萜类化合物是自然界中重要的一类天然产物，具有多样的生理药理活性，它的核心结构单元由戊烯基组成。在生物合成中，异戊烯基焦磷酸（IPP）或二甲基丙烯基焦磷酸（DMAPP）可作为前体，在戊烯基转移酶作用下，形成π—戊烯基碳正离子，再与芳环发生反应引入不同的戊烯基。近年来，仿照π—戊烯基机理过程，发展化学催化体系，实现芳环的发散性戊烯基化反应的工作，受到了合成化学家的广泛关注。
本综述中，团队回顾了仿生催化戊烯基化反应的研究进展，按照催化策略，可分为傅克反应、交叉偶联反应、C-H活化反应、Tsuji-Trost反应、加成反应以及自由基偶联反应，对具体内容进行了系统的总结与评述，并展望了今后的研究重点。该综述对萜类天然产物的合成与异戊二烯的高值转化方面具有重要的指导价值。
陈庆安团队一直致力于以工业化学品异戊二烯为原料，开发仿生催化戊烯基化新策略，在该领域做出了一系列创新性工作，包括钯/铑催化吲哚的戊烯基化反应（Angew. Chem. Int. Ed.，2019）、铁催化有机硅烷的戊烯基化反应（Angew. Chem. Int. Ed.，2020）、钯催化吲唑的戊烯基化反应（Angew. Chem. Int. Ed.，2021）、酸催化色氨酸的C2位异戊烯基化反应（Chin. J. Catal.，2021）、钯催化酮类化合物的戊烯基化反应（ACS Catal.，2021）等。
该综述以“Catalytic Prenylation and Reverse Prenylation of Aromatics”为题，于近日发表在Trends in Chemistry上。该工作的第一作者是我所211组副研究员呼延成。相关研究工作得到了国家自然科学基金等项目的资助。（文/图 呼延成）
文章链接：https://doi.org/10.1016/j.trechm.2022.04.004
