同等学历加试科目：《有机化学》
一．试卷满分及考试时间
试卷满分：100分
考试时间：2小时
二．考试题型
选择题、命名或写结构、反应方程式、简答题、合成题、机理题、结构推导题
三．考试大纲及参考书目
《有机化学》考试大纲
第一章绪论
[本章重点]
有机化合物的含义及特性
第一节有机化学的研究对象与任务
一、有机化合物和有机化学
二、有机化学的特点
1、有机化学的研究对象
2、有机化学的目的和任务
第二节共价键的一些基本概念
一、共价键理论
二、共价键的属性
第三节诱导效应
第四节有机化合物的分类
一、按碳架分类
二、按官能团分类
第二章 烷烃
[本章重点]
烷烃系统命名
烷烃的结构
卤代反应历程
第一节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象
一、烷烃的通式
二、烷烃的同分异构现象
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法
二、烷基的命名
三、系统命名法
第三节 烷烃的结构
一、碳原子的杂化形式
二、sp3杂化、σ键的形成
第四节 乙烷和丁烷的构象
一、锯架式
二、纽曼式
第四节 烷烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、氯代
2、氧化和燃烧
第五节 烷烃氯代反应历程
一、甲烷氯代反应历程
二、游离基的稳定性
第六节 自然界的烷烃
第三章
[本章重点]
顺反异构的命名
烯烃的化学性质
亲电加成反应历程
自由基加成反应历程
第一节 乙烯的结构
一、碳原子的SP2杂化
二、π键的形成
第二节 烯烃的通式和同分异构现象
一、烯烃的通式
二、同分异构现象
第三节 烯烃的命名
一、习惯命名
二、系统命名
第四节 烯烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、催化氢化和氢化热及烯烃的稳定性
2、亲电加成
3、氧化反应
4、聚合反应
5、a-氢的卤代
第五节 烯烃的制备
一、醇脱水
二、卤代烷脱卤化氢
三、邻二卤代烷脱卤素
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏(Markovnikov)规则
一、亲电加成反应历程
二、马氏规则、碳正离子的稳定性、诱导效应的解释
三、反马氏规则、自由基型的加成反应
第七节 自然界的烯烃
[本章重点]
炔烃的亲核加成，
炔烃与烯烃加成反应的异同点
二烯烃的化学性质
第一节 炔烃的结构和命名
一、乙炔的结构、SP杂化
二、炔烃的命名
第二节 炔烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、催化氢化
2、与卤化氢加成
3、与水加成
3、与氰氢酸加成
4、金属炔化物的生成及应用
第三节 炔烃的制备
第四节 双烯烃
一、双烯烃的分类及命名
二、1,3－丁二烯的结构
三、共轭二烯烃的反应
1、共轭加成(1,2-加成、1,4-加成)
2、双烯合成(Diels-Alder Reaction)
四、共轭效应
五、速率控制与平衡控制
六、异戊二烯和橡胶
[本章重点]
小环烃的加成
双环的命名
第一节脂环烃的分类和命名
一、 分类
二、 命名
1、单环烃
2、螺环烃
3、稠环烃
4、桥环烃
第二节 环烷烃的性质
一、取代反应
二、氧化反应
三、加成反应
1、催化加氢
2、加卤素
3、加卤化氢
第三节环烷烃的结构
一、环的结构和稳定性
二、环己烷及其衍生物的构象
三、 脂环烃的顺反异构
第四节 脂环烃的制法
[本章重点]
手性分子，R/S命名
含一个、二个手性碳原子化合物对映异构现象
第一节 旋光性和对映异构现象
一、手性和对称性
1、手性
2、对称因素
⑴对称面
⑵对称中心
二、旋光度和比旋光度
1、 旋光度
2、 比旋光度
第二节含一个手性碳原子化合物的对映异构
一、对映异构体
二、外消旋体
三、构型表示方法
1、Fischer投影式
2、楔型式
四、构型的确定
1、D/L构型的确定
2、R/S构型的确定
第三节含两个手性碳原子的化合物对映异构
一、含两个不相同手性碳原子的化合物
1、对映异构体
2、外消旋体
3、非对映异构体
二、含两个相同手性碳原子的化合物
1、内消旋体
2、内消旋体和外消旋体的区别
第四节 不含手性碳原子化合物的对映异构
一、联苯型
二、丙二烯型
三、其它型
第五节 环状化合物的立体异构
[本章重点]
芳环的亲电取代反应
定位基定位效尖的解释和应用
第一节 苯的结构
一、碳原子的杂化形式
二、大π键
第二节 单环芳烃的同分异构和命名
一、单取代芳烃
二、二取代芳烃
三、三取代芳烃
第三节 单环芳烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、亲电取代
⑴硝化反应
⑵卤代反应
⑶Friedel-Crafts反应
2、加成反应
⑴加氢
⑵加氯
3、氧化反应
第四节 苯环取代定位规则
一、两类定位基
1、邻对位定位基
2、间位定位基
二、定位效应的解释
1、间位定位基的定位效应
2、邻、对位定位基的定位效应
三、取代基定位效应的应用
第五节 多环芳烃芳香性与休克尔(Huckel)规则
一、联苯
二、萘
三、蒽和菲
四、休克尔规则和非苯系芳烃
1、休克尔规则
2、非苯系芳烃
第六节 重要的芳烃及其来源
[本章重点]
共轭结构的红移现象（UV）
官能团的特征吸收频率（IR）
峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合（HNMR）
分子离子峰（MS）
第一节电磁波谱的一般概念
第二节红外光谱（IR）
一、红外光谱图
二、红外特征吸收峰
第三节紫外光谱（UV）
