中文关键词:席夫碱大环晶体结构四面体阴离子识别 英文关键词:Schiff base macrocycleCrystal structuresTetrahedral anionRecognition |
基金项目:国家自然科学基金项目(21663008)和教育部春晖计划项目(教外司留[2019]1383)资助 |
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中文摘要: |
采用前体二胺N,N'-(3-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(1)和5,5'-亚甲基双水杨醛(2)进行缩合反应得到含酚羟基的[1+1]席夫碱大环L1,将其中席夫碱C=N双键还原得到环状骨架更具柔性的饱和大环L2。通过1H NMR、FABMS和元素分析等对大环组成进行了表征,并通过X射线单晶衍射解析了两个大环分子的晶体结构。采用UV-Vis光谱滴定技术对大环与系列阴离子的络合作用进行了考察,结果表明,席夫碱大环L1对四面体构型的阴离子H2PO4-、HP2O73-和H2P2O72-有明显的选择性识别作用,进一步通过UV-Vis光谱、核磁滴定等技术获得了识别反应的配位比及平衡常数(K),L1对3个磷酸阴离子的络合能力依H2PO4-、HP2O73-和H2P2O72-顺序递增。 |
英文摘要: |
[1+1] Schiff base macrocycle L1 was synthesized from the reaction of precursors N,N'-bis(3-aminophenyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide (1) with 5,5'-methylene-bis-salicylaldehyde (2), and furthermore the macrocycle L1 was reduced to the corresponding saturated macrocycle L2. The two macrocycles were characterized by 1H NMR, FABMS spectroscopies and elemental analysis, and their crystal structures were determined by X-ray diffraction analysis. The two macrocycles exhibited non-planar structures, and L2 showed a more flexible twisted conformation. The complexation of macrocycles with a series of anions was investigated by UV-Vis spectrometric titration technology. The results showed that L1 had obvious selective recognition ability for tetrahedral anions H2PO4-, HP2O73-, and H2P2O72-, respectively. Properties of the [1+1] Schiff base macrocycle L1 hydrogen-bonding interactions with these tetrahedral anions were investigated using UV-Vis and 1H NMR titration, respectively. The stoichiometric ratio and binding constant (K) of the interaction were obtained. The results demonstrated that L1 binded the three anions with a 1:1 binding stoichiometry, and the bonding constants (Ka) increased in the order of H2PO4-, HP2O73-, H2P2O72-. |
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