基本内容:

1．取代基效应 诱导效应：诱导效应的种类、强度及其对反应活性的影响。共轭效应：共轭效应的种类、强度及其对反应活性的影响。超共轭效应：超共轭效应的特点、表现和作用。场效应和空间效应：场效应和空间效应的特点和作用。

2．立体化学 静态立体化学：烯烃、其它含双键化合物和脂环化合物的顺反异构及命名；含一个手性中心化合物、含两个或多个手性中心化合物、环状化合物及命名，外消旋体的性质和拆分；开链饱和化合物、开链不饱和化物、环己烷及衍生物的构象和构象效应。动态立体化学：立体专一反应，立体选择反应。

3．有机反应机理的研究 反应进程控制：动力学控制和热力学控制。溶剂化效应：溶剂的分类，溶剂化效应对反应的影响。有机反应中的活泼中间体：碳正离子的结构、产生和影响碳正离子稳定性的因素，非经典碳正离子；自由基的结构、产生和影响自由基稳定性的因素；单线态和三线态碳烯的结构、产生和反应；苯炔的结构和产生。测定有机反应机理的方法：产物、副产物和中间体的确认，同位素标记，立体化学，动力学方法。运用稳态近似法推导动力学表达式。

4．饱和碳上亲核取代反应 亲核取代反应类型。亲核取代反应机理：双分子亲核取代，单分子亲核取代，分子内亲核取代，离子对机理，溶剂解反应。影响亲核取代反应的因素。邻基参与效应：邻基参与效应的条件，特点和种类。

5．芳环上的取代反应 亲电取代反应：反应类型，反应机理，亲电体的反应活性，定位效应及应用；亲核取代反应：反应类型，反应机理。苯炔机理。

6．碳碳重键的亲电加成反应 反应类型。反应机理：双分子亲电加成，三分子亲电加成，环状过渡态。影响亲电加成反应的因素。

7．羰基化合物的反应 醛酮的亲核加成反应：反应类型，反应机理，反应活性，cram规则。a,b-不饱和醛酮的亲核加成反应：反应类型，反应机理，影响加成方式的因素。羧酸及衍生物亲核加成－消除反应：反应类型，反应机理（碱性双分子酰氧断裂，碱性单分子烷氧断裂，酸性双分子酰氧断裂，酸性单分子烷氧断裂），结构与反应活性。缩合反应及其机理：羟醛缩合反应，安息香缩合，迈克反应，酯的缩合反应。

8．b-消除反应 b-消除反应类型。b-消除反应机理：双分子消除，单分子消除，共轭碱单分子消除。影响b-消除反应的因素，b-消除反应的取向，b-消除反应的立体化学。

9．饱和碳原子上的自由基取代反应 反应机理，影响取代反应活性的因素。

10．重排反应 分子内重排与分子间重排的区别和证据，常见重排反应机理（Beckmann重排，Favorskii重排，片呐醇重排，邻二酮重排等）写法。

参考书目 (包括作者、书目、出版社、出版时间、版次)：

1.高等有机化学 何九龄主编 化学工业出版社 1987.12
2.高等有机化学 王积涛编 人民教育出版社 1980
3.高等有机化学---反应和机理 Bernard Miller (美国) 著，吴范宏译，荣国斌校，华东理工大学出版社，2005年第一版。