、基本内容

1、掌握常见有机化合物的系统命名和习惯命名，熟悉烯烃的Z/E命名规则，能判断手性化合物的R/S构型，熟悉手性化合物的Fischer投影式表示法，掌握简单杂环化合物的命名方法。

2、充分理解化合物的结构决定其性质这一基本规律，掌握重要有机化合物的结构、理化性质和反应规律，能依据结构进行化合物理化性质的分析预测，掌握各类有机化合物的制备方法，掌握简单有机分子的合成。重点要求如下：

⑴自由基取代反应。

⑵烯烃的结构、亲电加成反应及其规律，过氧化物效应，氧化反应和臭氧化反应，能够运用共轭效应和超共轭效应说明分子的稳定性。

⑶炔烃的结构、加成反应，末端炔烃的性质及其在合成上的应用。

⑷环己烷及其衍生物的构象分析。

⑸芳香族化合物的结构、亲电取代反应及定位规律，取代基对芳环亲电取代反应的活性影响，稠环芳烃的性质，非苯类化合物芳香性的判断。

⑹熟悉对映异构现象，掌握手性化合物、旋光性、手性碳、外消旋体、内消旋体的概念。

⑺卤代烃的结构、一般制备方法，亲核取代反应及影响SN1、SN2反应的主要因素，SN1、SN2反应的立体化学，消除反应及影响E1、E2反应的主要因素。

⑻醇和醚的结构、制备，特别是通过Grignard试剂制醇和Williamson合成法制醚，酚的制备（磺化碱熔法和异丙苯法），醇、酚、醚的化学性质。

⑼醛、酮的结构和制备方法、化学性质及其在有机合成中的应用，比较其亲核加成的活性。

⑽羧酸及其衍生物的结构、制备方法、化学性质和相互转化。

⑾丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。

⑿胺的结构、制备方法、碱性大小规律，季铵碱的热分解规律。

⒀重氮化合物及其在有机合成中的应用。

⒁杂环化合物的结构和化学性质。

(15)碳水化合物的结构和化学性质。

(16)氨基酸的结构和化学性质。

(17)萜类和甾体化合物的结构和化学性质。

(18)含硫、磷、硅化合物的结构和化学性质。

(19)油脂的结构和化学性质。

3、灵活运用重要有机化合物的化学性质。

4、用简便的化学方法鉴别重要的官能团及其化合物。利用化合物的性质对相应的有机化合物进行分离和提纯。运用有机化学的基本概念解答一些常见的问题。

5、掌握典型有机反应的机理并解释实验现象。

6、能较熟练地利用IR、¹HNMR谱图推导有机化合物结构。

7、能较熟练地运用重要有机化学反应进行有机合成。

二、考试要求（包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等）

考试时间180分钟，试题构成：（总分150分，以下赋分仅供参考，可以稍作调整）

一、命名或写结构式（10%）；

二、完成反应式（30%）；

三、理化性质比较（15%）；

四、简答题（15%）；

五、反应机理（15%）；

六、推导结构（25%）；

七、有机合成（40%）

三、主要参考书目

初试参考书： 《有机化学》（第四版），高鸿宾，高等教育出版社，2005；

《有机化学》（第三版），胡宏纹，高等教育出版社，2006。