《有机化学》考试大纲
一、 考 试 性 质
有机化学是化学的一个分支,是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成和反应机理等的科学, 是理论与实际技能相结合的一门学科。也是林化、生物质材料等专业基础课。是报考林产化学加工工程学科的研究生入学考试的科目之一。为了帮助考生明确复习范围和报考的有关要求,特制定本考试大纲。
二、 考试的基本要求
要求考生全面掌握有机化学的基本概念、基本原理;掌握各类有机化合物的物理和化学性质;掌握重要有机化合物的组成、结构和性质之间的关系,并具有较好的应用能力;掌握重要的反应历程并能解释一些反应事实。 要求达到能够运用理论和方法分析、解决实际问题。
三、 考试方法和考试时间
本试卷采用闭卷笔试形式,试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
四、考试内容
第一章 绪 论
了解有机化合物的特点及一般分类方法;掌握有机化合物的结构理论——价键理论,尤其是碳原子的不同杂化状态、共价键的形成与断裂方式,认清σ、π键的特点。
第二章 饱和烃
掌握烷烃、环烷烃的命名、结构;了解其物理性质,学会从结构的角度认识化学性质,如小环环烷烃性质象烯烃普通环象烷;环的结构与稳定性、环己烷及其衍生物的构象。
第三章不饱和烃
烯烃(共轭二烯烃)、炔烃的命名、结构、物理性质、化学性质及不饱和烃的亲电加成反应历程。用电子理论来解释正碳离子的稳定性,学会运用化学性质,如利用烯烃的氧化反应生成的产物推导原有烯烃的结构;利用化学性质鉴别不同的烃,如烷、烯、炔、共轭二烯烃等。
第四章 芳香烃
掌握芳香烃的命名、结构、物理性质和化学性质,亲电取代反应历程、定位规律及解释,学会用休克尔规则判断物质的芳香性。
第五章 旋光异构
光学异构的基本概念、手性碳原子、手性分子、旋光异构体及其构型标记,对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体,含一个、二个或二个以上手性碳原子(相同或不同)的化合物的Fischer投影式的书写与R、S命名。
第六章波谱学基础
有机化合物的结构与光谱的关系,介绍紫外、红外、核磁一般知识。紫外,注意其应用范围;红外,认识一些特征官能团。
第七章 卤代烃
卤代烃的分类及命名、结构及物理性质和化学性质。亲核取代反应历程、SN1、SN2反应的活性,卤代烯烃和卤代芳烃的分类、命名及结构、乙烯型和烯丙型之间的差异及反应活性。学会鉴别卤代烃,注意卤代烃在合成中的应用。
第八章 醇、酚、醚
醇、酚、醚的分类、命名、结构、物理性质和化学性质。了解醇的亲核取代反应历程。羟基IR中的特征,学会鉴别醇、酚、醚,区分不同的醇。注意环氧乙烷在合成中的应用。
第九章 醛、酮、醌
醛、酮命名、结构、物理性质和化学性质。简单亲核加成反应历程及影响因素。化性中重点掌握亲和加成反应、碘仿反应、羟醛缩合、康尼查罗等重要反应,学会用化学性质推导结构,鉴别醛、酮(如托伦试剂、菲林试剂、碘仿反应),了解一些氧化剂和还原剂的适用范围,注意羰基的红外特征吸收峰的位置。
第十章 羧酸及其衍生物
羧酸及其衍生物的命名、结构、物理性质和化学性质,尤其是羧酸酸性的比较。羧酸及其衍生物之间的关系和转换、酯化反应的历程、特点。
第十一章 取代酸
羟基酸、羰基酸的分类命名、化学性质;乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。注意乙酰乙酸乙酯的互变异构现象和显色反应。
第十二章 含氮和含磷有机化合物
胺的分类、命名、结构及其物理性质和化学性质。重氮和偶氮化合物的结构及化学性质。注意利用重氮盐的性质合成某些化合物,利用胺的性质鉴别不同的胺——兴斯堡实验。
第十三章 杂环化合物和生物碱
杂环化合物的分类、命名、结构、物理性质和化学性质。重点掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯亲电取代反应进入的位置,活性为什么强于苯;六环杂化化合物吡啶亲电取代反应进入的位置,活性为什么弱于苯。
第十五章 糖类
单糖、低聚糖、多糖的分类及命名、单糖的结构尤其是糖的环状式的写法、糖的化学性质,二糖结构的确定糖的鉴别。
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸
氨基酸分类和结构及其物理和化学性质。蛋白质的组成和结构及化学性质。核酸的组成和结构。
说明:化学是实验科学,有机化学理论考试中可能有部分实验内容。
五、主要参考书目
徐伟亮主编,《有机化学》(第二版),科学出版社,2008年6月
杨红主编,《有机化学》(第二版),中国农业出版社,2006年1月