考 试 大 纲
科目代码、名称: | 576有机化学 | |
适用专业: | 070300化学(一级学科)-03有机化学、04物理化学、05高分子化学与物理 | |
一、考试形式与试卷结构
(一)试卷满分
本试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
(二)答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
试卷由试题和答题纸组成;答案必须写在答题纸相应的位置上;答题纸一般由考点提供。
(三)试卷内容结构(
各部分内容所占分值为:
第一部分 名词解释或命名 约15分
第二部分 选择或填充 约20分
第三部分 回答问题 约20分
第四部分 有机反应 约30分
第五部分 有机反应历程 约20分
第六部分 有机合成 约20分
第七部分 推测有机结构 约25分
(四)试卷题型结构
名词解释题(概念题):10小题,每小题1.5分,共15分
简答题(简述题): 5小题,每小题4分,共20分
分析论述题(综合题): 3小题,每小题6-10分,共25分
选择或填空题: 10小题,每小题2分,共20分
应用题(合成题): 5小题,每小4分,共20分
论证题(历程题): 5小题,每小4分,共20分
基本反应: 25-30小题,每小1-2分,共30分
二、考查目标(复习要求)
全日制攻读硕士学位研究生入学考试有机化学科目考试内容包括有机化学、无机化学、分析化学等三门化学学科基础课程,要求考生系统掌握相关学科的基本知识、基础理论和基本方法,并能运用相关理论和方法分析、解决有机化学中的实际问题。
三、考查范围或考试内容概要
第一章 绪论
1.含碳化合物的结构和化学键。
2.Bronsted和Lewis酸碱理论。
3.化学键与分子性质之关系。
第二章 烷烃
1.结构与命名。
2.烷烃之构象。
3.物理及化学性质。
第三章 烯烃
1.结构与命名。
2.烯烃亲电加成、自由基加成之机理。
3.物理及化学性质。
第四章 炔烃和二烯烃
1.结构与命名。
2.炔烃、二烯烃之化学性质。
3.炔烃、二烯烃之制备。
4.共振论。
第五章 脂环烃
1.结构与命名。
2.物理化学性质。
3.脂环化合物之构象及稳定性。
第六章 芳烃
1.结构与命名。
2.化学性质。
3.芳香化合物亲电取代机理及定位效应
4.Huckel规则及芳香性
第七章 立体化学
1.物质之旋光性与分子对称性之关系。
2.构型机构型标记。
3.含有一个、两个或三个手性碳的化合物以及环状化合物的立体异构
4.不含手性碳化合物的立体异构
第八章 卤代烃
1.分类和命名。
2.物理化学性质。
3.亲核取代机理及应用
4.消除反应机理及应用
4.卤代烃之制备
第九章 醇和酚
1.分类和命名。
2.物理化学性质。
3.醇和酚的制备
第十章 醚和环氧化合物
1.命名。
2.物理化学性质。
3.醚和环氧化合物之制备
第十一章 醛和酮
1.结构和命名。
2.化学性质及机理。
3.醛酮之制备
第十二章 核磁共振和质谱
1.屏蔽效应和化学位移及一级谱耦合裂分。
2.用1H NMR和
3.用质谱推断简单有机物质结构
第十三章 红外与紫外光谱
1.有机典型官能团的红外吸收频率。
2.利用红外光谱解析简单有机物。
3.紫外吸收与分子结构关系
第十四章 羧酸
1.结构和命名。
2.化学性质及机理。
3.羧酸之制备
第十五章 羧酸衍生物
1.结构和命名。
2.化学性质及机理。
3.羧酸衍生物之制备
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
1.α-H酸性及互变异构。
2.酯缩合反应、机理及在合成中应用。
3.“三乙”、丙二酸酯在有机合成中应用
4.本章中重要的人名反应
第十七章 胺
1.胺及重氮化合物的结构和命名。
2.胺以及芳香重氮化合物的反应。
3.胺、重氮化合物、偶氮化合物的制备
第十八章 协同反应
1.电环化反应。
2.环加成反应。
3.[3,3]σ迁移
第十九章 碳水化合物
1.葡萄糖的结构及化学反应。
2.了解典型双糖及淀粉。
第二十章 杂环化合物
1.五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)结构和命名。
2.五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)化学性质。
3.吡啶的理化性质
4.喹啉的化学性质及制备
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸
1.氨基酸分类及命名
2.氨基酸的等电点。
3.氨基酸的制备
参考教材或主要参考书:
1.《有机化学》(第二版)王积涛、张宝申等编 南开大学出版社
2.《有机化学学习辅导》张宝申等编南开大学出版社
四、样卷
一、写出下列化合物的名称或结构:(15分)
二、选择题:每题2分(20分)
1、分子式为C4H10O2的二醇有多少个化合物是具有手性的?。
A. 2 B.
2、制备(CH3CH2)3COCH3的方法是:
A.CH3Br + (CH3CH2)3COK B. (CH3CH2)3COH+ CH3MgBr
C. (CH3CH2)3CMgBr+ CH3OH D. (CH3CH2)3CBr+ CH3OK
3、在下列各反应中,反-3-己烯与顺-3-己烯表现不同的是:
A.催化氢化产物B. 臭氧化产物 C. 与溴的CCl4溶液反应产物
D.硼氢化氧化反应产物 E. 燃烧的产物
4、1molCH3MgI 与1molCH3COCH2CH2OH反应的主要产物是:
5、分子式为C7H12的烃,催化氢化得到C7H16,该烃能与Ag+(NH3)2OH-反应生成沉淀,也能与溴加成,它的结构式是:
6、按照Huckel规则,以下化合物不具备芳香性的是:
7、在红外光谱图中,C=O的特征吸收峰在下列哪个区域中:
A.1700
C.1000
8、在等电点时,甘氨酸在水溶液中主要以何种形式存在:
A.对映体B. 非对映体
C.构象异构体D. 同一化合物的两个不同表达式
10、下列哪个化合物硝化时,主要得到间位产物:
三、回答问题: 每题4分(20分)
1、将下列化合物,按其碱性强弱排序
2、将下列化合物,按其SN1活性大小排序
3、将下列化合物,按其酸性强弱排序
4、将下列化合物,按其质子的化学位移值(δ)大小排序
5、将下列酯类化合物,按其碱性水解速度大小排序
四、完成下列反应式(注意产物的立体化学)(31分)
五、推测反应机理:(20分)
六、完成下列转化:(20分)(除非指定原料,其它试剂任选)
七、推测结构:(24分)
1、 化合物A分子式为(C9H10O), 具有如下光谱信号,该化合物A的结构式是什么? (7分)
A 1HNMR:δ2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。
IR: 3100,3000,1720,740,
2、化合物B(C15H21NO2),经两次季铵碱热消除得C14H16O2,后者经臭氧化还原水解得到2mol HCHO和1mol如下结构的产物,是推测B的结构。(7分)
3、化合物C(C13H20O2),用稀盐酸处理得化合物D(C9H10O)和一种含两个碳原子的化合物。D用Br2/NaOH处理后再酸化,得到一种酸E(C8H8O2),用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原D得化合物F(C9H12),D在稀碱溶液中与苯甲醛作用得G(C16H14O)。C、D、E、F、G在强烈氧化下都生成苯甲酸,试推测C、D、E、F、G的结构。(10分)