《有机化学》教学考研复习大纲
课程名称：有机化学
要求
熟练掌握有机化学的各种基本理论和方法；掌握基本有机化学实验的基本操作技能，并达到一定的熟练程度；能够正确地运用有关的基本理论和方法设计有机化合物的合成路线和解决实际课题中的有机化学问题，并运用有关基本操作方法实现有关合成方法，并且在创新能力方面得到较大的培养。
教学内容
第一章绪论（2学时）
1有机化合物和有机化学
2有机化合物的结构
3原子轨道和分子轨道
4有机化合物的结构测定
5官能团和有机化合物的分类
6有机化学的重要性
基本要求
了解有机化学课程的性质及其发展，并了解有机化合物的结构、特性和分类。
重点
有机化学的定义及有机化合物的结构。
难点
有机化合物的结构理论：价键理论和分子轨道理论。
第二章烷烃（4学时）
1烷烃的异构与命名
2烷烃的结构
3烷烃的构象
4烷烃的物理性质
5烷烃的反应
（1）氧化反应
（2）异构化反应
（3）裂化反应
（4）取代反应
6烷烃的氯代反应历程
7烷烃的来源和用途
基本要求
掌握烷烃的命名、结构和物理、化学性质。
重点
烷烃的系统命名方法（IUPAC）、取代反应及其历程。
难点
烷烃氯代反应的历程。
第三章环烷烃（3学时）
1环烷烃的异构和命名
2环烷烃的性质
（1）环烷烃的性质
（2）环烯烃的性质
3环烷烃的来源和用途
4环张力
5环己烷的构象
6取代的环己烷的构象分析
7其他单环烷烃的构象
8多环烃
基本要求
掌握环烷烃的命名、结构和化学性质。
重点
环烷烃的结构与性质。
难点
第四章对映异构（4学时）
1旋光性
2手性和对映体
3分子的手性与对称性
4含一个不对称碳原子的化合物
5含几个不对称碳原子的开链化合物
6碳环化合物的立体异构
基本要求
掌握手性、旋光性、对映异构等基本概念。
重点
构型的标记与手性的判断。
难点
第五章卤代烷（4学时）
1卤代烷的命名
2一卤代烷的结构与物理性质
3一卤代烷的化学性质
4亲核取代反应的机理
5一卤代烷的制法
6卤代烷的用途
7有机金属化合物
基本要求
掌握卤代烃的命名和化学性质。
重点
亲电取代反应和消去反应。
难点
SN1、SN2 和E1、E2反应历程。
第六章烯烃（4学时）
1烯烃的结构、异构与命名
2烯烃的相对稳定性
3烯烃的制法
4烯烃的物理性质
5烯烃的化学性质
6烯烃的工业来源和用途
基本要求
掌握烯烃的命名、结构和物理、化学性质。
重点
烯烃的顺反异构和命名方法；亲电加成反应、自由基加成及其历程。
难点
烯烃的顺反异构和亲电加成反应、自由基加成及其历程。
第七章炔烃和二烯烃（4学时）
1炔烃的异构与物理性质
2炔烃的化学性质
3炔烃的制法
4乙炔
5共轭作用
6共振式
7共轭二烯烃
8累积二烯烃
基本要求
掌握炔烃、二烯烃的命名、结构和化学性质。
重点
炔烃、二烯烃结构与性质。
难点
共轭效应和超共轭效应。
第八章芳烃（4学时）
1苯的结构
2苯衍生物的异构、命名及物理性质
3苯环上的亲电取代反应
4苯环上取代的定位规律
5烷基苯的反应
6单环芳烃的来源和用途
7多环芳烃
8有手性的芳烃
9卤代芳烃
10Huckel规则
基本要求
掌握单环芳烃、多环芳烃的命名、结构和化学性质。
重点
单环芳烃的命名、亲电取代反应、Huckel规则。
难点
单环芳烃的亲电取代反应定位规则和芳香性。
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱（6学时）
1核磁共振谱
2红外光谱
3质谱
基本要求
掌握核磁共振谱、红外光谱和质谱的基本概念
重点
掌握核磁共振谱、红外光谱和质谱的应用
难点
核磁共振谱、红外光谱和质谱的影响规律
第十章醇和酚（4学时）
1醇的结构、命名和物理性质
2一元醇的反应
3一元醇的制法
4二元醇
5酚的结构、命名和物理性质
6一元酚的反应
7二元酚和多元酚
8醇和酚的来源和用途
基本要求
掌握醇和酚的命名、结构和化学性质。
重点
醇和酚的化学性质。
难点
醇和酚 的酸性。
第十一章 醚（3学时）
1醚的结构、命名和物理性质
2醚的反应
3醚的制法
4环醚
5醚的来源和用途
基本要求
掌握醚的命名、结构和化学性质。
重点
醚的化学性质。
难点
环醚的性质
第十二章 醛和酮（4学时）
