自命题科目考试大纲

科目代码及名称：826 有机化学

适用专业：应用化学  

一、考试目的及要求

“有机化学”入学考试是为招收应用化学类硕士生而实施的选拔性考试。其目的是考查考生对各类有机化合物的结构、分类、命名、物理性质、化学性质、制备、应用以及相互转化等各项内容的理解及掌握程度。要求考生能系统地掌握各类有机化合物的性质、结构等基本知识并能够运用掌握的知识解决所涉及的问题。

二、考试内容

第一部分 绪论

1、有机化合物的结构：化学键理论及发展，原子轨道，价键法与分子轨道理论，共价键的属性，共价键的断裂与有机化学反应。

2、有机化学内容及有机化合物的研究方法。

3、有机化合物的特点与分类。

第二部分 烷烃和环烷烃

1、烷烃的同系列、异构及烷烃的命名；烷烃的构象。

2、烷烃的物理性质；烷烃的反应；烷烃的卤化反应及自由基反应历程；自由基的稳定性。

3、环烷烃的异构、命名，多环环烷烃的命名，环烷烃的物理性质

4、环烷烃的化学性质，环烷烃的结构与稳定性的关系；

5、环己烷的构象、取代环己烷的构象分析

第三部分  烯烃和炔烃

1、烯烃、炔烃的结构、异构和命名；

2、烯烃的相对稳定性与结构的关系；

3、烯烃、炔烃的制法；

4、烯烃、炔烃的物理性质；

5、烯烃的反应：催化加氢；亲电加成（加卤素、卤化氢、水、次卤酸、硫酸）；自由基加成（过氧化物效应）；硼氢化反应；氧化，臭氧化；聚合反应；α-氢的反应（高温卤代，氧化，氨氧化）；炔烃的反应。

6、亲电加成反应机理。马氏规则应用，区域选择性和立体选择性的概念。碳正离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排；

7、烯烃、炔烃的来源和制法。

第四部分  二烯烃 共轭体系 共振论

1、二烯烃的命名；

2、共轭二烯烃的结构和化学性质；

3、电子离域及共轭效应；

4、理解并会写出一般化合物的共振式；

第五部分 芳烃

1、苯的结构；苯及苯衍生物的异构及命名；

2、苯环上的亲电取代反应及其反应机理；

3、苯环上亲电取代反应定位规律：定位基的分类，一元取代的定位规律及解释，二元取代苯的定位规律；

4、烷基苯的其他反应；

5、单环芳烃的来源和用途；

6、多环芳烃的命名、性质。萘的性质及其定位规则；

7、应用休克尔规则判断芳香性；

8、多官能团化合物的命名。

第六部分  

1、偏振光、旋光性、手性、比旋光度、对称元素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体；

2、分子的对称性和手性的关系；

3、构型的表示方法及手性分子的R/S命名法；

4、碳环化合物及不含手性中心化合物的立体异构；

第七部分  卤代烃

1、卤代烃命名法、卤代烷的结构、分类及物理性质；

2、脂肪族卤代烃的重要反应：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属反应；

3、亲核取代反应的SN2和SN1机理及消除反应机理（E1、E2）；影响亲核取代反应及消除反应的因素；影响亲核取代反应及消除反应竞争的条件。

4、制备脂肪族卤代烃的方法；

5、卤代烷的用途；

6、有机金属化合物的制备及用途。

7、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质。

第八部分  核磁共振谱、红外光谱

1、氢谱基本原理。电子的屏蔽与去屏蔽效应、化学位移的定义、有机化合物

中各类氢的化学位移范围、n+1规律；NMR图谱解析法；

2、分子结构与红外光谱之间的关系及主要官能团的特征吸收频率；特征区、指纹区、红外活性等概念；一般化合物的红外光谱解析方法；

3、紫外光谱的原理及一般应用。

第九部分  醇和酚

1、醇的结构、异构和命名；

2、一元醇的反应，掌握醇的亲核取代、消除反应及其机理；

3、一元醇的制法；

4、二元醇的命名及性质；

5、酚的结构、异构和物理性质；

6、一元酚的反应；

第十部分  醚和环氧化合物

1、醚的结构、异构和物理性质；

2、醚的反应；醚的亲核取代反应及机理；

3、醚的制法：醇脱水；Willimson合成法；

4、环醚的性质；环氧乙（丙）烷的化学性质；

第十一部分  醛、酮和醌

1、一元醛酮的结构、异构和命名；

2、醛酮与氧亲核试剂、与氮亲核试剂、与碳亲核试剂的加成反应；醛酮的α-氢原子的反应和氧化还原反应；

3、醛酮亲核加成反应机理及羟醛缩合反应机理；

4、醛和酮的酮—烯醇平衡及有关反应；

5、醛酮的还原和氧化反应及应用；

6、一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢；炔烃水合；同碳二卤代物水解；Friedel-Crafts酰化法；芳烃氧化；羰基合成；

7、醛酮的来源和用途；

第十二部分  羧酸

1、一元羧酸的结构及命名；

2、诱导效应对羧酸酸性的影响；

3、一元羧酸的化学性质；

4、酯化反应的机理；

5、一元羧酸的来源和用途；

6、二元羧酸性质。

7、羟基酸的性质。

第十三部分  羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的结构和命名；　

2、羧酸衍生物的物理性质；

3、羧酸衍生物的水解反应及其机理；重点掌握酯的水解反应及其机理；

4、羧酸衍生物的其它反应：醇解、氨解、还原和与Grignard试剂的反应；亲

核取代反应机理；

5、羧酸衍生物的制备，重点掌握乙酸乙酯的制备。

第十四部分  β—二羰基化合物

1、酮-烯醇互变异构；

2、乙酰乙酸乙酯的基本性质和在有机合成中的应用；

3、丙二酸二乙酯的基本性质和在有机合成中的应用；

4、迈克尔反应及在有机合成中的应用。

5、含活泼亚甲基化合物的性质。

第十五部分  有机含氮化合物

1、硝基化合物命名、制法、性质；掌握芳香族硝基化合物的制法、及化学性质（还原、芳环上的取代等）；

2、胺的分类、结构和命名；

3、一元胺的物理性质；理解并会判断胺的碱性；

4、胺的反应: 胺烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg反应）；与亚硝酸的反应；氧化；芳环上取代；

5、胺的制法；

6、二胺、不饱和胺和取代胺的性质；

7、季铵盐和季铵碱的命名、制备与反应；

8、重氮化合物的命名、制备；芳基重氮盐的化学反应（放出氮与保留氮的反应）及其在有机合成中的应用；

9、偶氮化合物的性质及用途；

10、腈的性质及用途。

第十六部分 杂环化合物

1、吡咯、呋喃和噻吩结构、命名及性质；

2、含两个以上杂原子的五元杂环的结构、命名；

3、吡啶的结构、命名、制备及性质；

4、喹啉和异喹啉的结构、命名；

三、考试的题型及比例

   卷面分数共150分

   命名题（10%）

   完成反应（22%）

   选择题或回答问题（20%）

   鉴别分离纯化（10%）

   合成题（20%）

   推结构（10%）

   机理题（8%）

四、考试形式及时间

   考试形式为闭卷考试。考试时间为3小时。

五、主要参考书

[1] 高鸿宾主编，《有机化学》，高等教育出版社（面向21世纪教材）2000年

[2] 徐寿昌  《有机化学》，高等教育出版社  1993年 

[3] 张群正主编 《有机化学学习指导》，西安地图出版社  2004年