有机化学硕士研究生入学考试大纲

有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一，为帮助考生更好地复习和做好考试准备，特制定此大纲供考生参考。本大纲分为理论与实验两部分内容，均为考生应掌握之基本内容。80%以上的试题内容均在此大纲范围之内，但不严格局限于此大纲。考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上，更应进一步灵活掌握各种官能团的转化，以及其中涉及的立体化学，能够立体和选择性地合成简单有机物，能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis和MS）对未知简单有机物进行结构推断，或对有机混合物进行分离。糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点，但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。实验部分占考试分数的10%左右，用书面方式重点考察考生的实验技能。

参考书目：

理论部分参考书：

1． 鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京: 科学出版社, 2003.

2． 袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2000.

3． 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版). 北京: 高等教育出版社, 2005.

4． [美]福尔哈特(Vollhardt, K.P.),[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥 等译. 有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社, 2006.

实验部分参考书:

5． 柯以侃 主编. 大学化学实验 (第一版). 北京：化学工业出版社, 2001.

第一部分 理论内容与要求

第一章 有机化合物的结构和化学键

1-1库仑力、离子键、共价健和八电子规则

1-2路易斯结构式和共振式

1-3原子轨道的量子描述

1-4分子轨道与共价键

1-5杂化轨道理论

1-6有机分子的结构与分子式

第二章 烷烃和环烷烃

2-1直链、支链和环烷烃的结构

2-2烷烃和环烷烃的命名

2-3烷烃和环烷烃的结构和物理性质

2-4燃烧热与环烷烃的环张力

2-5围绕单键旋转所产生的构象及其势能图

2-6乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式

2-7环己烷和取代环己烷的构象

2-8构象转化和简单反应的动力学和热力学

2-9酸碱理论的发展史

第三章 自由基卤代反应制备卤代烃

3-1 自由基与烷烃中的键能

3-2 烷基自由基的结构：超共轭作用

3-3 石油裂解

3-4 甲烷的卤代反应：自由基链式反应

3-5 高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性

3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞

第四章 立体化学

4-1 手性分子与光学活性

4-2 绝对构型： R-S 顺序规则

4-3 菲舍尔投影式

4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体

4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子

4-6 化学反应中的立体化学

4-7 对映异构体的拆分

第五章 卤代烃的反应

5-1 卤代烃的命名

5-2 卤代烃的结构和物理性质

5-3 卤代烃的双分子亲核取代（S_N2）反应

5-4 卤代烃的单分子取代反应（S_N1）和单分子消除（E1）反应

5-5 卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应

5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争

第六章 醇

6-1醇的命名

6-2醇的结构与物理性质

6-3醇的酸性和碱性

6-4醇的工业制备方法

6-5从卤代烃制醇

6-6从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系

6-7利用格式试剂和锂试剂合成醇

6-8醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用

6-9醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用

6-10 碳正离子的重排反应

6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用

第七章 醚

7-1醚的命名与物理性质

7-2威廉姆森法制备醚

7-3醇缩合法制备醚

7-4醚的反应

7-5从2-氯醇制备环氧化合物

7-6环氧的酸式开环和碱式开环反应

第八章 烯烃

8-1烯烃的命名

8-2烯烃双键的结构和p键

8-3烯烃的物理性质

8-4烯烃与不饱和度

8-5烯烃的稳定性与氢化热

8-6卤代烃消除制备烯烃

8-7醇脱水制备烯烃

8-8 C=C双键加氢反应的热力学

8-9 烯烃的催化氢化反应

8-10 卤代烃对C=C双键亲电加成反应

8-11 烯烃水合制备醇

8-12 卤素对C=C双键的反式加成

8-13 C=C双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应

8-14 C=C双键的硼氢化-氧化反应

8-15 C=C双键的过氧酸环氧化反应

8-16 C=C双键顺式氧化制备邻二醇

8-17 C=C双键的臭氧化-还原反应

8-18 烯烃的齐聚和聚合反应

第九章 炔烃

9-1 炔烃的命名

9-2 炔烃的结构与性质

9-3 炔烃的核磁和红外光谱

9-4 CºC三键的稳定性

9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃

9-6 从端炔烃制备炔烃

9-7 炔烃的还原

9-8 对CºC三键的马氏加成

9-9 对CºC三键的反马氏加成

9-10烯基氯和铜锂试剂

第十章 非芳香性的离域共轭体系

10-1烯丙基自由基、正离子和负离子：p-p共轭作用

10-2烯丙位的自由基卤代反应

10-3烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用

10-4烯丙基金属有机试剂的制备与应用

10-5共轭二烯化合物

10-6对共轭二烯的亲电进攻

10-7多于两个p键的离域共轭体系

10-8Diels-Alder反应

10-9电环化反应

10-10 共轭二烯聚合制橡胶

第十一章 芳香化合物

11-1芳香化合物的命名

11-2苯环的结构及其芳香性

11-3苯环的核磁、红外和紫外光谱

11-4稠环芳香化合物

11-5休克尔规则和带电荷的芳香化合物

11-6 苯环的亲电卤代反应

11-7 苯环的硝化和磺化反应

11-8 付-克烷基化反应和付-克酰基化反应

11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用

11-10多取代苯亲电取代反应的选择性

11-11稠环芳香化合物的亲电取代反应

11-12苄位的氧化与还原

11-13苯酚的命名与性质

11-14苯酚的合成：亲核芳香取代反应

11-15苯酚的反应

11-16克来森重排和可普重排

11-17苯酚的氧化成醌