1一元醛酮的结构、命名和物理性质
2醛酮与氧亲核试剂的加成反应
3醛酮与氮亲核试剂的加成反应
4醛酮与碳亲核试剂的加成反应
5羰基加成反应的立体化学
6醛酮的酮—烯醇平衡及有关反应
7醛酮的还原和氧化
8一元醛酮的制法
9醛酮的来源和用途
10二羰基化合物
基本要求
掌握醛、酮的命名、结构和化学性质。
重点
醛、酮的化学性质。
难点
羰基加成反应的立体化学及烯醇平衡及有关反应
第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮（4学时）
1α，β-不饱和醛酮
2醌
3酚醛和酚酮
4紫外光谱
基本要求
5掌握不饱和醛酮及取代醛酮的命名、结构和化学性质和紫外光谱。
重点
α，β-不饱和醛酮的化学性质。
难点
共轭效应和紫外光谱的应用
第十四章 羧酸（4学时）
1羧酸的结构和命名
2羧酸的物理性质
3羧酸的酸性
4酰化反应
5一元羧酸的其他反应
6一元羧酸的制备方法
7一元羧酸的来源和用途
8二元羧酸
基本要求
掌握羧酸的命名、结构和化学性质。
重点
羧酸的化学性质。
难点
诱导效应和共轭效应解释羧酸的性质。
第十五章 羧酸衍生物（2学时）
1羧酸衍生物的结构和命名
2羧酸衍生物的物理性质
3羧酸衍生物的水解反应
4羧酸衍生物的其他反应
5烯酮
6羧酸衍生物的用途
7原酸酯
8过酸和二酰基过氧
9异腈
基本要求
掌握羧酸衍生物的命名、结构和化学性质。
重点
羧酸衍生物的化学性质。
难点
诱导效应和共轭效应解释羧酸衍生物性质。
第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸（4学时）
1不饱和羧酸
2卤代酸
3醇酸
4酚酸
5羰基酸
6β–酮酸酯
7乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法
8迈克尔反应
9碳酸衍生物
基本要求
掌握不饱和羧酸和取代羧酸的命名、结构和化学性质。
重点
乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法
难点
β–二羰基化合物的酸性。
第十七章 胺（2学时）
1胺的结构和命名
2一元胺的物理性质
3胺的碱性
4胺的反应
5胺的制备方法
6胺的用途
7二胺、不饱和胺和取代胺
8季铵盐与季铵碱
9胺和铵盐的立体化学
基本要求
掌握胺的命名、结构和化学性质。
重点
掌握有关化合物的性质和应用
难点
氨基对有机化合物性质的影响
第十八章 其他含氮化合物（4学时）
1硝基化合物
2重氮化合物
3芳基重氮盐
4偶氮化合物
5叠氮化合物
基本要求
掌握硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的命名、结构和化学性质。
重点
掌握有关化合物的性质和应用
难点
重氮盐在合成中的应用
第十九章 含硫、磷和硅的化合物 （4学时）
1含硫化合物
2含磷化合物
3含硅化合物
第二十章 杂环化合物（4学时）
1杂环化合物的分类和命名
2杂环化合物的结构和芳香性
3五元杂环化合物
4六元杂环化合物
基本要求
掌握杂环化合物的命名、结构和化学性质。
重点
掌握杂环化合物的性质
难点
杂环化合物的芳香性
第二十一章 碳水化合物（4学时）
1碳水化合物的定义与分类
2单糖的结构
3单糖的反应
4多糖
基本要求
掌握单糖酯的命名、结构和化学性质。
重点
掌握单糖的性质
难点
单糖的结构
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸（2学时）
1氨基酸的结构、分类和命名
2氨基酸的性质
3氨基酸的合成
4多肽的结构与合成
5核酸
基本要求
掌握氨基酸的命名、结构和化学性质。
重点
掌握氨基酸的性质和氨基酸、多肽的合成
难点
氨基酸的酸碱两性
参考教材：1 胡宏纹主编《有机化学》（第三版），高等教育出版社，2006
2邢其毅等编《基础有机化学》，人民教育出版社，1983
3 R.T.莫里森等著.复旦大学有机化学教研室译《有机化学》，科学出版社，1983
4 朱红军，王锦堂主编《有机化学学习指导》，化学工业出版社，2001
