作者: 20095320211 时间: 2013-1-25 00:13
标题: 【真题】2013年北京大学药学院考研真题回忆版
本帖最后由 哥是杯具帝 于 2013-2-1 23:38 编辑
2013年北大药学院970有机化学
一.填空（2'×20=40'）
大部分是选择，有单选也有多选。很多比较酸碱性，亲核性强弱，反应速率之类，包括排序。最后一小题是六个鉴别，有卤仿反应、醛酮区分、氨基鉴别等。
二.完成反应（2'×15=30'）
13题，15个空
三.机理题（5'×6=30'）
1.下列化合物经Backmann重排得到三种产物A、B、C，试分别写出其机理。
file:///C: /Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-498.pngfile:///C: /Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-21955.png
2.分子式为C4H11N,核磁数据,推断ABCD结构并写出峰的归属。
3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)，(A)和(B)都能进行碘仿反应。(A)与HI作用得C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(B)经过KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。(D)的硝化产物只有一种E，写出化合物A~E的结构式。
4.写出下列反应的机理。
file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-25300.png
5.写出下列反应的机理。
file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-11463.png
6.写出下列反应的机理。
file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-7015.png
五.问答题（5'×4=20'）
1.化合物A的结构1和2，已知有旋光性右旋47.5°1和2两种结构哪种更合理？
2更合理，因为1没有旋光性。
2.甲基叔丁基醚与HI分别在无水乙醚和水溶剂中反应，其得到的产物不同：
file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-19016.png
说明其理由。
【参考答案】：在水溶液中，反应介质极性很高，有利于醚键的SN1反应机理，生成叔碳正离子中间体。如果在乙醚中反应，反应介质的极性低，有利于SN2反应机理，使亲核试剂向甲基碳原子进攻，因为这样的空间位阻较小。
3.下列curtius重排，file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-27859.png
(1).写出其反应机理
(2).如何证明不是R和羰基之间断裂形成碳正离子。
4.file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-22877.png，写出C的结构，并写出其反应机理。
file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-12849.png，如何利用上述反应制备。
六.合成题（6'×5=30'）
1.从环己酮为原料合成化合物file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-15247.png
2.以丙二酸二乙酯及必要试剂合成镇静催眠药苯巴比妥file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-22104.png
3.对杜冷丁进行逆合成分析并设计合成路线。file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-18948.png
4.合成file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-10454.png
5.合成泛影酸file:///C:/Users/金庆/AppData/Local/Temp/ksohtml/wps_clip_image-3343.png
这是本人刚出考场回忆的，希望可以帮到接下来要考的学弟学妹们。总体来说，北大药学院专业课难度比前几年有所降低，但是出题风格依旧。关于763药学综合试题和复习中的细节性问题，过一段时间我会再写一篇跟大家分享所谓的经验。
by 宇文拓
考研论坛，药学版
2013/1/25
作者: diswang 时间: 2013-1-25 18:46
楼主考的什么方向
作者: 83420118 时间: 2013-2-25 12:54
学长真是大神级别的啊，请问可以留下QQ号么？有很多问题向您请教~~~
作者: 像蜗牛一样 时间: 2013-2-27 08:07
好强悍，希望以后我也能跟楼主一样成为真神
作者: 20095320211 时间: 2013-3-1 16:58
diswang 发表于 2013-1-25 18:46
楼主考的什么方向
我考的药化，你呢
作者: 20095320211 时间: 2013-3-1 16:59
83420118 发表于 2013-2-25 12:54
学长真是大神级别的啊，请问可以留下QQ号么？有很多问题向您请教~~~
呵呵，2301750548，帖子中化学结构式无法显示，到我空间的相册去看吧！
作者: hurrybang 时间: 2013-3-6 23:48
20095320211 发表于 2013-3-1 16:59
呵呵，2301750548，帖子中化学结构式无法显示，到我空间的相册去看吧！
加你验证失败啊
作者: 20095320211 时间: 2013-3-8 12:53
hurrybang 发表于 2013-3-6 23:48
加你验证失败啊
不会吧，你再加一遍，注明“北大药学院考研”
作者: 猪头姐姐 时间: 2013-3-25 16:27
好强的帖子！一定要顶！跪求资料啊！
作者: 20095320211 时间: 2013-4-4 12:34
猪头姐姐 发表于 2013-3-25 16:27
好强的帖子！一定要顶！跪求资料啊！
加我QQ吧，2301750548，传给你。
作者: fanyibo1989 时间: 2014-5-13 11:17
强大！
