删除或更新信息,请邮件至freekaoyan#163.com(#换成@)

金属镍催化炔基铝与炔溴高效合成对称1,3-二炔化合物

本站小编 Free考研考试/2022-02-14

摘要/Abstract



1,3-二炔类化合物是一类重要的有机合成中间体,被广泛应用于药物化学、有机合成及材料科学中.在室温条件下,以乙二醇二甲醚(DME)为溶剂,炔基溴(1 mmol)与炔基铝试剂(1.5 mmol)在Ni(acac)2(5 mol%)/DPPE(10 mol%)催化下进行偶联反应,以中等至优秀的收率得到了多种1,3-二炔烃类化合物.该反应体系对于带不同种类的功能基团的芳炔基铝试剂及炔基溴均有很好的催化活性.而且对于大位阻的α-萘炔及杂环2-噻吩炔也有较好的催化效果.该反应体系简单、催化效率高,不需要其它共催化剂.
关键词: 1,3-二炔, 金属镍, 炔基溴, 炔基铝, 偶联反应
1,3-Diyne compounds are important inter mediates in organic synthesis, which are widely used in pharmaceutical chemistry, organic synthesis and materials science. A highly efficient for the synthesis of 1,3-diyne via cross-coupling of alkynyl bromides with alkynyl aluminium reagents catalyzed by nickel has been developed. The coupling reaction of alkynyl bromides with alkynyl aluminium reagents mediated by Ni(acac)2 (5 mol%)/1,2-bis(diphenylphosphino)ethane nickel(Ⅱ) chloride (DPPE) (10 mol%)in 1,2-dimethoxyethane afforded the corresponding coupling products 1,3-diyne in good to excellent yields(up to 90%) at room temperature for 5 h. The coupling reaction of alkynyl aluminum with different substituents and alkynyl bromine with various substituents can afforded the coupling products in good yields. Importantly, the α-ethynylnaphthalene and 2-ethynylthiophene were also suitable for the reaction. This process is simple and easily performed, which provides an efficient method for the synthesis of 1,3-diynes derivatives.
Key words: 1,3-diyne, nickel, alkynyl bromide, alkynyl aluminium, cross-coupling


PDF全文下载地址:

点我下载PDF
相关话题/金属 药物化学 优秀 试剂 材料科

  • 领限时大额优惠券,享本站正版考研考试资料!
    大额优惠券
    优惠券领取后72小时内有效,10万种最新考研考试考证类电子打印资料任你选。涵盖全国500余所院校考研专业课、200多种职业资格考试、1100多种经典教材,产品类型包含电子书、题库、全套资料以及视频,无论您是考研复习、考证刷题,还是考前冲刺等,不同类型的产品可满足您学习上的不同需求。 ...
    本站小编 Free壹佰分学习网 2022-09-19
  • 基于金属配位的螺旋折叠体研究进展
    摘要/Abstract利用非共价键作用组装构建的人工折叠体系来模拟生物体内蛋白质、DNA等生物大分子结构,有利于从分子水平上理解生命现象的化学本质,因此折叠体已经成为超分子化学的一个重要研究领域.配位键具备较强的键强度和多样的几何构型,是超分子折叠体自组装过程中最常用的一种作用力.重点介绍了几种金属 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 金属钯催化有机铝试剂与亲电试剂的偶联反应研究进展
    摘要/Abstract有机金属铝化合物因其活性高、中心金属铝的高Lewis酸性和较低的毒性而成为有机反应中优异的亲核试剂.因此,有机金属铝试剂广泛应用于交叉偶联反应中.主要对近年来金属钯催化的有机金属铝试剂在交叉偶联反应中的应用研究成果进行了综述,涉及各种反应体系.关键词:金属钯,有机铝试剂,偶联反 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 季铵盐与醛或羧酸的无金属酯化反应研究
    摘要/Abstract在无金属催化条件下,多种醛或羧酸与季铵盐选择性地发生酯化反应合成酯.提出了可能反应机理包括醛转化为羧酸的自由基机理过程及季铵盐的C-N键断裂生成碘代烃的过程.关键词:季铵盐,酯化反应,醛Ametal-freeesterificationofvariousaldehydesorc ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • (S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应
    摘要/Abstract含噻吩基团的的手性芳香醇是自然界重要的活性物质,其基本结构单元广泛地存在于生物活性物质和医药中.报道了(S)-联萘酚和Ti(OiPr)4催化3-噻吩基铝试剂对酮的不对称加成反应,以较高的产率和优异的立体选择性(高达91%ee)得到相应的含有3-噻吩基乙醇.该催化体系具有广泛的适 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 通过金属有机小分子水凝胶选择性形成实现磷酸根的可视识别
    摘要/Abstract利用磷酸根和钳型三联吡啶锌络合物的金属中心锌离子具有选择性配位的能力,通过金属有机水凝胶的选择性形成实现了对磷酸根的可视识别.在此基础上,利用一系列实验对这类金属有机水凝胶的热稳定性、流变性质、外观样貌进行了详细表征和分析之后提出了对磷酸根选择性识别的可能机理.关键词:金属有机 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 金属钼酸类催化剂在双氧水作氧化剂下选择性氧化烯烃和醇
    摘要/Abstract用水热法制备了几种金属钼酸类化合物,并用X射线衍射(XRD)对这些化合物进行了表征.同时将这些金属钼酸类化合物作为双金属催化剂应用到烯烃和醇的选择性氧化中,探究了它们的双金属结合作用.实验发现在烯烃到醛的反应中这些金属钼酸类化合物存在双金属结合作用,且相比于单金属催化剂或其他钼 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 过渡金属催化的碳氢键官能团化反应合成平面手性二茂铁化合物
    摘要/Abstract在不对称催化反应中,平面手性二茂铁化合物是一类非常高效的手性配体和催化剂.从原子和步骤经济性方面考虑,与传统方法相比不对称碳氢键直接官能团化反应是构建平面手性二茂铁最简洁有效的方法.综述了铜、钯、铑、铱、金和铂等过渡金属催化的不对称碳氢键官能团化反应合成平面手性二茂铁化合物的最 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 格氏试剂参与的铁催化偶联反应中的添加物效应(英文)
    摘要/Abstract铁催化的有机金属亲核试剂与有机卤化物亲电试剂参与的偶联反应是目前形成新的碳碳键的最有效方法之一.综述了最近10年来铁催化的格式试剂参与的偶联反应中有关添加物的相关效应及其影响.关键词:铁催化,偶联反应,格式试剂,添加物效应Iron-catalyzedcross-coupling ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 基于C^N^N三齿配体以及苯乙炔基或苯基的环金属化铂磷光络合物的比较研究
    摘要/Abstract合成了两个系列的以2-芳基-6-(1H-砒唑-1-基)砒啶[芳基=苯基(L1),2,4-二氟苯基(L2),3,5-二甲基苯(L3),3-甲氧基苯基(L4),2-噻吩基(L5),2-苯并噻吩基(L6)]为环金属化配体,以苯乙炔基或苯基为辅助配体的铂化合物1a~6a和1b~6b.其 ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14
  • 稀贵金属清洁提取关键装备研制与产业示范通过专家组验收
    11月26日,中国科学院上海有机化学研究所姜标研究员承担的中国科学院科技服务网络计划(STS计划)区域重点项目“稀贵金属清洁提取关键装备研制与产业示范”项目顺利通过验收。针对传统氰汞提金工艺效率低、污染重等行业难题,中科院上海有机所与和晶(上海)新能源科技有限公司合作,突破“微纳粉碎技术与装备”、“ ...
    本站小编 Free考研考试 2022-02-14