第四节核磁共振氢谱（HNMR）
一、基本知识
二、屏蔽效应和化学位移
三、峰面积与氢原子数目
四、峰的裂分和自旋偶合
五、磁等同和磁不等同的质子
第五节质谱（MS）简介
第九章
[本章重点]
卤代烷的重要性质
卤代烯烃和卤代芳烃的重要化学性质
SN1反应、SN2反应及其影响因素
第一节 卤代烷
一、卤代烃的结构、分类、命名和同分异构现象
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质
1、亲核取代
2、消除反应(Saytzeff规则)
3、与活泼金属的反应（Grignard试剂、Wurtz反应、铜锂试剂）
4、还原反应
第二节 卤代烯烃与卤代芳烃
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
二、卤代烯烃和卤代芳烃的性质
第三节 亲核取代反应历程
一、SN1反应
二、SN2反应
三、影响亲核取代反应活性的因素
1、烷基（烃基）的结构
2、离去基团的性质
3、亲核试剂的亲核性能
4、溶剂的影响
第四节 卤代烃的制法
第五节 重要的卤代烃
[本章重点]
饱和一元醇的性质
消除反应历程（E1、E2）
酚的性质
醚的性质
醇、酚、醚的制备
第一节 醇
一、醇的结构、分类与命名
二、醇的物理性质和光谱性质
三、饱和一元醇的性质
1、与活泼金属的反应
2、与氢卤酸的反应（Lucas试剂）
3、与卤化磷的反应
4、与硫酸、硝酸、磷酸等反应
5、脱水反应
6、氧化和脱氢
7、多元醇的反应（ Cu(OH)2、HIO4、Pinacol重排）
四、醇的制备
五、重要的醇
第二节 酚
一、酚的结构
二、酚的性质
1、酚羟基的性质
2、苯环上的取代反应
3、氧化反应
三、重要的酚
第三节 醚
一、醚的结构、分类和命名
1、简单醚
2、混合醚
二、醚的性质
1、物理性质
2、金羊盐的生成
3、醚键的断裂
三、醚的制备
1、醇分子间脱水（简单醚）
2、Williamson合成法（混合醚）
三、环醚
1、环氧乙烷
2、冠醚的命名
3、冠醚的应用
第十一章
[本章重点]
醛、酮的化学性质
ɑ,β-不饱醛酮的结构和性质
醛、酮的制备
亲核加成反应及其历程
第一节醛、酮的分类、同分异构和命名
第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质
第三节醛、酮的化学性质
一、亲核加成反应
1、与氢氰酸的加成反应
2、与格氏（Grignaed）试剂的加成反应
3、与亚硫酸氢钠的加成反应
4、与醇的加成反应
5、与氨及其衍生物的加成反应
6、与磷叶立德的加成反应(Wittg Reaction)
7、与希夫（Schiff）试剂的反应
二、还原反应
1、催化氢化
2、用金属氢化物加氢
3、麦尔外因－庞道夫－维尔莱还原法
4、直接还原成烃
三、氧化反应
四、歧化反应(Cannizzaro Reaction)
五、a-H的酸性和性质
1、互变异构
2、卤代反应
3、羟醛缩合反应
4、醛酮的其他缩合反应
第四节亲核加成反应历程
第五节 醛、酮的制法
第六节重要的醛酮
第七节不饱和羰基化合物
一、乙烯酮
二、ɑ,β-不饱羰基化合物
三、醌
[本章重点]
羧酸及其衍生物的化学性质
羧酸的来源和制备
影响羧酸及其取代酸酸性大小的因素
第一节羧酸的分类与命名
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质
第三节羧酸的化学性质
一、酸性
二、羰基上OH的取代反应
1、成酯反应
2、成酰卤反应
3、成酸酐反应
4、成酰胺反应
三、脱羧反应
四、a-H卤代
五、还原
第四节羧酸的来源和制备
一、氧化法
二、羧化法
三、水解法
第五节重要的一元和二元羧酸
第七节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质
第八节酰卤和酸酐
一、水解
二、醇解
三、氨解
第九节羧酸酯
一、酯的物理性质
二、酯的化学性质
1、酯的水解、醇解和氨解
2、与格氏试剂作用
3、还原
4、酯缩合反应
第十节酰胺
一、物理性质
二、化学性质
第十一节碳酸的衍生物
[本章重点]
羟基酸和羰基酸的化学性质
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用
第一节羟基酸
一、醇酸
1、化学性质
2、自然界的醇酸
二、酚酸
第二节羰基酸及其酯
一、互变异构现象
二、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
三、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
第十四章 含氮化合物
[本章重点]
硝基化合物和胺的化学性质
胺的制备
重氮化合物在合成上的应用
第一节硝基化合物
一、硝基化合物的命名和结构
二、硝基化合物的制备
三、脂肪族硝基化合物的性质
1、还原
2、酸性
3、与羰基化合物缩合
4、与亚硝酸的反应
四、芳香族硝基化合物的性质
1、还原反应
2、硝基对苯环上其他取代基的影响
第二节胺
一、胺的分类和命名
二、胺的物理性质和光谱性质
三、胺的立体化学
四、胺的化学性质
1、碱性
2、酸性
3、烃基化反应
4、酰化反应
5、与亚硝酸作用
6、氧化
7、芳胺的特性
8、季铵盐和相转移催化
五、胺的制法和苯炔
六、烯胺
七、重要的胺
第三节重氮和偶氮化合物
一、芳香族重氮化反应
二、芳香族重氮盐的性质
1、取代反应
2、还原反应
3、偶联反应
三、重氮甲烷
四、偶氮染料
参考书目：《有机化学》（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社，2006