11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应

11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应

第十二章 醛和酮

12-1醛和酮的命名

12-2醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱

12-3醛和酮的制备方法

12-4醛和酮的水合反应

12-5半缩醛（酮）和缩醛（酮）

12-6缩醛（酮）对羰基的保护作用

12-7氨和胺对醛（酮）羰基的加成

12-8HCN对醛（酮）羰基的加成

12-9叶立德与维提希反应

12-10 拜耳-维利格氧化反应

12-11 吐仑试剂和菲林试剂

12-12 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮

12-13 酮式与烯醇式的平衡

12-14 醛（酮）a-位的卤化反应

12-15 醛（酮）a-位的烷基化反应

12-16羟醛缩合反应

12-17 交叉的羟醛缩合反应

12-18 分子内的羟醛缩合反应

12-19 a,b-不饱和醛、酮的制备

12-20 对a,b-不饱和醛、酮的1,2加成和1,4共轭加成反应

12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应

第十三章 羧酸及其衍生物

13-1羧酸的命名

13-2羧酸的结构与物理性质

13-3羧酸的NMR和IR光谱

13-4羧酸的酸性和碱性

13-5羧酸的工业合成方法

13-6羧酸的实验室合成方法

13-7羧基碳上的反应：加成-消除机理

13-8羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备

13-9 Hell-Volhard-Zelinsky反应制备a-卤代羧酸

13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱

13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学

13-12 霍夫曼降低反应

13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成

15-14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用

第十四章 胺

14-1胺的命名

14-2胺的结构和物理性质

14-3胺基的光谱

14-4胺的酸性和碱性

14-5氨烷基化制备胺

14-6还原胺化反应用于胺的合成

14-7从酰胺合成胺

14-8季铵盐的消除：霍夫曼降解反应

14-9曼尼希反应：从三个有机片段合成胺

14-10 胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐

14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成

14-12 胺在工业中的应用

第十五章 碳水化合物化学

15-1碳水化合物的命名与结构

15-2糖的环式构型

15-3简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象

15-4糖氧化成糖酸

15-5糖的高碘酸氧化反应

15-6还原糖成糖醇

15-7糖羰基与胺和肼的缩合反应

15-8糖的酯、醚和糖苷衍生物

15-9糖的逐步升级与降解

15-10 醛糖相对构型的确定

15-11 自然界中的二糖与多糖

第十六章 杂环化合物

16-1杂环化合物的命名

16-2非芳香的杂环化合物

16-3芳香五元杂环化合物的反应

16-4吡啶的结构、合成和反应

16-5喹啉与异喹啉的结构、合成和反应

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

17-1氨基酸的结构与性质

17-2氨基酸的合成

17-3旋光纯的氨基酸的合成

17-4多肽与蛋白质

17-5多肽的测序

17-6多肽的合成

17-7Merrifield多肽固相合成

17-8核酸与蛋白质的生物合成

17-9RNA在蛋白质生物合成中的作用

17-10 聚合酶链反应与DNA鉴定

第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱

18-1核磁共振原理

18-2核磁共振氢谱

18-3氢的化学位移

18-4化学等价核和磁等价核

18-5¹H NMR中的积分

18-6相邻氢的互相影响：自旋-自旋裂分与偶合常数

18-7核磁共振碳谱

18-8红外光谱的原理和在有机分析中的应用

18-9紫外光谱的原理和在有机分析中的应用

18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用

第二部分 实验内容及要求

实验一　普通蒸馏

了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等

实验二　重结晶

了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程，包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法

实验三　沸点和熔点的测定

了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点

实验四　气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析

了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法

实验五　环己烯的制备及定性鉴定

了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则

实验六　1-溴丁烷的合成及结构鉴定

了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释

实验七　己二酸的合成及结构鉴定

了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法

实验八　乙醚的制备及含量测定

了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作

实验九　7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析

了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作

实验十　肉桂酸的制备及结构鉴定

了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解Perkin反应制备芳基取代的α，β－不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作

实验十一　乙酸乙酯的合成、表征和含量测定

了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反应的原理和操作；进一步掌握红外光谱仪的使用；熟悉气相色谱仪的使用

实验十二　苯亚甲基丙酮的合成及结构鉴定

通过实验了解克莱森－施密特反应制备芳香族α，β－不饱和醛酮的方法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪的使用。

实验十三　2-甲基-2-己醇的合成及结构鉴定

掌握格利雅试剂的制备及无水操作技术；了解格利雅（Grignard）试剂在有机合成中的应用；了解无水乙醚的制备方法；了解丙酮的精制方法